4-Hydroxy-6-methyl-3-<1-oxo-3-(4-pyridyl)-2-propenyl>-2H-pyran-2-on | 88639-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Hydroxy-6-methyl-3-<1-oxo-3-(4-pyridyl)-2-propenyl>-2H-pyran-2-on
• 英文别名: (E)-4-hydroxy-6-methyl-3-(3-(pyridin-4-yl)acryloyl)-2H-pyran-2-one；(E)-4-hydroxy-6-methyl-3-(3-(pyridine-4-yl)acryloyl)-2H-pyran-2-one；4-hydroxy-6-methyl-3-[(2E)-3-(pyridin-4-yl)prop-2-enoyl]-2H-pyran-2-one；4-hydroxy-6-methyl-3-[(E)-3-pyridin-4-ylprop-2-enoyl]pyran-2-one
• CAS: 88639-81-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• 分子量: 257.246
• InChiKey: ZSBPEMYSEGRXDP-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-6-methyl-3-<1-oxo-3-(4-pyridyl)-2-propenyl>-2H-pyran-2-on 在 单过氧邻苯二甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到4-<3-(4-Hydroxy-6-methyl-2-oxo-3-pyranyl)-3-oxo-1-propenyl>-pyridin-1-oxid
  参考文献：
  名称：

  氮杂芳族抗凝剂及其氮氧化物

  摘要：

  显示了四种氮杂芳烃取代的 4-羟基-2-吡喃酮及其 N-氧化物。大鼠单次口服 330 mg/kg 后，3-喹啉化合物 7 和 4-吡啶基-N-氧化物 2a 的凝血酶原水平均低于 15%，因此作用强于碳芳香族先导物质 1 和 6 ， 分别。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833161211
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 dehydroacetic acid 在 哌啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以50 %的产率得到4-Hydroxy-6-methyl-3-<1-oxo-3-(4-pyridyl)-2-propenyl>-2H-pyran-2-on
  参考文献：
  名称：

  PPARγ和糖皮质激素受体双重激动剂促进人骨髓间充质干细胞脂联素和瘦素生物合成的发现

  摘要：

  脂联素和瘦素是控制脂肪组织和其他器官系统之间串扰的主要脂肪细胞因子。低脂联素血症和低瘦素血症与人类代谢疾病有关。具有脂肪细胞因子生物合成刺激活性的化合物可以开发为针对不同代谢条件的治疗剂。在人骨髓间充质干细胞 (hBM-MSCs) 的表型筛选中，( E )-4-hydroxy-3-(3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acryloyl)-6-methyl-2 H -pyran- 2-one ( 1 ) 被鉴定为在脂肪形成过程中增加脂联素生物合成，同时刺激瘦素的产生。使用化合物1结构，进行构效关系研究以发现更有效的化合物刺激脂联素和瘦素的产生。( E )-3-(3-(2-fluoropyridin-4-yl)acryloyl)-4-hydroxy-6-methyl-2 H -pyran-2-one ( 11 ) 表现出最有效的脂联素 (EC 50 , 2.87 μM) 和瘦素

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114927

文献信息

• Design, synthesis and neuropharmacological evaluation of new 2,4-disubstituted-1,5-benzodiazepines as CNS active agents
  作者：Ramesh Verma、Rohit Bhatia、Gurpreet Singh、Bhupinder Kumar、Sidharth Mehan、Vikramdeep Monga

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104010

  日期：2020.8

  Benzodiazepines (BZDs) represent a class of privilege scaffold in the modern era of medicinal chemistry as CNS active agents and BZD based drugs are used to treat different psychotic disorders. Inspired from the therapeutic potential of BZDs as promising CNS active agents, in the present work three different series of 1,5-benzodiazepines bearing various substitutions at position 2 and 4 of the benzodiazepine

  苯二氮卓类药物（BZDs）代表了现代药物化学时代的一类特权支架，因为CNS活性剂和基于BZD的药物被用于治疗不同的精神病。受到BZDs作为有前景的CNS活性剂的治疗潜力的启发，在本工作中，通过将不同的取代查耳酮与邻苯二胺缩合，合成了三个不同系列的1,5-苯并二氮杂pine基，它们在苯并二氮杂core核心的第2和4位具有各种取代基。哌啶作为基础催化剂的存在。标题化合物的结构表征是使用多种分析技术进行的，例如IR，NMR，元素分析和质谱数据。所有合成的化合物（9a-d，10a-e和对11a-c）进行体内神经药理学研究以评估其CNS抑制剂和抗癫痫活性。的结果在体内评估数据表明，类似物11b中表现出强效的中枢抑制作用，其比得上标准药物地西泮。化合物10b和10c显示出显着的抗癫痫活性，但是它们的效力不如标准药物苯巴比妥。使用MOE软件进行了分子对接研究，以发现GABAA受体（PDB ID：6HUP
• Study of the reaction of chalcone analogs of dehydroacetic acid and o-aminothiophenol: synthesis and structure of 1,5-benzothiazepines and 1,4-benzothiazines
  作者：Om Prakash、Ajay Kumar、Anil Sadana、Richa Prakash、Shiv P. Singh、Rosa M. Claramunt、Dionisia Sanz、Ibon Alkorta、José Elguero

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.035

  日期：2005.7

  reaction of DHA and aromatic (or heteroaromatic) aldehydes, with o-aminothiophenol results in the formation of 1,5-benzothiazepines and/or 1,4-benzothiazines depending upon the reaction conditions and structure of the aldehydes. The products were characterized by the combined use of multinuclear 1D and 2D NMR and GIAO/DFT calculations of 1H, 13C and 15N chemical shifts. The tautomerism of these compounds

  通过DHA与芳族（或杂芳族）醛与邻氨基苯硫酚反应获得的α，β-不饱和羰基化合物，根据反应的不同，会形成1,5-苯并噻氮杂和/或1,4-苯并噻嗪醛的条件和结构。产品的特点是结合使用多核1D和2D NMR以及GIAO / DFT计算的1 H，13 C和15 N化学位移。测定了这些化合物在溶液中的互变异构，它们具有环外CC双键。
• Prakash, Om; Kumar, Ajay; Kinger, Mayank, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 2, p. 456 - 460
  作者：Prakash, Om、Kumar, Ajay、Kinger, Mayank、Singh, Shiv P.

  DOI：——

  日期：——