1-(2-amino-5-methoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline | 247128-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 1-(2-amino-5-methoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)-4-methoxyaniline
• CAS: 247128-67-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃
• 分子量: 312.368
• InChiKey: VFPSQFNSNPRJLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-amino-5-methoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline 在 氢溴酸 作用下， 以67%的产率得到1-(2-amino-5-hydroxyphenyl)-6,7-dihydroxy-3,4-dihydroisoquinoline dihydrobromide
  参考文献：
  名称：

  1-（2-氨基苯基）异喹啉的合成及其顺式-二氯铂（II）配合物的生物活性。

  摘要：

  异喹啉的广泛生物学效应促使我们将其用作顺铂（II）抗肿瘤复合物中的螯合，非离去配体。报道了几种具有不同氢化度和苯环取代基的1-（2-氨基苯基）异喹啉衍生物的合成。这些化合物构成了用于合成低环铂（II）配合物的一类新的配体。体外细胞毒性测试表明，最碱性的胺配体提供了最有效的配合物。与成熟的抗肿瘤化合物顺铂相比，其中两个新的复合物对L1210鼠白血病细胞更有效。

  DOI：

  10.1021/jm980434t
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-硝基苯甲酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 tin(ll) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(2-amino-5-methoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  以二水氯化锡(II)为还原剂合成5,6-二氢吲唑并[3,2-a]异喹啉及其相关化合物

  摘要：

  在氯化锡 (II) 二水合物 (SnCl 2 .2H 2 O) 存在下，一系列 1-(2-硝基苯基)-3,4-二氢异喹啉在非常温和的反应条件下被还原，得到 5,6-二氢吲唑[3 ,2-a] 异喹啉 4a-h。提出了该反应的机理。

  DOI：

  10.1002/jccs.200500135

文献信息

• A Novel Synthesis of 5,6-Dihydroindazolo[3,2-<i>a</i> ]isoquinolines and Their Relative Compounds via Tin(II) Chloride Dihydrate as Reducing Agent
  作者：Chen-Yuan Kuo、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1002/jccs.200500135

  日期：2005.10

  A series of 1-(2-nitrophenyl)-3,4-dihydroisoquinolines were reduced under very mild reaction conditions in the presence of Tin(II) chloride dihydrate (SnCl 2 .2H 2 O) to give 5,6-dihydroindazolo[3,2-a]isoquinolines 4a-h. A mechanism for this reaction is proposed.

  在氯化锡 (II) 二水合物 (SnCl 2 .2H 2 O) 存在下，一系列 1-(2-硝基苯基)-3,4-二氢异喹啉在非常温和的反应条件下被还原，得到 5,6-二氢吲唑[3 ,2-a] 异喹啉 4a-h。提出了该反应的机理。
• The synthesis of N-phenoxyethyl-1-substituted-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and their α1-adrenoceptor blocking activity
  作者：Chen-Yuan Kuo、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.09.001

  日期：2009.3

  A series of phenoxyisoquinolines, N-phenoxyethyl-1-(2-nitrophenyl)-1,2,3,4-THIQS 3a-3d, N-phenoxyethyl-1-benzyl-1,2,3,4-THIQ 3e, N-phenoxyethyl-1-(2-aminophenyl)-1,2,3,4-THIQs 5f'-5i', N-phenoxyethyl-1-(2- phenoxyethylaminophenyl)-1,2,3,4-THIQs 5f'-5i', have been synthesized and tested in isolated rat vas deferens alpha-adrenoreceptors. Comparison of pA2 values for these compounds in the presence of phenylephrine confirms that alpha(1)-adrenoceptor blocking activity of 3a-3d (-NO2 series) is more active than 6a-6c (-NH2 series) in the aortic rings isolated from SD rats. On the other hand, the electron-donating group at the 6-position of isoquinoline ring either increases or decreases the alpha(1)-adrenoceptor blocking activity. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis and antitumor activity of cis-dichloroplatinum(II) complexes of 1-(2-aminophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Chen-Yuan Kuo、Ming-Jung Wu、Yao-Haur Kuo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.03.011

  日期：2006.8

  Fifteen cis-dichloroplatinum complexes (5a-5o) were synthesized by treatment of 1-(2-aminophenyl)-1,2,3,4-THIQs (4a-4o) with K2PtCl4. The antitumor activity of these compounds was examined against four different human tumor cell lines. Their structure-activity relationships for antitumor activity are reported. All of these compounds exhibited activity against MCF-7 cell line and showed good activity against WiDr cell line except 5c and 5f On the other hand, compounds 5j and 5o are more active than the other compounds against Hepa59T/VGH cell line. The electron-donating group at the 6-position of isoquinoline ring seems to decrease the antitumor activity and the chloro substituent at the C-4 position of the aniline ring shown the highest potency. The "trans influence" dominates the control of the stability of [1-(2-aminophenyl)1,2,3,4-THIQ]dichloroplatinums(II). (c) 2006 Elsevier SAS. All rights reserved.
• Synthesis of 1-(2-Aminophenyl)isoquinolines and the Biological Activity of Their <i>cis</i>-Dichloro Platinum(II) Complexes
  作者：Franz von Nussbaum、Bernhard Miller、Stefan Wild、Christoph S. Hilger、Susanne Schumann、Haralabos Zorbas、Wolfgang Beck、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1021/jm980434t

  日期：1999.9.1

  ligands in cis-platinum(II) antitumor complexes. The synthesis of several 1-(2-aminophenyl)isoquinoline derivatives with different levels of hydrogenation and varying substitution of the phenyl ring is reported. These compounds constitute a new class of ligands for the synthesis of oligocyclic platinum(II) complexes. In vitro cytotoxicity tests indicate that the most basic amine ligands afford the most

  异喹啉的广泛生物学效应促使我们将其用作顺铂（II）抗肿瘤复合物中的螯合，非离去配体。报道了几种具有不同氢化度和苯环取代基的1-（2-氨基苯基）异喹啉衍生物的合成。这些化合物构成了用于合成低环铂（II）配合物的一类新的配体。体外细胞毒性测试表明，最碱性的胺配体提供了最有效的配合物。与成熟的抗肿瘤化合物顺铂相比，其中两个新的复合物对L1210鼠白血病细胞更有效。