2-[(4R)-5-benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-pentyl]-6-methyl-pyran-4-one | 264603-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4R)-5-benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-pentyl]-6-methyl-pyran-4-one
• CAS: 264603-21-6
• 化学式: C₂₄H₃₆O₅Si
• 分子量: 432.632
• InChiKey: VQUPWJCYQGBGGT-FKHAVUOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4R)-5-benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-pentyl]-6-methyl-pyran-4-one 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 L-Selectride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 87.67h， 生成 2,2-dimethyl-propionic acid-(2R,6R,8R,10S)-8-(2-acetoxy-butyl)-10-methoxy-4-oxo-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  海绵抑素1（altyryrtin A）的C16-C28 spiroketal亚基的合成：吡喃酮法。

  摘要：

  利用将金属化的吡喃酮加成到醛中并随后进行酸催化的螺环化，已经完成了海绵体抑素1（altyryrtin A）的CD spiroketal片段的合成。立体选择性氢化和随后的构象反转建立了C19立体中心和轴赤道旋涡中心。

  DOI：

  10.1021/ol005605e
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4R)-5-benzyloxy-2-hydroxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-pentyl]-6-methyl-pyran-4-one 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[(4R)-5-benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-pentyl]-6-methyl-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  海绵抑素1（altyryrtin A）的C16-C28 spiroketal亚基的合成：吡喃酮法。

  摘要：

  利用将金属化的吡喃酮加成到醛中并随后进行酸催化的螺环化，已经完成了海绵体抑素1（altyryrtin A）的CD spiroketal片段的合成。立体选择性氢化和随后的构象反转建立了C19立体中心和轴赤道旋涡中心。

  DOI：

  10.1021/ol005605e