3-methyl-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[e][1,4]diazepin-2-one | 865430-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[e][1,4]diazepin-2-one
• 英文别名: (S)-3-methyl-4,5-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-2(3H)-one；(S)-3-methyl-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[e][1,4]diazepin-2-one；(3S)-3-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzodiazepin-2-one
• CAS: 865430-25-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: SBBGNRXYCGCZGA-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[e][1,4]diazepin-2-one 、 二甲氨基氯乙烷盐酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到1-(2-dimethylaminoethyl)-3-methyl-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[e][1,4]diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective aminoethylation of 1,4-benzodiazepin-2-one under conventional heating and microwave irradiation

  摘要：

  The regioselective aminoethylation of 1,4-benzodiazepin-2-one 1 can be carried out using classical heating or microwave irradiation as the source of energy to furnish either N-1 or N-4 aminoethylated products 2a-d and 3a-d, respectively. The regio-selectivity observed has been rationalized using computational studies and has been traced to the disparity of the rate-determining steps along the N-1 product (N-1 PR) and N-4 product (N-4 PR) formation pathways. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.094
• 作为产物：
  描述：

  甲基硝基苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-methyl-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[e][1,4]diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于氨基酸的对映体纯的3取代的1,4-苯并二氮杂-2-酮：一类新的抗缺血药。

  摘要：

  评估了一系列源自S和R氨基酸的3-取代的1,4-苯并二氮杂-2-酮在体外的抗缺血活性。用化合物7h，16、9d和17处理可减少凋亡的神经元数量，但增加神经元的生存能力。减少细胞凋亡的化合物可以保护神经元免受缺血性损伤。在分子模型研究的基础上，讨论和解释了衍生自S-和R-氨基酸的1,4-苯并二氮杂-2-酮的活性差异。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.12.001

文献信息

• A Convenient Two-Step Synthesis of Amino Acid Derived Chiral 3-Substituted [1,4]Benzodiazepin-2-ones
  作者：Gautam Panda、Jitendra Kumar Mishra

  DOI：10.1055/s-2005-869950

  日期：——

  A new two-step route to chiral 3-substituted [1,4]benzo-diazepin-2-ones is described, which involves the coupling of 2-nitrobenzyl bromide with a series of amino acids, followed by diazepine ring formation with Fe/AcOH at110 °C.

  描述了一种新的手性 3-取代 [1,4]苯并-二氮杂-2-酮的两步法，其涉及将 2-硝基苄基溴与一系列氨基酸偶联，然后与 Fe/形成二氮杂环。乙酸在 110 °C。
• Synthesis of Chiral 3-Substituted 1,3,4,5-Tetrahydro-1,4-benzo- diazepin-2-ones<i>via</i>a Domino Copper-Catalyzed S_N2/Coupling Reaction
  作者：Dongming Lu、Chang Ma、Shuai Yuan、Lihong Zhou、Qingle Zeng

  DOI：10.1002/adsc.201500477

  日期：2015.11.16

  A novel protocol for the facile synthesis of chiral 3-substituted 1,3,4,5-tetrahydrobenzo[e][1,4]diazepin-2-ones via a domino reaction has been developed, which involves a cascade of SN2 nucleophilic substitution and copper-catalyzed CN coupling reactions of α-amino acid amides and ortho-halobenzyl halides. This protocol has some merits, such as one-pot process, easy operation, a wide scope of substrates

  已开发了一种通过多米诺反应容易地合成手性3-取代的1,3,4,5-四氢苯并[ e ] [1,4]二氮杂-2-酮的新方法，该方法涉及级联的S N 2 α-氨基酸酰胺与邻卤代苄基卤化物的亲核取代和铜催化的CN偶联反应 该协议具有一些优点，例如一锅法，易于操作，基板范围广。此外，在反应过程中没有发生严重的外消旋作用。