(S)-2-{2-[(S)-2-(4-tert-Butoxycarbonylamino-butyrylamino)-4-methyl-pentanoylamino]-2-methyl-propionylamino}-3-methyl-butyric acid methyl ester | 195864-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (S)-2-{2-[(S)-2-(4-tert-Butoxycarbonylamino-butyrylamino)-4-methyl-pentanoylamino]-2-methyl-propionylamino}-3-methyl-butyric acid methyl ester
• CAS: 195864-96-1
• 化学式: C₂₅H₄₆N₄O₇
• 分子量: 514.663
• InChiKey: YIUCZLYWENGDAC-HKUYNNGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  151.93
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{2-[(S)-2-(4-tert-Butoxycarbonylamino-butyrylamino)-4-methyl-pentanoylamino]-2-methyl-propionylamino}-3-methyl-butyric acid methyl ester 在 甲酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (S)-2-(2-{(S)-2-[4-(3-{(S)-2-[4-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-methyl-pentanoylamino)-butyrylamino]-3-methyl-butyrylamino}-propionylamino)-butyrylamino]-4-methyl-pentanoylamino}-2-methyl-propionylamino)-3-methyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽设计中的ω-氨基酸。含有 β-丙氨酰-γ-氨基丁酰片段的肽螺旋的晶体结构和溶液构象

  摘要：

  将非手性 ω-氨基酸插入肽序列会导致易断裂的肽键被蛋白水解稳定的 C-C 键取代。这提供了一种创建肽模拟物的方便方法。本研究确立了在序列中具有位于中心的 β- 和 γ-氨基酸的八肽和十一肽中螺旋结构的保留。单晶的 X 射线衍射分析和 NMR 研究已用于通过使用 β- 将 (-CH2-)n 基团引入主链来研究规则 310-或 α-螺旋的扰动程度。 Ala-γ-Abu 片段（β-Ala = β-丙氨酸，γ-Abu = γ-氨基丁酸），形式上与 (Gly)3 片段同形。在晶体中，八肽 Boc-Leu-Aib-Val-β-Ala-γ-Abu-Leu-Aib-Val-OMe (1) 和十一肽 Boc-Leu-Aib-Val-β-Ala-γ-Abu-Leu-Aib -Val-Ala-Leu-Aib-OMe (2) 保留了带有轻微凸起的螺旋图案。形成了五种新型的 4 → 1、5 → 1 和 6 → 1 氢键环，最多可形成三个额外的

  DOI：

  10.1021/ja970566w
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-methyl-pentanoylamino)-2-methyl-propionylamino]-3-methyl-butyric acid methyl ester 在 甲酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (S)-2-{2-[(S)-2-(4-tert-Butoxycarbonylamino-butyrylamino)-4-methyl-pentanoylamino]-2-methyl-propionylamino}-3-methyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽设计中的ω-氨基酸。含有 β-丙氨酰-γ-氨基丁酰片段的肽螺旋的晶体结构和溶液构象

  摘要：

  将非手性 ω-氨基酸插入肽序列会导致易断裂的肽键被蛋白水解稳定的 C-C 键取代。这提供了一种创建肽模拟物的方便方法。本研究确立了在序列中具有位于中心的 β- 和 γ-氨基酸的八肽和十一肽中螺旋结构的保留。单晶的 X 射线衍射分析和 NMR 研究已用于通过使用 β- 将 (-CH2-)n 基团引入主链来研究规则 310-或 α-螺旋的扰动程度。 Ala-γ-Abu 片段（β-Ala = β-丙氨酸，γ-Abu = γ-氨基丁酸），形式上与 (Gly)3 片段同形。在晶体中，八肽 Boc-Leu-Aib-Val-β-Ala-γ-Abu-Leu-Aib-Val-OMe (1) 和十一肽 Boc-Leu-Aib-Val-β-Ala-γ-Abu-Leu-Aib -Val-Ala-Leu-Aib-OMe (2) 保留了带有轻微凸起的螺旋图案。形成了五种新型的 4 → 1、5 → 1 和 6 → 1 氢键环，最多可形成三个额外的

  DOI：

  10.1021/ja970566w