(S,E)-1-methoxy-4-(3-phenylbut-1-en-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S,E)-1-methoxy-4-(3-phenylbut-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: (E)-1-methoxy-4-(3-phenylbut-1-en-1-yl)benzene；1-methoxy-4-[(E,3S)-3-phenylbut-1-enyl]benzene
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: MIKLVVLQKIJPBZ-VFNNOXKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(二甲氨基)乙烯 、 nickel(II) bis(bromide) (3aR,3a’R,8aS,8a’S)-2,2’-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 (S,E)-1-methoxy-4-(3-phenylbut-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Enantioselective Cross-Coupling of N-Hydroxyphthalimide Esters with Vinyl Bromides

  摘要：

  An enantioselective Ni-catalyzed cross-coupling of NT-hyciroxyphthalimide esters with Vinyl bromides is reported. The reaction proceeds under mild conditions and uses tetralds(N,N-dimethylamino)ethylene as a terminal organic reductant. Good functional group tolerance is demonstrated, with over 20 examples of reactions that proceed with >90% ee.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00793

文献信息

• Nickel‐Catalyzed, Regio‐ and Enantioselective Benzylic Alkenylation of Olefins with Alkenyl Bromide
  作者：Jiandong Liu、Hegui Gong、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.202012614

  日期：2021.2.19

  A NiH‐catalyzed migratory hydroalkenylation reaction of olefins with alkenyl bromides has been developed, affording benzylic alkenylation products with high yields and excellent chemoselectivity. The mild conditions of the reaction preclude olefinic products from undergoing further isomerization or subsequent alkenylation. Catalytic enantioselective hydroalkenylation of styrenes was achieved by using

  已开发出NiH催化的烯烃与烯基溴化物的迁移性加氢烯基化反应，可提供高收率和出色的化学选择性的苄基烯基化产物。该反应的温和条件阻止烯烃产物进行进一步的异构化或随后的烯基化。通过使用手性双恶唑啉配体实现苯乙烯的催化对映选择性加氢烯基化。
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Reductive Cross-Coupling Between Vinyl and Benzyl Electrophiles
  作者：Alan H. Cherney、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/ja508067c

  日期：2014.10.15

  between vinyl bromides and benzyl chlorides has been developed. This method provides direct access to enantioenriched products bearing aryl-substituted tertiary allylic stereogenic centers from simple, stable starting materials. A broad substrate scope is achieved under mild reaction conditions that preclude the pregeneration of organometallic reagents and the regioselectivity issues commonly associated with

  已开发出一种 Ni 催化的溴乙烯和苄基氯之间的不对称还原交叉偶联。该方法提供了从简单、稳定的起始材料直接获得带有芳基取代的叔烯丙基立体中心的对映体富集的产品。在温和的反应条件下实现了广泛的底物范围，排除了有机金属试剂的预生成和通常与不对称烯丙基芳基化相关的区域选择性问题。
• Enantioselective Reductive <scp>Cross‐Coupling</scp> of Aryl/Alkenyl Bromides with Benzylic Chlorides <i>via</i> Photoredox/Biimidazoline Nickel Dual Catalysis
  作者：Tongtong Li、Xiaokai Cheng、Jiamin Lu、Huifeng Wang、Qun Fang、Zhan Lu

  DOI：10.1002/cjoc.202100819

  日期：2022.5

  The asymmetric reductive arylation and alkenylation of benzylic chloride under photoredox/nickel dual catalysis using chiral biimidazoline (BiIm) ligand is reported to access 1,1-diaryl alkanes and aryl allylic compounds with good yield as well as stereo- and enantioselectivities. This protocol uses more commercially available and less expensive C(sp2)-Br as the electrophile coupling partner. A primary

  据报道，使用手性双咪唑啉 (BiIm) 配体在光氧化还原/镍双重催化下对苄基氯进行不对称还原芳基化和烯基化反应，以良好的收率以及立体选择性和对映选择性获得 1,1-二芳基烷烃和芳基烯丙基化合物。该协议使用更商业化且更便宜的 C(sp 2 )-Br 作为亲电偶联伙伴。还报道了使用烯基氯和烷基氯的主要结果。可以容忍各种官能团，并通过后期官能化和克级反应研究该方法的应用。
• Design of Hemilabile N,N,N-Ligands in Copper-Catalyzed Enantioconvergent Radical Cross-Coupling of Benzyl/Propargyl Halides with Alkenylboronate Esters
  作者：Peng-Fei Wang、Jiao Yu、Kai-Xin Guo、Sheng-Peng Jiang、Ji-Jun Chen、Qiang-Shuai Gu、Ji-Ren Liu、Xin Hong、Zhong-Liang Li、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1021/jacs.2c00957

  日期：2022.4.13

  halides with alkenylboronate esters is an appealing tool in the assembly of synthetically valuable enantioenriched alkenes owing to the ready availability, low toxicity, and air/moisture stability of alkenylboronate esters. Here, we report a copper/chiral N,N,N-ligand catalytic system for the enantioconvergent cross-coupling of benzyl/propargyl halides with alkenylboronate esters (>80 examples) with good

  对映收敛基团 C(sp 3 )–C(sp 2) 烷基卤化物与烯基硼酸酯的交叉偶联是合成有价值的对映体富集烯烃的一种有吸引力的工具，因为烯基硼酸酯易于获得、低毒性和空气/水分稳定性。在这里，我们报告了一种铜/手性 N,N,N-配体催化体系，用于苄基/炔丙基卤化物与烯基硼酸酯（>80 个实例）的对映收敛交叉偶联，具有良好的官能团耐受性。成功的关键是通过在一个配位喹啉环的邻位安装空间位阻来合理设计半可溶性N,N,N-配体。因此，新设计的配体不仅可以促进三齿形式的自由基交叉偶联过程，还可以对二齿形式的高反应性烷基自由基进行对映控制。
• Nickel-Catalyzed Enantioselective Electrochemical Reductive Cross-Coupling of Aryl Aziridines with Alkenyl Bromides
  作者：Xia Hu、Iván Cheng-Sánchez、Sergio Cuesta-Galisteo、Cristina Nevado

  DOI：10.1021/jacs.2c12869

  日期：2023.3.22

  An electrochemically driven nickel-catalyzed enantioselective reductive cross-coupling of aryl aziridines with alkenyl bromides has been developed, affording enantioenriched β-aryl homoallylic amines with excellent E-selectivity. This electroreductive strategy proceeds in the absence of heterogeneous metal reductants and sacrificial anodes by employing constant current electrolysis in an undivided

  开发了一种电化学驱动的镍催化的芳基氮丙啶与烯基溴的对映选择性还原交叉偶联，提供了具有优异E选择性的对映体富集的 β-芳基高烯丙胺。这种电解还原策略在没有异质金属还原剂和牺牲阳极的情况下进行，通过在未分割的电池中采用恒流电解，并以三乙胺作为终端还原剂。该反应具有条件温和、立体控制显着、底物范围广、官能团相容性优异的特点，这从生物活性分子的后期功能化就可以看出。机理研究表明，这种转化符合立体收敛机制，其中氮丙啶通过亲核卤化物开环过程被激活。