(2S,3S,4R)-1-O-benzyl-4-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxymethyl]-2,3-O-(1-methylethylidene)-1,2,3-trihydroxyhex-5-ene | 253602-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-1-O-benzyl-4-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxymethyl]-2,3-O-(1-methylethylidene)-1,2,3-trihydroxyhex-5-ene
• 英文别名: tert-butyl-[(2R)-2-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 253602-44-7
• 化学式: C₂₃H₃₈O₄Si
• 分子量: 406.638
• InChiKey: MCPQAEQQERUCSE-HKBOAZHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-1-O-benzyl-4-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxymethyl]-2,3-O-(1-methylethylidene)-1,2,3-trihydroxyhex-5-ene 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(4S,5S)-5-[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-3-en-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-Wittig-Still重排立体选择性合成5-O-氨基甲酰聚肟酸

  摘要：

  研究了源自异丙叉 L-苏糖醇衍生物的E-和Z-烯丙基甲锡烷基醚的立体选择性 [2,3]-Wittig 重排。E-异构体表现出最佳的非对映选择性，所得重排产物已转化为受保护的聚肟酸，这是许多生物活性多氧霉素的氨基酸成分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00838-8
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-benzyloxymethyl-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 (2S,3S,4R)-1-O-benzyl-4-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxymethyl]-2,3-O-(1-methylethylidene)-1,2,3-trihydroxyhex-5-ene
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-Wittig-Still重排立体选择性合成5-O-氨基甲酰聚肟酸

  摘要：

  研究了源自异丙叉 L-苏糖醇衍生物的E-和Z-烯丙基甲锡烷基醚的立体选择性 [2,3]-Wittig 重排。E-异构体表现出最佳的非对映选择性，所得重排产物已转化为受保护的聚肟酸，这是许多生物活性多氧霉素的氨基酸成分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00838-8