5-{[(8-hydroxyquinolin-5-yl)methyl]amino}-N-[2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]pentanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-{[(8-hydroxyquinolin-5-yl)methyl]amino}-N-[2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]pentanamide
• 英文别名: 5-[(8-hydroxyquinolin-5-yl)methylamino]-N-[2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]pentanamide
• 化学式: C₂₆H₃₀N₄O₂
• 分子量: 430.55
• InChiKey: WDBMDRGIDBSRRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-2-甲基-3-氨乙基吲哚 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-{[(8-hydroxyquinolin-5-yl)methyl]amino}-N-[2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]pentanamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和初步生物活性评估的8-羟基喹啉衍生物作为基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂

  摘要：

  基质金属蛋白酶（MMP）在包括癌症在内的许多疾病中都起着重要作用。具有适度的金属结合亲和力，8-羟基喹啉在当前的药物设计和开发中引起了很多兴趣。特别地，已经报道8-羟基喹啉衍生物用作具有微摩尔IC 50值的MMP-2抑制剂。在当前的研究中，设计并合成了一系列8-羟基喹啉衍生物，作为新的MMP-2和MMP-9抑制剂。活性最强的化合物5e和5h不仅对亚微摩尔水平的IC 50表现出对MMP-2 / 9的良好抑制活性，而且在A549细胞系中具有强大的抗增殖，抗侵袭和抗血管生成活性。免疫印迹也显示5e和5h下调A549细胞系中MMP-2和MMP-9的表达。此外，流式细胞术分析表明化合物5e可以促进A549细胞的体外凋亡。分子对接分析还揭示了MMP-2和MMP-9活性位点中5e的有利结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111563