1H-吡咯-2-羧酸,4-(3,5-二氯-2-羟基苯甲酰)-,乙基酯 | 174417-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1H-吡咯-2-羧酸,4-(3,5-二氯-2-羟基苯甲酰)-,乙基酯
• 英文名称: ethyl 4-(3,5-dichloro-2-hydroxybenzoyl)pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(3,5-dichloro-2-hydroxybenzoyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 174417-14-2
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl₂NO₄
• 分子量: 328.152
• InChiKey: FFCRSMHGNQUKGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吡咯-2-羧酸,4-(3,5-二氯-2-羟基苯甲酰)-,乙基酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.5h， 以90%的产率得到4-(3,5-dichloro-2-hydroxybenzoyl)pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds. XXXVIII. .BETA.-Acylation of Ethyl Pyrrole-2-carboxylate by Friedel-Crafts Acylation: Scope and Limitations.

  摘要：

  在多种条件下，使用各种路易斯酸和酰基氯对吡咯-2-羧酸乙酯（3）的弗里德尔-卡夫酰化进行了研究。在有氯化铝存在的情况下，用各种酰基氯进行酰化反应，只得到 4-酰基吡咯-2-羧酸乙酯（5），而用氯化锌和三氟化硼醚酸等较弱的路易斯酸进行酰化反应，则得到 4-酰基吡咯-2-羧酸乙酯和 5-酰基吡咯-2-羧酸乙酯的混合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.48
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dichloro-2-methoxybenzoyl chloride 、 吡咯-2-羧酸乙酯 在 三氯化铝 作用下， 反应 3.0h， 以61.9%的产率得到1H-吡咯-2-羧酸,4-(3,5-二氯-2-羟基苯甲酰)-,乙基酯
  参考文献：
  名称：

  The Friedel-Crafts Acylation of Ethyl Pyrrole-2-carboxylate. Scope, Limitations, and Application to Synthesis of 7-Substituted Indoles

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-88-4616