3-(t-butyl)-4-(2,6-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphole-3-oxide | 1246888-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(t-butyl)-4-(2,6-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphole-3-oxide
• 英文别名: 3-tert-butyl-4-(2,6-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphole oxide；3-tert-butyl-4-(2,6-dimethoxyphenyl)-2H-1,3lambda5-benzoxaphosphole 3-oxide；3-tert-butyl-4-(2,6-dimethoxyphenyl)-2H-1,3λ5-benzoxaphosphole 3-oxide
• CAS: 1246888-86-7
• 化学式: C₁₉H₂₃O₄P
• 分子量: 346.363
• InChiKey: NMPWKRKDPBOULU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(t-butyl)-4-(2,6-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphole-3-oxide 在 titanium(IV) isopropylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 3-(t-butyl)-2-butyl-4-(2,6-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphole
  参考文献：
  名称：

  HandaPhos：一种通用配体，在室温下可实现水中钯催化的交叉偶联物的可持续ppm水平

  摘要：

  新的单膦配体HandaPhos已被鉴定为，当与Pd（OAc）2以1：1的比例络合时，可使用≤1000ppm的这种预催化剂进行Pd催化的交叉偶联。展示了在涉及高度官能化反应伙伴的Suzuki–Miyaura反应中的应用，所有反应均使用环境友好的纳米反应器在环境温度下的水中进行。本文讨论了与现有最​​先进的配体和催化剂的比较。

  DOI：

  10.1002/anie.201510570
• 作为产物：
  描述：

  3-(t-butyl)-4-hydroxy-2,3-dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphole-3-oxide 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium fluoride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3-(t-butyl)-4-(2,6-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphole-3-oxide
  参考文献：
  名称：

  HandaPhos：一种通用配体，在室温下可实现水中钯催化的交叉偶联物的可持续ppm水平

  摘要：

  新的单膦配体HandaPhos已被鉴定为，当与Pd（OAc）2以1：1的比例络合时，可使用≤1000ppm的这种预催化剂进行Pd催化的交叉偶联。展示了在涉及高度官能化反应伙伴的Suzuki–Miyaura反应中的应用，所有反应均使用环境友好的纳米反应器在环境温度下的水中进行。本文讨论了与现有最​​先进的配体和催化剂的比较。

  DOI：

  10.1002/anie.201510570

文献信息

• A General and Special Catalyst for Suzuki-Miyaura Coupling Processes
  作者：Wenjun Tang、Andrew G. Capacci、Xudong Wei、Wenjie Li、Andre White、Nitinchandra D. Patel、Jolaine Savoie、Joe J. Gao、Sonia Rodriguez、Bo Qu、Nizar Haddad、Bruce Z. Lu、Dhileepkumar Krishnamurthy、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/anie.201002404

  日期：2010.8.9

  Biaryl monophosphorus ligands containing a 2,3‐dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphole framework are highly effective for the palladium‐catalyzed Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions of a wide range of substrates. Ligand 1 has demonstrated excellent performance for coupling reactions of extremely hindered arylboronic acids.

  含有2,3-二氢苯并[ d ] [1,3]恶唑骨架的联芳基单磷配体对于钯催化的多种底物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应非常有效。配体1已显示出极受阻碍的芳基硼酸偶联反应的优异性能。
• NOVEL CHIRAL DIHYDROBENZOOXAPHOSPHOLE LIGANDS AND SYNTHESIS THEREOF
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20180155375A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  This invention relates to novel phosphorous ligands useful for organic transformations. Methods of making and using the ligands in organic synthesis are described. The invention also relates to processes for preparing the novel ligands.

  这项发明涉及用于有机转化的新型磷配体。描述了在有机合成中制备和使用这些配体的方法。该发明还涉及制备这些新型配体的方法。
• [EN] PHOSPHORUS LIGANDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] LIGANDS PHOSPHORÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2016094489A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  In one embodiment, the application discloses ligands, such as a ligand from a dihydrobenzo [1,3] oxaphosphole scaffold, and palladium or other transition metal complexes comprising the ligands and methods for performing cross coupling reactions and asymmetric cross coupling reactions with high selectivity and efficiency, under aqueous micellar catalysis conditions.

  在一个实施例中，该应用程序披露了配体，例如来自二氢苯并[1,3]氧磷杂环骨架的配体，以及包括这些配体的钯或其他过渡金属配合物，以及在水相胶束催化条件下进行具有高选择性和效率的交叉偶联反应和不对称交叉偶联反应的方法。
• Oxaphosphole-Based Monophosphorus Ligands for Palladium-Catalyzed Amination Reactions
  作者：Sonia Rodriguez、Bo Qu、Nizar Haddad、Diana C. Reeves、Wenjun Tang、Heewon Lee、Dhileepkumar Krishnamurthy、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/adsc.201000878

  日期：2011.3.7

  A novel class of C‐2‐substituted oxaphosphole‐based monophosphines 1–4 has been synthesized. Palladium complexes derived from these ligands and their C‐2‐unsubstituted analogs provide general catalysts for amination reactions of challenging aryl and heteroaryl halides with sterically hindered anilines and alkylamines.

  合成了一类新的基于C-2取代的氧杂磷的单膦酸酯1-4。衍生自这些配体的钯配合物及其C-2未取代的类似物可为具有挑战性的芳基和杂芳基卤化物与位阻苯胺和烷基胺的胺化反应提供一般催化剂。
• Monophosphorus Ligands And Their Use In Cross-Coupling Reactions
  申请人：Haddad Nizar

  公开号：US20130137902A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  Phosphine ligands of the formula Ia, IB and mixtures thereof.

  公式Ia、IB及其混合物的膦配体。