1-(p-tolyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine | 685522-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(p-tolyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine
• 英文别名: 1-(p-tolyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-aniline；1-(4-Methylphenyl)pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine
• CAS: 685522-73-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄
• 分子量: 224.265
• InChiKey: MNVDEHBLDFCSRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-噻吩硼酸 、 1-(p-tolyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine 在 copper diacetate 、 cesium pivalate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到N-(thiophen-3-yl)-1-(p-tolyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的C-氨基-NH-唑的连续N-芳基化反应。

  摘要：

  铜（II）催化的硼酸促进的CN键交叉偶联反应已成功开发，可用于C-氨基-NH-唑的连续N-芳基化反应。这些通用方案可与多种芳基/杂芳基硼酸兼容，并能以两步顺序或一锅快速访问各种二芳基氨基唑衍生物。

  DOI：

  10.1039/c4cc05628k
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-氰基吡啶 在 hydrazine hydrate 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-(p-tolyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的C-氨基-NH-唑的连续N-芳基化反应。

  摘要：

  铜（II）催化的硼酸促进的CN键交叉偶联反应已成功开发，可用于C-氨基-NH-唑的连续N-芳基化反应。这些通用方案可与多种芳基/杂芳基硼酸兼容，并能以两步顺序或一锅快速访问各种二芳基氨基唑衍生物。

  DOI：

  10.1039/c4cc05628k

文献信息

• Synthesis and functionalisation of 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridines involving copper and palladium-promoted coupling reactions
  作者：G. Lavecchia、S. Berteina-Raboin、G. Guillaumet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.067

  日期：2004.3

  A convenient route to novel 3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridines via iododediazonation of 3-amino-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridines, which are obtained by copper-catalysed cyclisation of 2-chloro-3-cyanopyridine with hydrazines. We describe also efficient coupling reactions from 3-iodo derivatives with various reagents according to Suzuki, Heck, Stille, and Sonogashira conditions.

  通过3-氨基-1H-吡唑并[3,4- b ]吡啶的碘二重氮化反应制得新颖的3-碘-1H-吡唑并[3,4- b ]吡啶的简便方法氯-3-氰基吡啶与肼。我们还描述了根据Suzuki，Heck，Stille和Sonogashira条件从3-碘衍生物与各种试剂的有效偶联反应。
• Ullmann-Type N-, S-, and O-Arylation Using a Well-Defined 7-Azaindole-N-oxide (7-AINO)-Based Copper(II) Catalyst: Scope and Application to Drug Synthesis
  作者：Vishal Talukdar、Krishanu Mondal、Pallabi Halder、Parthasarathi Das

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02852

  日期：2024.6.7

  well-defined copper(II)-7-azaindole-N-oxide-based catalyst [Cu2II(7-AINO)4] (abbreviated as Cu(II)-7-AINO) has been demonstrated as an efficient catalyst for various Ullmann-type coupling reactions. This easily prepared and cost-effective catalyst facilitates the arylation and heteroarylation of diverse N-, S-, and O-nucleophiles, including azoles, aminoazoles, (hetero)arylthiols, and phenols. Notably

  一种空气稳定、稳健且定义明确的铜（II）-7-氮杂吲哚-N-氧化物基催化剂 [Cu2II（7-AINO）4]（缩写为 Cu（II）-7-AINO）已被证明是各种 Ullmann 型偶联反应的有效催化剂。这种易于制备且经济高效的催化剂有助于各种亲核试剂（包括唑类、氨基唑类、（杂）芳基硫醇和酚类）的芳基化和杂芳基化。值得注意的是，它们还表现出与各种官能团的显著相容性。此外，在这两种情况下，该催化剂对氨基唑类化合物的 –NH 位点和氨基硫酚类化合物的 –SH 位点均表现出显著的选择性，优于 –NH2 位点，增强了其多功能性。利用催化剂的化学选择性和区域选择性，我们已经成功地证明了我们的方法在合成各种药物分子中的适用性。具体来说，使用我们的方案成功合成了 Epirizole 类似物、Nilotinib 和 Vortioxetine。