(R)-1-(Benzyloxy)-4-tetracosyn-2-ol | 126960-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-1-(Benzyloxy)-4-tetracosyn-2-ol
• 英文别名: (2R)-1-phenylmethoxytetracos-4-yn-2-ol
• CAS: 126960-18-7
• 化学式: C₃₁H₅₂O₂
• 分子量: 456.753
• InChiKey: FHYGKSVJFFRJBL-WJOKGBTCSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-38 °C
• 沸点：
  569.9±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.0
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(Benzyloxy)-4-tetracosyn-2-ol 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 环己烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 50.5h， 生成 (R)-2-乙酰氧基二十四烷酸
  参考文献：
  名称：

  Sugiyama, Shigeo; Honda, Masanori; Komori, Tetsuya, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 11, p. 1063 - 1068

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Heneicosyne 、 (R)-苄氧甲基环氧乙烷 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-1-(Benzyloxy)-4-tetracosyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Influence of Gb3 glycosphingolipids differing in their fatty acid chain on the phase behaviour of solid supported membranes: chemical syntheses and impact of Shiga toxin binding

  摘要：

  志贺毒素B亚基（STxB）参与细胞膜附着和志贺毒素的转运，特异性地结合到糖神经酰胺Gb3上。在生物膜中，Gb3糖神经酰胺的脂肪酸组成不同，有强有力的证据表明脂肪酸改变STxB的结合行为以及志贺毒素/Gb3复合物的细胞内运输途径。为了分析STxB与不同Gb3的结合，我们化学合成了饱和、不饱和、α-羟基化的Gb3及其组合，所有这些都基于从单糖构建块、鞘氨醇和相应的脂肪酸开始的C24脂肪酸链。这些化学上定义明确的Gb3被插入到由DOPC/鞘磷脂/胆固醇组成的固相分离脂质双层中，作为动物细胞膜外叶的简单模拟物。通过荧光显微镜和原子力显微镜分析了双层的相行为以及STxB结合的侧向组织。Gb3的脂肪酸显著改变了有序和无序相的比例，并在存在不饱和Gb3的情况下诱导了第三种中间相。STxB在膜上的侧向组织显著变化。当STxB附着在含有饱和脂肪酸Gb3的膜上时形成蛋白质簇，它更均匀地结合到含有不饱和Gb3的膜上。观察到α-羟基化Gb3掺杂膜的大相间脂质重分布。我们的结果清楚地表明，Gb3的脂肪酸强烈影响STxB在膜上的侧向组织，并影响相分离脂质膜的整体膜组织。

  DOI：

  10.1039/c4sc01290a

文献信息

• A First Total Synthesis of Ganglioside HLG-2
  作者：Yuki Iwayama、Hiromune Ando、Hideharu Ishida、Makoto Kiso

  DOI：10.1002/chem.200802706

  日期：2009.4.27

  A neuritegenic ganglioside from sea cucumber, HLG‐2 (see figure), has been synthesized for the first time. The unique tandem of sialic acids, Neu5Gc‐α(2,4)‐NeuAc, was established by the combination of a reactive N‐Troc sialyl donor and a 1,5‐lactamized sialyl acceptor. The ceramide counterpart was assembled in a stereoselective manner. Direct connection of the trisaccharide and the ceramide successfully

  首次合成了海参中的神经突神经节苷脂HLG-2（见图）。唾液酸的独特串联，Neu5Gc-α（2,4）-NeuAc，是由反应性N- Troc唾液酸供体和1,5-内酰胺化的唾液酸受体共同建立的。以立体选择性的方式组装神经酰胺对应物。三糖和神经酰胺的直接连接成功提供了HLG-2的前体，该前体已以纯净形式转化为神经节苷脂HLG-2。
• SUGIYAMA, SHIGEO;HONDA, MASANORI;KOMORI, TETSUYA, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N1, C. 1063-1068
  作者：SUGIYAMA, SHIGEO、HONDA, MASANORI、KOMORI, TETSUYA

  DOI：——

  日期：——