tert-butyl (5-bromo-1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate | 1373943-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (5-bromo-1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(5-bromo-1-methyl-2-oxoindol-3-ylidene)carbamate
• CAS: 1373943-19-1
• 化学式: C₁₄H₁₅BrN₂O₃
• 分子量: 339.189
• InChiKey: VRSBFYZUBLIEQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (5-bromo-1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate 在 N-[(1S,2S)-1-[(二苯膦基)甲基]-2-甲基丁基]-3,5-二(三氟甲基)苯甲酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  l-Isoleucine derived bifunctional phosphine catalyses asymmetric [3 + 2]-annulation of allenyl-esters and -ketones with ketimines

  摘要：

  “l”-异亮氨酸衍生的双功能N-酰基氨基膦催化了allenyl羰基化合物和异色酰胺亚胺之间的[3+2]环加成反应，以便于和不对称地得到3,2'-二氢吡咯基螺环氧吲哚的访问。

  DOI：

  10.1039/c6ra12387b
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tert-butyl (5-bromo-1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-3-芳基-2-羟吲哚的模块化催化合成：Rh 催化与靛红衍生的 N-Boc 保护的酮亚胺

  摘要：

  手性 3-amino-3-aryloxindoles 是重要的生物活性化合物。使用催化模块化方法，通过简单的 Rh 催化将芳基硼酸加成到靛红衍生的 N-Boc 保护的酮亚胺（Boc = 叔丁氧基羰基）上，制备了 31 个新的 3-氨基-3-芳基-2-羟吲哚。使用 3 mol-% 的低催化剂负载量，反应范围广，官能团相容性高，收率高。我们报告了该底物的第一个催化对映选择性反应。Boc 基团的脱保护很容易以良好的产率完成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501399

文献信息

• Diastereoselective 1,3-Dipolar Cycloadditions of <i>N</i>,<i>N</i>′-Cyclic Azomethine Imines with Iminooxindoles for Access to Oxindole Spiro-<i>N</i>,<i>N</i>-bicyclic Heterocycles
  作者：Hong-Wu Zhao、Bo Li、Hai-Liang Pang、Ting Tian、Xiao-Qin Chen、Xiu-Qing Song、Wei Meng、Zhao Yang、Yu-Di Zhao、Yue-Yang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00139

  日期：2016.2.19

  In the presence of CuI, 1,3-dipolar cycloadditions of N,N′-cyclic azomethine imines with iminooxindoles proceeded readily and furnished novel oxindole spiro-N,N-bicyclic heterocycles in moderate to excellent chemical yields with excellent diastereoselectivities.

  在存在CuI的情况下，N，N'-环偶氮甲亚胺与亚氨基恶吲哚的1,3-偶极环加成反应很容易进行，并以中等至优异的化学收率和优异的非对映选择性提供了新的羟吲哚螺-N，N-双环杂环。
• The highly enantioselective addition of indoles and pyrroles to isatins-derived N-Boc ketimines catalyzed by chiral phosphoric acids
  作者：Jingchao Feng、Wenjin Yan、Dong Wang、Peng Li、Quantao Sun、Rui Wang

  DOI：10.1039/c2cc33200k

  日期：——

  The first asymmetric aza-Friedel-Crafts reaction of indoles and pyrroles with isatin-derived N-Boc ketimines catalyzed by chiral phosphoric acids is reported. In general, derivatives of substituted 3-amino-2-oxindoles were obtained with excellent enantioselectivities and high yields.

  报道了吲哚和吡咯与由手性磷酸催化的由靛红衍生的N-Boc酮亚胺的吲哚和吡咯的首次不对称氮杂-Friedel-Crafts反应。通常，以优异的对映选择性和高收率获得取代的3-氨基-2-氧吲哚的衍生物。
• Direct Asymmetric Vinylogous Mannich Addition of 3,5-Disubstituted-4-nitroisoxazoles to Isatin-Derived Imines Catalyzed by a Bifunctional Phase-Transfer-Catalyst
  作者：Xuejian Xia、Qiongqiong Zhu、Jing Wang、Jie Chen、Weiguo Cao、Bo Zhu、Xiaoyu Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02439

  日期：2018.12.7

  Asymmetric Mannich-type addition of 3,5-disubstituted-4-nitroisoxazoles to isatin-derived Boc-protected imines has been realized by using 0.01 equiv of amide phosphonium salt as a phase transfer catalyst. Our current methodology allows for the formation of 3-isoxazolylmethyl-substituted 3-aminooxindoles in excellent yields with good to excellent enantioselectivities. The practical value of this methodology

  通过使用0.01当量的酰胺phospho盐作为相转移催化剂，已经实现了将3，5-二取代的4-硝基异恶唑3，5-二取代的4-硝基异恶唑不对称地添加到Bis保护的亚胺中。我们当前的方法允许以优异的产率以及良好的至优异的对映选择性形成3-异恶唑基甲基取代的3-氨基恶吲哚。这种方法的实用价值以5an的克级合成为例，5an是形式合成（+）-AG-041R的关键中间体。
• Organocatalytic asymmetric cyanation of isatin derived N-Boc ketoimines
  作者：Yun-Lin Liu、Jian Zhou

  DOI：10.1039/c2cc36665g

  日期：——

  We report the first catalytic asymmetric cyanation of N-Boc ketoimines, which enables highly enantioselective synthesis of oxindole based α-amino nitriles. An unprecedented tandem aza-Wittig/Strecker reaction is also developed, emerging as a promising strategy for the catalytic asymmetric cyanation of ketoimines formed in situ from achiral ketones.

  我们报道了首次催化不对称氰化反应在N-Boc酮亚胺上的应用，能够高选择性地合成以氧吲哚为基础的α-氨基腈。同时，还开发了一种前所未有的串联阿扎-维蒂格反应/斯特雷克反应，成为从非手性酮原位形成酮亚胺的催化不对称氰化反应的一种有前景的策略。
• Cu(I)-Catalyzed Asymmetric Mannich Reaction of Glycine Schiff Bases to Ketimines
  作者：Ying Fan、Jian Lu、Feng Sha、Qiong Li、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01566

  日期：2019.9.20

  A copper-catalyzed asymmetric Mannich reaction between glycine Schiff bases and ketimines has been developed. This method afforded 2-oxindole-based chiral syn-α,β-diamino acid derivatives in high yields (89–99%) with good to excellent diastereoselectivities (≤98:2 dr) and excellent enantioselectivities (95–99% ee).

  已经开发了甘氨酸席夫碱和酮亚胺之间铜催化的不对称曼尼希反应。该方法以高收率（89-99％）和优异的非对映选择性（≤98：2 dr）和出色的对映选择性（95-99％ee）提供了基于2-氧吲哚的手性顺式-α，β-二氨基酸衍生物。