2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)oxazolo[4,5-b]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)oxazolo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-[1,3]oxazolo[4,5-b]pyridine
• 化学式: C₁₃H₇F₃N₂O
• 分子量: 264.207
• InChiKey: JOBLVDFYZYTFSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-羟基吡啶 、 4-三氟甲基苯甲酸 在 silica nanoparticles-supported perchloric acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)oxazolo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-（取代苯基）恶唑并[4,5-b]吡啶衍生物作为潜在抗菌剂的体外和计算机评价

  摘要：

  对抗生素的抗药性增加是世界范围内的主要问题，并刺激了新型细菌抑制剂的发展。我们研究了一系列在我们实验室合成的恶唑并[4,5-b]吡啶，以筛选它们作为潜在的抗菌剂。合成化合物的抗微生物分析基于最小抑菌浓度的测定，针对四种细菌。结果表明，合成的化合物对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（S. aureus）具有良好的活性，这是造成医院获得性感染的主要细菌。此外，合成的化合物还与金黄色葡萄球菌的肠毒素蛋白对接，该蛋白属于葡萄球菌肠毒素A型（SEA）。体外和计算机模拟研究表明，与标准对照药物氨苄青霉素和链霉素相比，化合物3d，3g和3h具有明显的抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2026-3

文献信息

• A rapid method for the preparation of 2-substituted oxazolo[4,5-b]pyridines using microwave-assisted direct condensation reactions
  作者：Mikko J. Myllymäki、Ari M.P. Koskinen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.161

  日期：2007.3

  The condensation reaction of 2-amino-3-hydroxypyridine with different carboxylic acids by microwave-assisted heating is a fast method for producing libraries based on fused 2-substituted oxazolo[4,5-b]pyridines in moderate to good yields.

  通过微波辅助加热使2-氨基-3-羟基吡啶与不同的羧酸发生缩合反应是一种以中等到良好的产率制备基于稠合的2-取代的恶唑并[4,5- b ]吡啶的文库的快速方法。
• Molecular modeling, density functional theory, ADME prediction and antimicrobial activity studies of 2-(substituted)oxazolo[4,5-<i>b</i>]pyridine derivatives
  作者：Ismail Celik、Meryem Erol、Gulcan Kuyucuklu

  DOI：10.1039/d1nj00701g

  日期：——

  activities of previously synthesized 2-(substituted)oxazolo[4,5-b]pyridine derivatives toward six bacteria strains and twelve related drug-resistant isolates, and one fungus strain and two related drug-resistant isolates were investigated via the microdilution method. P6 (2-(4-trifluoromethylphenyl)oxazolo[4,5-b]pyridine) and P7 (2-(4-trifluoromethoxyphenyl)oxazolo[4,5-b]pyridine) showed better activity against

  本研究考察了先前合成的2-(取代)恶唑并[4,5- b ]吡啶衍生物对6种细菌菌株和12种相关耐药菌株以及1种真菌菌株和2种相关耐药菌株的抗菌活性。通过微量稀释法。P6（2-（4-三氟甲基苯基）恶唑并[4,5- b ]吡啶）和P7（2-（4-三氟甲氧基苯基）恶唑并[4,5- b ]吡啶）对粪肠球菌分离物和大肠杆菌表现出更好的活性。大肠杆菌分离物比氨苄青霉素具有 16 μg mL -1的 MIC 。此外，P5 (2-(4-甲氧基苯基)恶唑并[4,5-b ]吡啶)和P6对铜绿假单胞菌显示出与庆大霉素相当的活性，MIC为16 μg mL -1，而P7显示出比庆大霉素更好的活性，MIC为8 μg mL -1。这些化合物通常表现出良好至强的抗微生物活性。使用 DNA 促旋酶对化合物进行分子对接和分子动力学模拟，并评估相互作用。这些化合物在 DNA 促旋酶 ATP 结合位点显示重叠，具有相似的蛋白质-配体相互作用。apo
• Discovery of 5-(or 6)-benzoxazoles and oxazolo[4,5-b]pyridines as novel candidate antitumor agents targeting hTopo IIα
  作者：Esin Karatas、Egemen Foto、Tugba Ertan-Bolelli、Gozde Yalcin-Ozkat、Serap Yilmaz、Sanaz Ataei、Fatma Zilifdar、Ilkay Yildiz

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104913

  日期：2021.7
• Acid-Catalyzed, Silica-Supported, One-Pot Benzoylation Route to Synthesize 2-(Substituted Phenyl)oxazolo[4,5-b]pyridines Under Ambient Conditions
  作者：Gagandeep Kour Reen、Premansh Dudhe、Monika Ahuja、Ashok Kumar、Pratibha Sharma

  DOI：10.1080/00397911.2015.1056797

  日期：2015.9.2

  The present paper describes a silica-supported, perchloric-acid-catalyzed, efficient protocol for the synthesis of 2-(phenyl)oxazolo[4,5-b]pyridine derivatives. This strategy has high conversion, simple workup procedures, ambient conditions, short reaction times, and a reusable catalyst. Structures of the synthesized compounds have been established on the basis of elemental analysis and spectral data (IR, H-1 NMR, C-13 NMR, and mass spectrometry). Moreover, to investigate the mechanistic details of the reaction and to ascertain the regioselective outcome of the product, local nucleophilicity descriptors N-k at B3LYP/6-311G++(d, p) level were determined and analyzed.
• US5077408A
  申请人：——

  公开号：US5077408A

  公开（公告）日：1991-12-31