1-(1-氧代丁基)-L-脯氨酸 | 23500-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-(1-氧代丁基)-L-脯氨酸
• 中文别名: 1-丁酰基脯氨酸；(2S)-1-丁酰吡咯烷-2-羧酸；(2S)-1-丁酰基脯氨酸；(2S)-1-(1-氧代丁基)-2-吡咯烷羧酸；1-(1-羰基丁基)-L-脯氨酸
• 英文名称: 1-butyryl L-proline
• 英文别名: (S)-1-butyrylpyrrolidine-2-carboxylic acid；N-butanoyl-l-proline；L-n-Butyryl-prolin；N-butyryl-L-proline；(S)-N-butanoylproline；1-(1-Oxobutyl)-L-proline；(2S)-1-butanoylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 23500-13-2
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• mdl: MFCD12795292
• 分子量: 185.223
• InChiKey: PNRXXKVCHJXHPZ-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-氧代丁基)-L-脯氨酸 、 N-羟基丁二酰亚胺 生成 (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2S)-1-butanoylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PODLIPSKIJ, V. YA.;GERSHKOVICH, A. A.;KIBIREV, V. K., YKP. XIM. ZH., 55,(1989) N, S. 551-553

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸苄酯 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 1-(1-氧代丁基)-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  抗刺剂的设计，合成和测试。2.为供体部位设计的脯氨酸衍生物。

  摘要：

  我们已经使用了脱氧血红蛋白的三维模型来设计潜在的抗溶血剂，其在β-6突变（供体位点）附近具有预期的结合位点。设计了两个脯氨酸衍生物（4S）-1-丁酰基-4-[（羧甲基）氨基] -L-脯氨酸（9a）及其1-苯甲酰基类似物（9b），通过离子或氢键与极性血红蛋白S（HbS）的残基beta His-2，beta Thr-4和beta Lys-132。其他两个含有水杨酸酯离去基团的脯氨酸衍生物（4S）-1-丁酰基-4-[（羧甲基）甲基氨基] -L-脯氨酸，带有水杨酸的2酯（14a）及其1-苯甲酰基类似物（14b）被设计成与βLys-132共价结合，并通过离子键和氢键与βHis-2和βThr-4相互作用。本文介绍了这些试剂的合成，首先从天然L-羟脯氨酸甲酯开始，然后使用标准溶解度测定法测试其增加或降低dHbS溶解度的能力。发现共价衍生物14a，b是无活性的，而非共价化合物9a，b显示出弱的抗胶凝活性，

  DOI：

  10.1021/jm00358a017

文献信息

• Repurposing the 3‐Isocyanobutanoic Acid Adenylation Enzyme SfaB for Versatile Amidation and Thioesterification
  作者：Mengyi Zhu、Lijuan Wang、Jing He

  DOI：10.1002/anie.202010042

  日期：2021.1.25

  molecules with novel skeletons, but also to identify the enzymes that catalyze diverse chemical reactions. Exploring the substrate promiscuity and catalytic mechanism of those biosynthetic enzymes facilitates the development of potential biocatalysts. SfaB is an acyl adenylate‐forming enzyme that adenylates a unique building block, 3‐isocyanobutanoic acid, in the biosynthetic pathway of the diisonitrile

  微生物天然产物的基因组挖掘使化学家不仅能够发现具有新颖骨架的生物活性分子，而且能够识别催化多种化学反应的酶。探索这些生物合成酶的底物混杂性和催化机理有助于开发潜在的生物催化剂。SfaB是一种形成酰基腺苷酸的酶，可在由硫链霉菌产生的二异腈自然产物SF2768的生物合成途径中，对独特的结构单元3-异氰基丁酸进行腺苷酸化。，并且该AMP连接酶被证明可以接受各种短链脂肪酸（SCFA）。在本文中，我们将SfaB重新用于催化那些SCFA与各种胺或硫醇亲核试剂之间的酰胺化或硫酯化反应，从而提供了另一种酶促方法来体外制备相应的酰胺和硫酯。
• Nocardiopsins C and D and nocardiopyrone A: new polyketides from an Australian marine-derived Nocardiopsis sp.
  作者：Ritesh Raju、Andrew M. Piggott、Michelle Quezada、Robert J. Capon

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.104

  日期：2013.1

  A Nocardiopsis sp. (CMB-M0232) recovered from marine sediment collected off the coast of South Molle Island, Queensland, Australia, yielded two new examples of rare prolinyl-macrolactam polyketides, nocardiopsins C (1) and D (2), a new highly substituted α-pyrone polyketide, nocardiopyrone A (3), and the previously reported macrolide polyketides nocardiopsins A (4) and B (5). Structures were assigned

  一诺卡菌。（CMB-M0232）从澳大利亚昆士兰州南莫勒岛海岸收集的海洋沉积物中回收（CMB-M0232），产生了两个新的稀有脯氨酰-大环内酰胺聚酮化合物新实例，诺卡视菌素C（1）和D（2），一种新的高度取代的α-吡喃酮聚酮，诺卡洛酮A（3）和先前报道的大环内酯聚酮诺卡汀A（4）和B（5）。根据详细的光谱分析，降解和化学衍生化确定结构。CMB-M0232基因组DNA的PCR扩增表明存在I型和II型聚酮合酶和非核糖体肽合酶结构域。
• Enhancement of Hydrophobic Interactions and Hydrogen Bond Strength by Cooperativity: Synthesis, Modeling, and Molecular Dynamics Simulations of a Congeneric Series of Thrombin Inhibitors
  作者：Laveena Muley、Bernhard Baum、Michael Smolinski、Marek Freindorf、Andreas Heine、Gerhard Klebe、David G. Hangauer

  DOI：10.1021/jm9016416

  日期：2010.3.11

  that engages in a hydrogen bond with Gly 216. The first series of inhibitors has a m-chlorobenzyl moiety binding in the S1 pocket, and the second has a benzamidine moiety. When the adjacent hydrogen bond is present, the enhanced binding affinity per Å2 of hydrophobic contact surface in the S3 pocket improves by 75% and 59%, respectively, over the inhibitors lacking this hydrogen bond. This improvement

  通过计算方法准确预测配体与其受体的结合亲和力是基于结构的药物设计的主要挑战之一。这些预测中潜在的重大错误之一是非共价相互作用的配体结合亲和力贡献是可加的共同假设。本文中，我们介绍了从两个单独的凝血酶抑制剂系列中获得的数据，这些凝血酶抑制剂的大小不断增加，并结合在S3口袋中，并带有或不带有与Gly 216氢键键合的相邻胺的疏水侧链。一米的S1'袋-氯苄基部分结合，并且所述第二具有苄脒部分。当相邻氢键存在时，增强的每的结合亲和力2与缺少该氢键的抑制剂相比，S3袋中疏水接触表面的表面张力分别提高了75％和59％。每结合亲和力的这种改进2演示了疏水相互作用和氢键间的协同性。
• Enantioselective reactions using two-component chiral phase transfer catalysts in multiphasic systems
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US20030097002A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  The present invention provides multiphasic systems comprising at least one chiral selector and an achiral phase transfer catalyst, wherein said system can be used to effect enantioselective reactions or asymmetric induction reactions.

  本发明提供了包含至少一个手性选择剂和一个无手性相转移催化剂的多相系统，其中该系统可用于实现对映选择性反应或不对称诱导反应。
• [EN] NOVEL PYRROLIDINE DERIVED BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX AGONISTES DE RÉCEPTEURS ADRÉNERGIQUES BÊTA 3 DÉRIVÉS DE PYRROLIDINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011025690A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention provides compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions thereof, and method of using the same in the treatment or prevention of diseases mediated by the activation of β3-adrenoceptor.

  本发明提供了化合物的公式（I），其药物组成部分以及使用该化合物在治疗或预防由β3-肾上腺素受体激活介导的疾病中的方法。