2-diethoxyphosphoryl-4-methyl-3-oxo-hex-4-ene-carboxylic acid methyl ester | 267009-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-diethoxyphosphoryl-4-methyl-3-oxo-hex-4-ene-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-3-diethoxyphosphoryl-5-methyl-4-oxohept-5-enoate
• CAS: 267009-00-7
• 化学式: C₁₃H₂₃O₆P
• 分子量: 306.296
• InChiKey: LDBSAMQJTNNQQG-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.3±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diethoxyphosphoryl-4-methyl-3-oxo-hex-4-ene-carboxylic acid methyl ester 在 三氯化铁 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2,3-dimethyl-5-methylene-4-oxo-cyclopent-2-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  快速合成（+/-）-desepoxy-4,5-didehydromethylenomycin a甲酯

  摘要：

  六步合成了脱环氧-4,5-didehydromethylenomycin A的外消旋甲酯的全合成，从甲烷膦酸二乙酯开始，总收率为31％。关键步骤包括二烯酮7的纳扎罗夫环化反应，产生α-磷酰基环戊烯酮8，后者的霍纳-维蒂希反应用于引入环外亚甲基部分。

  DOI：

  10.1021/ol005742b
• 作为产物：
  描述：

  惕格酸 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 copper (I) iodide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 2-diethoxyphosphoryl-4-methyl-3-oxo-hex-4-ene-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  快速合成（+/-）-desepoxy-4,5-didehydromethylenomycin a甲酯

  摘要：

  六步合成了脱环氧-4,5-didehydromethylenomycin A的外消旋甲酯的全合成，从甲烷膦酸二乙酯开始，总收率为31％。关键步骤包括二烯酮7的纳扎罗夫环化反应，产生α-磷酰基环戊烯酮8，后者的霍纳-维蒂希反应用于引入环外亚甲基部分。

  DOI：

  10.1021/ol005742b