(S,E)-1-(4-methoxystyryl)-2,3-dihydro-1H-indene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (S,E)-1-(4-methoxystyryl)-2,3-dihydro-1H-indene
• 英文别名: (1S)-1-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-2,3-dihydro-1H-indene
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: DOJXJKJKDFQWLV-YXMGTMDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-茚-1-醇 在 锰 、 (3aR,3a'R,8aS,8a'S)-2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 、 氯化亚砜 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 sodium iodide 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S,E)-1-(4-methoxystyryl)-2,3-dihydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基和苄基亲电试剂之间的镍催化不对称还原交叉偶联

  摘要：

  已开发出一种 Ni 催化的溴乙烯和苄基氯之间的不对称还原交叉偶联。该方法提供了从简单、稳定的起始材料直接获得带有芳基取代的叔烯丙基立体中心的对映体富集的产品。在温和的反应条件下实现了广泛的底物范围，排除了有机金属试剂的预生成和通常与不对称烯丙基芳基化相关的区域选择性问题。

  DOI：

  10.1021/ja508067c

文献信息

• Stereodivergent Synthesis of Both <i>Z</i>- and <i>E</i>-Alkenes by Photoinduced, Ni-Catalyzed Enantioselective C(sp³)–H Alkenylation
  作者：Jitao Xu、Zhilong Li、Yumin Xu、Xiaomin Shu、Haohua Huo

  DOI：10.1021/acscatal.1c04314

  日期：2021.11.5

  The enantio- and stereoselective synthesis of stereodefined alkenes, especially the functionalized Z-isomer with an allylic stereogenic center, remains a great challenge. We herein report an enantioselective benzylic C(sp3)–H alkenylation of simple alkylarenes with vinyl bromides via photoinduced nickel catalysis, which allows for the stereodivergent synthesis of both enantioenriched Z- and E-alkenes

  立体定义烯烃的对映选择性和立体选择性合成，尤其是具有烯丙基立体中心的功能化Z异构体，仍然是一个巨大的挑战。我们在此报告了通过光诱导镍催化对简单烷基芳烃与乙烯基溴的对映选择性苄基 C(sp 3 )-H 烯基化，这允许对映体富集的Z - 和E -烯烃的立体发散合成，这些烯烃带有芳基取代的烯丙基叔立体中心。有趣的是，可调Z / E-选择性是通过光催化剂反阴离子的明智选择通过能量转移催化实现的。这种通用策略具有简单的起始材料、温和的反应条件、广泛的底物范围、不同的Z - 和E -选择性以及高对映选择性。此外，形式上的不对称苄基 C(sp 3 )–H 烷基化也可以通过一锅烯基化/还原序列实现，为解决 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 中臭名昭著的立体化学控制提供了补充策略) 债券建设。