methyl N-acetyl-5-bromo-3-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl]-L-histidinate | 955134-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-acetyl-5-bromo-3-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl]-L-histidinate
• 英文别名: methyl (2S)-2-acetamido-3-[5-bromo-3-(2-trimethylsilylethoxymethyl)imidazol-4-yl]propanoate
• CAS: 955134-09-5
• 化学式: C₁₅H₂₆BrN₃O₄Si
• 分子量: 420.379
• InChiKey: FCEXAFQKJIEHCZ-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-acetyl-5-bromo-3-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl]-L-histidinate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) potassium fluoride 、 三(邻甲基苯基)磷 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl N-acetyl-5-(2-methoxyphenyl)-L-histidinate
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura交叉偶联合成5-芳基组氨酸

  摘要：

  在钯催化剂的存在下，微波辐射有效地促进了5-溴组氨酸与各种芳基硼酸的Suzuki-Miyaura反应。该方法允许合成在咪唑环的5位被苯基，取代的苯基，吡啶基或噻吩基环取代的组氨酸。以中等至良好的产率获得了相应的5-芳基组氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.010
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-组氨酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 methyl N-acetyl-5-bromo-3-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl]-L-histidinate
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura交叉偶联合成5-芳基组氨酸

  摘要：

  在钯催化剂的存在下，微波辐射有效地促进了5-溴组氨酸与各种芳基硼酸的Suzuki-Miyaura反应。该方法允许合成在咪唑环的5位被苯基，取代的苯基，吡啶基或噻吩基环取代的组氨酸。以中等至良好的产率获得了相应的5-芳基组氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.010