(S)-tert-butyl (5-bromo-1-methyl-3-(nitromethyl)-2-oxoindolin-3-yl)carbamate | 1660141-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl (5-bromo-1-methyl-3-(nitromethyl)-2-oxoindolin-3-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S)-5-bromo-1-methyl-3-(nitromethyl)-2-oxoindol-3-yl]carbamate
• CAS: 1660141-59-2
• 化学式: C₁₅H₁₈BrN₃O₅
• 分子量: 400.229
• InChiKey: UUZGMDLXDJNMTH-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 tert-butyl (5-bromo-1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate 在 C₄₉H₄₅ClN₅Ni⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Bis(imidazolidine)pyridine-NiCl₂ Catalyst for Nitro-Mannich Reaction of Isatin-Derived N-Boc Ketimines: Asymmetric Synthesis of Chiral 3-Substituted 3-Amino-2-oxindoles

  摘要：

  An (S,S)-diphenyldiamine-derived bis(imidazolidine)-pyridine (PyBidine)-NiCl2 complex catalyzed the nitro-Mannich reaction of isatin-derived N-Boc ketimines to construct a chiral quaternary aminocarbon center at the C3 position of oxindoles in yields of up to 99% with 95% ee.

  DOI：

  10.1021/ol501085y