2,3:5,6-O-isopropylidene-D-mannitol triflate | 114827-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3:5,6-O-isopropylidene-D-mannitol triflate
• 英文别名: [(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-(trifluoromethylsulfonyloxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl] acetate
• CAS: 114827-06-4
• 化学式: C₁₅H₂₃F₃O₉S
• 分子量: 436.403
• InChiKey: YHAHETPKFVOXHX-DDHJBXDOSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.3±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:5,6-O-isopropylidene-D-mannitol triflate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 sodium methylate 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3aR,4R,7aR)-4-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧-D-甘露糖-2-辛磺酸（KDO）膦酸类似物的制备

  摘要：

  通过将2,3：5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露醇三氟甲磺酸酯与锂化的二乙基甲酰基膦酸酯阴离子等效物进行有效偶联，然后进行后续的脱保护步骤，可以合成KDO的膦酸类似物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00075-5
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-di-isopropyIidene-1,4-dihydroxy-D-mannitol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2,3:5,6-O-isopropylidene-D-mannitol triflate
  参考文献：
  名称：

  由d-甘露糖合成3-脱氧-d-2--2-辛磺酸（kdo）的新方法

  摘要：

  通过将受保护的D-甘露糖醇三氟甲磺酸酯（3）与乙醛酸甲酯二硫缩醛（2）缩合，可以实现具有自然构型的KDO（1）的新型高效化学合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61856-7

文献信息

• IMOTO, MASAHIRO;KUSUMOTO, SHOICHI;SHIBA, TETSUO, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 49, 6235-6238
  作者：IMOTO, MASAHIRO、KUSUMOTO, SHOICHI、SHIBA, TETSUO

  DOI：——

  日期：——
• [EN] SUGAR ALCOHOL DERIVATIVES, A PROCESS FOR PREPARING 3-DEOXY-2-OCTULOSONIC ACID AND 3-DEOXY-2-HEPTULOSONIC ACID COMPOUNDS AND DERIVATIVES
  申请人：RIJKSUNIVERSITEIT TE LEIDEN

  公开号：WO1991002741A1

  公开（公告）日：1991-03-07

  (EN) The invention provides a novel class of versatile intermediates, i.e. 1,4 cyclic sulfates of sugar alcohols having protected hydroxy groups, such as 1,4 cyclic sulfates of D-mannitol having protected 2-, 3-, 5- and 6-hydroxy groups and D-arabinitol having protected 2-, 3- and 5-hydroxy groups. The invention also provides methods for preparing 3-deoxy-2-octulosonic acid and 3-deoxy-2-heptulosonic acid compounds and derivatives, in which these novel 1,4 cyclic sulfates are used as intermediates.(FR) On décrit une nouvelle classe d'intermédiaires polyvalents, c'est-à-dire des suflates 1,4 cycliques d'alcools de sucre qui possèdent de groupes hydroxy protégés, tels que les sulfates 1,4 cycliques de mannitol possédant des groupes 2-, 3-, 5- et 6-hydroxy protégés et l'arabinitol possédant des groupes 2-, 3-, et 5-hydroxy portégés. On prévoit également des procédés de préparation de composés et de dérivés de l'acide 3-déoxy-2-octulosonique et de l'acide 3-déoxy-2-heptulosonique, ces nouveaux sulfates cycliques 1,4 étant utilisés comme intermédiaires.