(S)-2-[2-((S)-2-Amino-4-methyl-pentanoylamino)-2-methyl-propionylamino]-3-methyl-butyric acid methyl ester | 909398-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[2-((S)-2-Amino-4-methyl-pentanoylamino)-2-methyl-propionylamino]-3-methyl-butyric acid methyl ester
• 英文别名: H-Leu-Aib-Val-OMe；methyl (2S)-2-[[2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 909398-75-0
• 化学式: C₁₆H₃₁N₃O₄
• 分子量: 329.44
• InChiKey: LXUKTXBZWNMZRV-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[2-((S)-2-Amino-4-methyl-pentanoylamino)-2-methyl-propionylamino]-3-methyl-butyric acid methyl ester 在 甲酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (S)-2-{2-[(S)-2-((S)-2-Amino-propionylamino)-4-methyl-pentanoylamino]-2-methyl-propionylamino}-3-methyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽中螺旋构象的异质性和稳定性：模型七肽的晶体学和核磁共振研究

  摘要：

  螺旋是蛋白质中常见的二级结构元件。螺旋结构的几种亚型是可能的，这取决于骨架氢键模式的性质。对于溶液中的短肽，可能有不止一种螺旋构象处于平衡状态。大多数情况下，很难通过实验确定溶液中不同螺旋形式之间的相互转换，尽管其中一种螺旋结构可能被困在单晶中。本报告分析了模型七肽 Boc-Leu-Aib-Val-Ala-Leu-Aib-Val-OMe 的晶体学和核磁共振研究，旨在探测不同螺旋结构的构象异质性和相对稳定性。在晶体中，肽采用右手 310 螺旋结构，由 Aib(6) 处的左手螺旋构象 (alphaL) 终止，在 C 端产生 6-1 氢键。晶体在空间群 P21，a = 9.843(4) A，b = 19.944(4) A，c = 12.456(2) A，β = 102.51(2)°，Z = 2，R = 10.1%，和对于 2301 次反射，Rw = 9.21%；[F] > 3sigma(F)。在

  DOI：

  10.1021/ja960665u
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-methyl-pentanoylamino)-2-methyl-propionylamino]-3-methyl-butyric acid methyl ester 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-2-[2-((S)-2-Amino-4-methyl-pentanoylamino)-2-methyl-propionylamino]-3-methyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽设计中的ω-氨基酸。含有 β-丙氨酰-γ-氨基丁酰片段的肽螺旋的晶体结构和溶液构象

  摘要：

  将非手性 ω-氨基酸插入肽序列会导致易断裂的肽键被蛋白水解稳定的 C-C 键取代。这提供了一种创建肽模拟物的方便方法。本研究确立了在序列中具有位于中心的 β- 和 γ-氨基酸的八肽和十一肽中螺旋结构的保留。单晶的 X 射线衍射分析和 NMR 研究已用于通过使用 β- 将 (-CH2-)n 基团引入主链来研究规则 310-或 α-螺旋的扰动程度。 Ala-γ-Abu 片段（β-Ala = β-丙氨酸，γ-Abu = γ-氨基丁酸），形式上与 (Gly)3 片段同形。在晶体中，八肽 Boc-Leu-Aib-Val-β-Ala-γ-Abu-Leu-Aib-Val-OMe (1) 和十一肽 Boc-Leu-Aib-Val-β-Ala-γ-Abu-Leu-Aib -Val-Ala-Leu-Aib-OMe (2) 保留了带有轻微凸起的螺旋图案。形成了五种新型的 4 → 1、5 → 1 和 6 → 1 氢键环，最多可形成三个额外的

  DOI：

  10.1021/ja970566w

文献信息

• Synthesis of hexaphenylbenzene-based template assembled synthetic proteins
  作者：Suresh Madhu、Krishnaprasad Madica、Rajesh Gonnade、Gangadhar J. Sanjayan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.07.011

  日期：2019.8

  Template-assembled synthetic proteins (TASPs) synthesized from rigid templates have attracted attention due to their interesting structural architectures and potential biomedical applications. Herein, we report the design, synthesis and characterizations of TASPs based on hexaphenylbenzene template (HPB) having twelve peptide attachable axial-arms in its structure. The peptides were attached to all

  由刚性模板合成的模板组装合成蛋白（TASP）由于其有趣的结构结构和潜在的生物医学应用而备受关注。本文中，我们报告了基于六苯基苯模板（HPB）的TASP的设计，合成和表征，该模板在结构上具有十二个可连接肽段的轴向臂。使用简单的溶液相肽偶联策略，即可在一个步骤中将肽连接到模板的所有轴臂上。使用从较小尺寸到较大尺寸的简单胺系统地标准化了反应条件。
• Characterization of Helix Terminating Schellman Motifs in Peptides. Crystal Structure and Nuclear Overhauser Effect Analysis of a Synthetic Heptapeptide Helix
  作者：Saumen Datta、N. Shamala、Arindam Banerjee、Animesh Pramanik、Surajit Bhattacharjya、P. Balaram

  DOI：10.1021/ja970551y

  日期：1997.10.1

  The Schellman motif is a widely observed, helix terminating structural motif in proteins, which is achieved by the adoption of a left-handed helical (alphaL) conformation by a C-terminus residue. The resulting hydrogen bonding pattern involves an intramolecular 6 f 1 interaction. This helix terminating motif is readily mimicked in synthetic helical peptides by placing an achiral residue at the penultimate

  Schellman 基序是蛋白质中广泛观察到的螺旋终止结构基序，它是通过 C 端残基采用左手螺旋 (alphaL) 构象来实现的。产生的氢键模式涉及分子内 6 f 1 相互作用。通过在螺旋的倒数第二个位置放置一个非手性残基，很容易在合成螺旋肽中模拟这种螺旋终止基序。七肽 Boc-Leu-Aib-Val-Gly-Leu-Aib-Val-OMe (1) 的晶体结构显示 310 螺旋由 Schellman 基序终止，Aib(6) 采用 alphaL - 构象。晶体在空间群 P21 中，a = 9.958(3)A，b = 20.447-(3)A，c = 11.723 (2)A，β = 99.74(2)°，Z = 2。最终的 R1对于 1731 次观察到的反射 [I g 2U(I)]，wR2 和 wR2 值分别为 7.2% 和 18.9%。观察到 Aib(2)CO- - - -Val(7)NH 之间的
• Conformational variability in short acyclic peptides. Stabilization of multiple β-turn structures in organic solvents
  作者：Satish Kumar Awasthi、Srinivasa Rao Raghothama、Padmanabhan Balaram

  DOI：10.1039/p29960002701

  日期：——

  The conformational characteristics of three hexapeptides Boc-Leu-Xxx-Val-Leu-Aib-Val-OMe (Xxx = Ala 1, D-Ala 2, Gly 3; Aib = alpha-aminoisobutyryl) have been probed in CDCl3 solution by NMR methods using solvent perturbation of chemical shifts and radical broadening of NH resonances to delineate intramolecularly hydrogen bonded NH groups, Nuclear Overhauser effects (NOEs) provide additional information on preferred backbone conformations, The substituent at position 2 acts as a major conformational determinant, While a continuous 3(10) helical conformation is favoured for the peptide with Xxx = Ala, a multiple beta-turns conformation is supported by both NMR and CD data for the peptide with Xxx = D-Ala, In the peptide with Xxx = Gly CD and NMR data suggest that both 3(10) helical and multiple turns conformations are simultaneously populated, The results suggest that incorporation of D-amino acids and Aib residues into all L-sequences may prove useful in generating sequences containing multiple turns.