(2S,3S,4R)-1-O-benzyl-4-hydroxymethyl-2,3-O-(1-methylethylidene)-1,2,3-trihydroxyhex-5-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-1-O-benzyl-4-hydroxymethyl-2,3-O-(1-methylethylidene)-1,2,3-trihydroxyhex-5-ene
• 英文别名: (2R)-2-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: DTZDLRWORSMQCP-PMPSAXMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-5-carboxaldehyde 在 18-冠醚-6 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (2S,3S,4R)-1-O-benzyl-4-hydroxymethyl-2,3-O-(1-methylethylidene)-1,2,3-trihydroxyhex-5-ene
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-Wittig-Still重排立体选择性合成5-O-氨基甲酰聚肟酸

  摘要：

  研究了源自异丙叉 L-苏糖醇衍生物的E-和Z-烯丙基甲锡烷基醚的立体选择性 [2,3]-Wittig 重排。E-异构体表现出最佳的非对映选择性，所得重排产物已转化为受保护的聚肟酸，这是许多生物活性多氧霉素的氨基酸成分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00838-8

文献信息

• Stereoselective synthesis of 5-O-carbamoylpolyoxamic acid by [2,3]-Wittig-Still rearrangement
  作者：Arun K Ghosh、Yong Wang

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00838-8

  日期：1999.11

  Stereoselective [2,3]-Wittig rearrangement of E- and Z-allylic stannyl ethers derived from an isopropylidene L-threitol derivative has been investigated. The E-isomer exhibited best diastereoselectivity and the resulting rearrangement product has been converted to protected polyoxamic acid, an amino acid component of many bioactive polyoxins.

  研究了源自异丙叉 L-苏糖醇衍生物的E-和Z-烯丙基甲锡烷基醚的立体选择性 [2,3]-Wittig 重排。E-异构体表现出最佳的非对映选择性，所得重排产物已转化为受保护的聚肟酸，这是许多生物活性多氧霉素的氨基酸成分。