(7b,8a,10ab)-hexahydro-8-benzyloxy-6-tiethylsilyloxy-1H-7,10a-methanopyrrolo[1,2-a]azocine-5-ene | 358617-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (7b,8a,10ab)-hexahydro-8-benzyloxy-6-tiethylsilyloxy-1H-7,10a-methanopyrrolo[1,2-a]azocine-5-ene
• 英文别名: 1-Prop-2-ynyl-8-trimethylsilyloxy-1-azaspiro[4.5]dec-7-en-2-one
• CAS: 358617-87-5
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂Si
• 分子量: 277.439
• InChiKey: UETRQXAPILJERH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7b,8a,10ab)-hexahydro-8-benzyloxy-6-tiethylsilyloxy-1H-7,10a-methanopyrrolo[1,2-a]azocine-5-ene 在 吡啶 、 四氧化锇 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (7α,8α,10aβ)-octahydro-8-benzyloxy-1H-7,10a-methanopyrrolo[1,2-a]azocine-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  N-甲氧基-N-酰基氮re离子：应用于形式合成（+/-）-去甲基氨基FR901483。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了（+/-）-去甲基氨基FR901483（2）的形式合成。2的独特氮杂三环骨架的构建是通过一个序列完成的，该序列涉及（i）通过N-甲氧基-N-酰基氮鎓离子诱导的螺环化制备二烯酮7，（ii）形成2-氮杂双环[3.3.1]壬烷5通过1，7-烯炔6的6-（pi-exo）-exo-trig自由基环化，和（iii）通过路易斯酸介导的甲硅烷基烯醇醚18的烷基化安装C-5对甲氧基苄基侧链。

  DOI：

  10.1021/ol0161514
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧杂-9-氮杂二螺[4.2.4.2]十四烷-10-酮 在 盐酸 、 sodium hydride 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (7b,8a,10ab)-hexahydro-8-benzyloxy-6-tiethylsilyloxy-1H-7,10a-methanopyrrolo[1,2-a]azocine-5-ene
  参考文献：
  名称：

  N-甲氧基-N-酰基氮re离子：应用于形式合成（+/-）-去甲基氨基FR901483。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了（+/-）-去甲基氨基FR901483（2）的形式合成。2的独特氮杂三环骨架的构建是通过一个序列完成的，该序列涉及（i）通过N-甲氧基-N-酰基氮鎓离子诱导的螺环化制备二烯酮7，（ii）形成2-氮杂双环[3.3.1]壬烷5通过1，7-烯炔6的6-（pi-exo）-exo-trig自由基环化，和（iii）通过路易斯酸介导的甲硅烷基烯醇醚18的烷基化安装C-5对甲氧基苄基侧链。

  DOI：

  10.1021/ol0161514