(1R',2R,3R)-2-(1-benzyloxymethyl-3-methylbut-3-enyloxy)hept-6-ene-1,3-diol | 872831-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R',2R,3R)-2-(1-benzyloxymethyl-3-methylbut-3-enyloxy)hept-6-ene-1,3-diol
• 英文别名: (1R,2R,3R)-2-(1-benzyloxymethyl-3-methylbut-3-enyloxy)-hept-6-ene-1,3-diol；asbestinin D-5
• CAS: 872831-43-1
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: OLZIZNPVNIWIEV-VAMGGRTRSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R',2R,3R)-2-(1-benzyloxymethyl-3-methylbut-3-enyloxy)hept-6-ene-1,3-diol 在 ruthenium carbene complex 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  An Intramolecular Diels−Alder Strategy for the Asbestinins:  Enantioselective Total Syntheses of 11-Acetoxy-4-deoxyasbestinin D and Asbestinin-12

  摘要：

  [Graphics]The enantioselective total syntheses of 11-acetoxy-4-deoxyasbestinin D and asbestinin-12 have been completed. A glycolate aldol reaction provided a diene useful for ring-closing metathesis to form an oxonene, which was ultimately employed as a template to execute a highly stereoselective intramolecular Diels-Alder cycloaddition, forming the hydroisobenzofuran moiety. The absolute configuration of the asbestinin subclass was confirmed via these synthetic efforts.

  DOI：

  10.1021/jo0712695
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-benzyloxy-4-methylpent-4-en-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 二异丙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1R',2R,3R)-2-(1-benzyloxymethyl-3-methylbut-3-enyloxy)hept-6-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  建立石棉素的绝对构型：11-Acetoxy-4-deoxyasbestinin D 的对映选择性全合成

  摘要：

  11-乙酰氧基-4-脱氧石棉素 D (1) 的高度立体选择性合成已在 26 个线性步骤中完成。合成取决于选择性乙醇酸醛醇加成以建立 C-2 立体中心、闭环复分解反应以完成氧酮，以及分子内 Diels-Alder 环加成以建立 C-1、C-10 和C-14。石棉素的这种初始全合成也用于确认 C-2-C-11 环化西松天然产物亚类的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ja056921x