phenyl β-D-mannopyranoside | 15548-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl β-D-mannopyranoside
• 英文别名: phenyl-β-D-mannopyranoside；Phenyl-β-D-mannopyranosid；Phenyl beta-D-mannopyranoside；(2R,3S,4S,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-phenoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 15548-42-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₆
• 分子量: 256.255
• InChiKey: NEZJDVYDSZTRFS-LDMBFOFVSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176.5 °C
• 沸点：
  482.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl β-D-mannopyranoside 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-1,6-anhydro-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  D-Mannosan <1,5> β <1,6> from β-Phenyl-D-mannoside

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01258a503
• 作为产物：
  描述：

  2,3:4,6-di-O-cyclohexylidene-α-D-mannopyranose 在 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 phenyl β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Kyosaka, Shigehisa; Murata, Sanae; Tanaka, Mitsuya, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 11, p. 3902 - 3905

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conformational Choice and Selectivity in Singly and Multiply Hydrated Monosaccharides in the Gas Phase
  作者：Emilio J. Cocinero、E. Cristina Stanca‐Kaposta、Eoin M. Scanlan、David P. Gamblin、Benjamin G. Davis、John P. Simons

  DOI：10.1002/chem.200800474

  日期：2008.10.10

  Factors governing hydration, regioselectivity and conformational choice in hydrated carbohydrates have been examined by determining and reviewing the structures of a systematically varied set of singly and multiply hydrated monosaccharide complexes in the gas phase. This has been achieved through a combination of experiments, including infrared ion-depletion spectroscopy conducted in a supersonic jet

  通过确定和审查气相中一组系统变化的单一和多重水合单糖复合物的结构，已经检查了控制水合碳水化合物中水合、区域选择性和构象选择的因素。这是通过一系列实验实现的，包括在超音速射流膨胀中进行的红外离子耗尽光谱，以及通过分子力学、密度泛函理论 (DFT) 和从头计算进行的计算。苯基 β-D-吡喃甘露糖苷（β-D-PhMan）、甲基 α-D-葡萄糖和 α-D-吡喃半乳糖苷（α-D-MeGlc 和 α- D-MeGal)，当与之前报道的 α-D-PhMan 单水合复合物结合时，beta-D-PhGlc 和 beta-D-PhGal 创建了一个全面的数据集，揭示了构象偏好和结合位点选择性的系统模式，这是由水合糖中提供的最佳合作氢键网络驱动的. 通过对一系列多重水合复合物的光谱和/或计算研究，进一步揭示了它们对构象选择和结构的控制；它们包括具有环外羟甲基基团的 β-D-PhMan.(H2O)2,3，以及不具有环外羟甲基的苯基
• Synthesis of aryl β-d-mannopyranosides
  作者：Henry P. Kleine、Ravinder S. Sidhu

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84013-8

  日期：1988.11
• Helferich; Winkler, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 1556
  作者：Helferich、Winkler

  DOI：——

  日期：——