1,2,5,6-tetra-O-methyl-D-mannitol | 29586-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,5,6-tetra-O-methyl-D-mannitol
• 英文别名: O¹,O²,O⁵,O⁶-tetramethyl-D-mannitol；O¹,O²,O⁵,O⁶-Tetramethyl-D-mannit；Mannit-α.β.γ.δ.ε-pentamethylaether；α.β.γ.δ.ε-Pentamethyl-mannit；(2R,3S,4S,5R)-1,2,5,6-tetramethoxyhexane-3,4-diol
• CAS: 29586-78-5
• 化学式: C₁₀H₂₂O₆
• 分子量: 238.281
• InChiKey: QXLZJMXHPFRYKE-ZYUZMQFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,5,6-tetra-O-methyl-D-mannitol 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 O3,O4-isopropylidene-O1,O2,O5,O6-tetramethyl-L-mannitol
  参考文献：
  名称：

  甲基化三糖酸催化反应的动力学和机理

  摘要：

  摘要在盐酸水溶液中，2,3-二-O-甲基-d-甘油醛和1,3-二甲氧基-2-丙酮经酸催化反应生成2-氧代丙醛。用极谱法研究了这两个反应的动力学。获得的动力学数据以及氘从培养基中掺入形成的2-氧代丙醛中（分离为2-甲基喹喔啉并进行质谱分析），从而为两种甲基化的三糖的酸催化反应奠定了基础。所提出的机理与所研究化合物及其某些重要中间体中电荷分布的量子化学计算相符。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85190-3
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 盐酸 、 dimsyl sodium 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,2,5,6-tetra-O-methyl-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Potvin, Pierre G.; Gau, Robert; Kwong, Patrick C. C., Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 1523 - 1537

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereochemical Studies of Chiral Nonconjugated Carbanions. Asymmetric Alkylation of Aldehydes with Sulfur-Substituted Carbanions of Chiral α-(1,3-Dithian-2-yl) Acetals
  作者：Hidenori Chikashita、Tsutomu Yuasa、Kazuyoshi Itoh

  DOI：10.1246/cl.1992.1457

  日期：1992.8

  induction based on the nucleophilic addition of sulfur-substituted nonconjugated carbanions produced from a variety of chiral α-(1,3-dithian-2-yl) acetals to achiral aldehydes was studied. The reaction with the carbanion of the chiral acetal derived from (4R,5R)-3,6-diethyl-3,6-dimethoxy-4,5-octanediol showed the best stereoselectivity (ds = 2.4:1-6.3:1) producing a chiral secondary-alcohol center.

  研究了一种基于硫取代的非共轭碳负离子亲核加成的新型不对称诱导，这些碳负离子是由各种手性 α-(1,3-二噻烷-2-基) 缩醛生成的非手性醛。与 (4R,5R)-3,6-二乙基-3,6-二甲氧基-4,5-辛二醇衍生的手性缩醛的碳负离子反应显示出最好的立体选择性（ds = 2.4:1-6.3:1），生成手性二级醇中心。
• Solution structures of sharpless epoxidation catalysts
  作者：Pierre G. Potvin、Patrick C. C. Kwong、Michael A. Brook

  DOI：10.1039/c39880000773

  日期：——

  Over the range –43 °C to room temperature, R,R-di-isopropyl tartrate (4) and Ti(OPri)4 form a monocyclic 2 : 2 complex in CDCl3 solution while three sugar derivatives (1)–(3) form tricyclic dimers.

  在–43°C至室温的范围内，R，R-酒石酸二异丙基异丙酯（4）和Ti（OPr i）4在CDCl 3溶液中形成单环2：2络合物，而三种糖衍生物（1）–（3）形成三环二聚体。
• Irvine; Paterson, Journal of the Chemical Society, 1914, vol. 105, p. 907,908
  作者：Irvine、Paterson

  DOI：——

  日期：——
• Baer; Fischer, Journal of Biological Chemistry, 1942, vol. 145, p. 66
  作者：Baer、Fischer

  DOI：——

  日期：——
• D-MANNITOL DERIVATIVES AS HIV ASPARTYL PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Pharmacor Inc.

  公开号：EP1175385A1

  公开（公告）日：2002-01-30