3,5-bis(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazole | 2039-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-bis(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1H-1,2,4-Triazole, 3,5-bis(4-methoxyphenyl)-
• CAS: 2039-09-0
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂
• 分子量: 281.314
• InChiKey: ZNGIZFJRUCBBBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazole 、 2-氯-1-[4-(2-吡啶基)-1-哌嗪基]乙酮 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以38 mg的产率得到2-(3,5-bis(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  一种实用的碱介导的脱氨环化策略实现1,2,4-三唑的合成

  摘要：

  通过腈与肼的环合反应，已经开发出一种快速，有效的碱介导的1,3,5-三取代的1,2,4-三唑合成方法，该方法可按比例放大至各种三唑，且收率良好至优异。在反应过程中释放出氨气，并且在这种转化过程中，卤素，杂官能团以及游离羟基，氨基都可以被吸收。可以使用此程序将各种烷基，芳基取代的腈用芳香族和脂肪族肼官能化。这一发现为合成各种15N标记的1,2,4-三唑衍生物提供了一种实用且有用的策略，两种类型的mGlu5受体药物可以很容易地以一锅方式组装。

  DOI：

  10.1039/d0cc05828a
• 作为产物：
  描述：

  bis-(α-chloro-4-methoxy-benzylidene)-hydrazine 在 氨 作用下， 生成 3,5-bis(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Stolle; Bambach, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1906, vol. <2> 74, p. 13 Anm. 2

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：GRAUERT Matthias

  公开号：US20130184248A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  This invention relates to compounds of formula I their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. A, B, Ar, R 1 , R 2 , R 3 have meanings given in the description.

  这项发明涉及到式I的化合物，它们作为mGlu5受体活性的正向变构调节剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神疾病，如精神分裂症或认知功能下降，如痴呆症或认知障碍的药剂的方法。A、B、Ar、R1、R2、R3在描述中有给定的含义。
• I2 mediated one-pot synthesis of 1,2,4-triazoles from amidines and imidates
  作者：Surendra Babu Inturi、Biswajit Kalita、A. Jafar Ahamed

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.015

  日期：2016.5

  A one-pot facile synthesis of 3,5-disubstituted-1H-1,2,4-triazole derivatives using I2/Cs2CO3 has been described. The method involves readily available inexpensive reagents and is applicable to a wide range of substrates. The transformation involves one-pot sequential C–N and N–N bond forming reactions with high product yields and selectivity, and offers a new and useful strategy for the synthesis

  已经描述了使用I 2 / Cs 2 CO 3一锅法容易地合成3,5-二取代-1 H -1,2,4-三唑衍生物。该方法涉及容易获得的廉价试剂，并且适用于多种底物。该转化涉及高产率和高选择性的一锅顺序C–N和N–N键形成反应，并为合成3,5-二取代-1 H -1,2,4-提供了新的有用策略三唑衍生物。
• One pot solvent-free solid state synthesis, photophysical properties and crystal structure of substituted azole derivatives
  作者：Yanting Du、Zilu Wan、Lianqing Chen、Lamei Wu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.12.095

  日期：2019.10

  elemental analysis and MS. The structure of 2,5-di (4-tertbutylphenyl)-1,3,4-oxadiazole has been determined by single crystal X-ray diffraction analysis. The cell parameters are as follows: monoclinic crystal system, Cc space group, a = 18.735 (2) A, b = 6.3375 (8) A, c = 16.824 (2) A and α = γ = 90°; β = 98.292 (2). The electronic absorption and fluorescent properties of these compounds have been systematically

  摘要 开发了一种无溶剂固相法，通过缩合反应以高收率合成了三个系列的取代唑衍生物（包括1,3,4-恶二唑、1,3,4-噻二唑和1,2,4-三唑）。 N,N'-二酰肼衍生物分别与相应的环化剂环化。这种通用方法避免了有机溶剂的使用，节省了成本和资源，简化了后处理并提高了反应速率。这些化合物已通过 1H NMR、13C NMR、元素分析和 MS 进行了充分表征。2,5-二（4-叔丁基苯基）-1,3,4-恶二唑的结构已通过单晶 X 射线衍射分析确定。晶胞参数如下：单斜晶系，Cc空间群，a=18.735（2）A，b=6.3375（8）A，c=16.824（2）A，α=γ=90°；β = 98.292 (2)。首次系统地研究了这些化合物的电子吸收和荧光特性。杂环结构与光物理性质之间的关系已经讨论过。混合原子的电负性和取代基的哈米特常数可以阐明发射和吸收波长的变化。这种方法提出了一种新的见解，通过一般的绿
• Liquid-Phase Traceless Synthesis of 3,5-Disubstituted 1,2,4-Triazoles
  作者：Xi-Cun Wang、Jun-Ke Wang、Dong-Qing Wu、Ying-Xiao Zong

  DOI：10.1055/s-2005-917107

  日期：——

  A liquid-phase traceless route to 3,5-disubstituted-1,2,4-triazoles has been developed, which allows for the incorporation of two elements of diversity. The heterocycle was constructed upon PEG6000 (soluble polymer) modified by 4-hydroxy-2-methoxybenzaldehyde, from which a traceless cleavage could be realized with TFA-CH2Cl2. This method provided a library of 3,5-disub­stituted-1,2,4-triazoles with high yields and purity.

  我们开发出了一种液相无痕制备 3,5-二取代-1,2,4-三唑的方法，这种方法可以加入两种多样性元素。杂环由经 4-羟基-2-甲氧基苯甲醛修饰的 PEG6000（可溶性聚合物）构建而成，并可通过 TFA-CH2Cl2 实现无痕裂解。这种方法提供了一个高产率和高纯度的 3,5 二甲基-1,2,4-三唑化合物库。
• An improved procedure for the deamination of symmetrical 3,5-disubstituted 4-amino-1,2,4-triazoles
  作者：Fouad Bentiss、Michel Lagrenee、Hervéa Vezin、Marya Bouanis、Bouchaib Mernari

  DOI：10.1002/jhet.5570390113

  日期：2002.1

  A number of symmetrical 3,5-disubstituted-4H-1,2,4-triazoles have been synthesized in good yields by deamination of the corresponding 4-amino-1,2,4-triazoles via reductive diazotation of these amino compounds in the presence of hypophosphorous acid. Analytical, spectral data and theoretical calculations confirmed the structures of the new triazole derivatives.

  通过将相应的4-氨基-1,2,4-三唑经氨基化合物的还原重氮化反应，将相应的4-氨基-1,2,4-三唑进行脱氨基反应，以高收率合成了许多对称的3,5-二取代-4 H -1,2,4-三唑。次磷酸的存在。分析，光谱数据和理论计算证实了新的三唑衍生物的结构。

表征谱图