6,7-dimethoxy-1-(5-methoxy-2-nitrophenyl)-3,4-dihydroisoquinoline | 103771-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1-(5-methoxy-2-nitrophenyl)-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-1-(5-methoxy-2-nitrophenyl)-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 103771-56-8
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₅
• 分子量: 342.351
• InChiKey: OKDUOAFKJURUCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1-(5-methoxy-2-nitrophenyl)-3,4-dihydroisoquinoline 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以74%的产率得到1-(2-amino-5-methoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1-（2-氨基苯基）异喹啉的合成及其顺式-二氯铂（II）配合物的生物活性。

  摘要：

  异喹啉的广泛生物学效应促使我们将其用作顺铂（II）抗肿瘤复合物中的螯合，非离去配体。报道了几种具有不同氢化度和苯环取代基的1-（2-氨基苯基）异喹啉衍生物的合成。这些化合物构成了用于合成低环铂（II）配合物的一类新的配体。体外细胞毒性测试表明，最碱性的胺配体提供了最有效的配合物。与成熟的抗肿瘤化合物顺铂相比，其中两个新的复合物对L1210鼠白血病细胞更有效。

  DOI：

  10.1021/jm980434t
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-硝基苯甲酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6,7-dimethoxy-1-(5-methoxy-2-nitrophenyl)-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  以二水氯化锡(II)为还原剂合成5,6-二氢吲唑并[3,2-a]异喹啉及其相关化合物

  摘要：

  在氯化锡 (II) 二水合物 (SnCl 2 .2H 2 O) 存在下，一系列 1-(2-硝基苯基)-3,4-二氢异喹啉在非常温和的反应条件下被还原，得到 5,6-二氢吲唑[3 ,2-a] 异喹啉 4a-h。提出了该反应的机理。

  DOI：

  10.1002/jccs.200500135

文献信息

• Divergent Syntheses of Pyridoacridine Alkaloids <i>via</i> <scp>Palladium‐Catalyzed</scp> Reductive Cyclization with <scp>Nitro‐Biarenes</scp>
  作者：Bo Liu、Shuping Wang、Changhao Bian、Hongze Liao、Hou‐Wen Lin

  DOI：10.1002/cjoc.202100094

  日期：2021.7

  A divergent and novel protocol for the preparation of both pyrido[2,3,4-kl]acridine and pyrido[4,3,2-kl]acridine alkaloids was developed. This method featured the remote palladium-catalyzed reductive cyclization with Mo(CO)6 as reductant. A wide range of substrates including three types of nitro arenes were tolerated and afforded corresponding products in good to excellent yields. This method has been

  开发了一种用于制备吡啶并[2,3,4- kl ]吖啶和吡啶并[4,3,2- kl ]吖啶生物碱的新方案。该方法的特点是使用 Mo(CO) 6作为还原剂进行远程钯催化的还原环化反应。包括三种硝基芳烃在内的各种底物都可以耐受，并以良好到极好的产率提供相应的产品。该方法已成功应用于去甲西哥林、苯乙烯胺C和necatorone骨架的全合成。
• A Very Mild Access to 3,4-Dihydroisoquinolines Using Triphenyl Phosphite-Bromine-Mediated Bischler-Napieralski-Type Cyclization
  作者：Fabio Prati、Daniele Vaccari、Paolo Davoli、Claudia Ori、Alberto Spaggiari

  DOI：10.1055/s-0028-1083544

  日期：——

  Substituted β-phenylethylamides undergo smooth intramolecular cyclization to 3,4-dihydroisoquinolines in good to excellent yields when treated with bromotriphenoxyphosphonium bromide at -60 ˚C in dichloromethane in the presence of triethyl­amine. The reaction proceeds under the mildest conditions ever reported for Bischler-Napieralski-type cyclizations. When chlorotriphenoxyphosphonium choride is used, low yields are obtained instead.

  被取代的β-苯乙酰胺类化合物在-60 °C二氯甲烷中以三乙胺作为催化剂的条件下，与溴三苯氧基膦溴处理时，能以良好至优异的产率顺利进行分子内环化反应生成3,4-二氢异喹啉。此反应是在目前已报道的比什勒-纳皮亚尔斯基型环化反应中条件最为温和的。而若使用氯三苯氧基膦氯时，则产率较低。
• A Novel Synthesis of 5,6-Dihydroindazolo[3,2-<i>a</i> ]isoquinolines and Their Relative Compounds via Tin(II) Chloride Dihydrate as Reducing Agent
  作者：Chen-Yuan Kuo、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1002/jccs.200500135

  日期：2005.10

  A series of 1-(2-nitrophenyl)-3,4-dihydroisoquinolines were reduced under very mild reaction conditions in the presence of Tin(II) chloride dihydrate (SnCl 2 .2H 2 O) to give 5,6-dihydroindazolo[3,2-a]isoquinolines 4a-h. A mechanism for this reaction is proposed.

  在氯化锡 (II) 二水合物 (SnCl 2 .2H 2 O) 存在下，一系列 1-(2-硝基苯基)-3,4-二氢异喹啉在非常温和的反应条件下被还原，得到 5,6-二氢吲唑[3 ,2-a] 异喹啉 4a-h。提出了该反应的机理。
• Synthesis of 1-(2-Aminophenyl)isoquinolines and the Biological Activity of Their <i>cis</i>-Dichloro Platinum(II) Complexes
  作者：Franz von Nussbaum、Bernhard Miller、Stefan Wild、Christoph S. Hilger、Susanne Schumann、Haralabos Zorbas、Wolfgang Beck、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1021/jm980434t

  日期：1999.9.1

  ligands in cis-platinum(II) antitumor complexes. The synthesis of several 1-(2-aminophenyl)isoquinoline derivatives with different levels of hydrogenation and varying substitution of the phenyl ring is reported. These compounds constitute a new class of ligands for the synthesis of oligocyclic platinum(II) complexes. In vitro cytotoxicity tests indicate that the most basic amine ligands afford the most

  异喹啉的广泛生物学效应促使我们将其用作顺铂（II）抗肿瘤复合物中的螯合，非离去配体。报道了几种具有不同氢化度和苯环取代基的1-（2-氨基苯基）异喹啉衍生物的合成。这些化合物构成了用于合成低环铂（II）配合物的一类新的配体。体外细胞毒性测试表明，最碱性的胺配体提供了最有效的配合物。与成熟的抗肿瘤化合物顺铂相比，其中两个新的复合物对L1210鼠白血病细胞更有效。
• An efficient and convenient synthesis of heterocycle-fused indazoles via the N–N bond forming reaction of nitroarenes induced by low-valent titanium reagent
  作者：Wei Lin、Ming-Hua Hu、Xian Feng、Cheng-Pao Cao、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.074

  日期：2013.8

  A mild and efficient one-pot protocol for the preparation of 8,13-dihydro-7H-indolo[2′,3′:3,4]pyrido[1,2-b]indazole and 5,6-dihydroindazolo[3,2-a]isoquinoline via the reductive cyclization of nitro-aryl substrates mediated by a low-valent titanium reagent has been developed. The attractive features of the current method include an N–N bond formation and the selective reduction of the CN bond and nitro

  一种温和有效的一锅法制备8,13-dihydro-7 H-吲哚并[2'，3'：3,4]吡啶并[1,2- b ]吲唑和5,6-二氢吲唑[3]已经开发了通过低价钛试剂介导的硝基-芳基底物的还原环化形成的2-2- α ]异喹啉。当前方法的吸引人的特征包括N–N键的形成以及C N键和硝基的选择性还原，通过控制反应混合物的pH值，一锅即可轻松实现。