1-(diphenylphosphino)-2-phenylethylene | 794-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(diphenylphosphino)-2-phenylethylene
• 英文别名: diphenyl(1-phenylvinyl)phosphine；diphenyl-2-phenylvinylphosphine；diphenyl-styryl-phosphane；Diphenyl-(2-phenyl-vinyl)-phosphin；Diphenylstyrylphosphin；Styryldiphenylphosphin；Diphenyl(2-phenylethenyl)phosphane
• CAS: 794-39-8
• 化学式: C₂₀H₁₇P
• 分子量: 288.329
• InChiKey: UMFWLUTUYFDZNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(diphenylphosphino)-2-phenylethylene 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 二苯基(三甲基硅基)膦 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到Diphenylstyrylphosphinsulfid
  参考文献：
  名称：

  VIC烯烃的-Diphosphination与Silylphosphine下可见光推荐Photoredox催化

  摘要：

  Me 3 Si-PPh 2和NFSI对苯乙烯进行Ir（ppy）3催化的维克二磷酸化，在蓝色LED辐射下进行，得到相应的双（二苯基膦基）乙烷衍生物，而没有形成任何磷酸化副产物，这在不可避免的情况下是有问题的先前的Cu / NHC催化。另外，可见光促进的光氧化还原催化能够使相对具有挑战性的脂族烯烃和β-取代的苯乙烯进行二磷酸化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02223
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 二苯基膦 在 [Yb(η²-Ph2CNPh)(hmpa)6] 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-(diphenylphosphino)-2-phenylethylene
  参考文献：
  名称：

  镧系元素（II）-亚胺配合物的合成及其在碳-碳和碳-氮不饱和键转化中的应用

  摘要：

  和sa金属将芳香族酮亚胺还原，直接定量得到二价氮杂蒽环丙烷丙烷配合物1，其结构通过X射线分析表征。亚胺络合物1催化末端炔烃的脱氢甲硅烷基化，亚胺和烯烃的氢化硅烷化以及炔烃的分子间加氢磷酸化。此外，共轭二烯的脱氢双甲硅烷基化是用1实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.06.003

文献信息

• Some phenyl migrations in organophosphorus compounds
  作者：J. J. Brophy、K. L. Freeman、M. J. Gallagher

  DOI：10.1039/j39680002760

  日期：——

  triphenyl-2-phenylvinylphosphonium bromide, methyldiphenyl-2-phenylvinylphosphonium bromide, and halomethyltriphenylphosphonium halides are accompanied by phenyl migration from phosphorus to adjacent carbon. It is suggested that this migration is explained by the presence on the α-carbon atom of an electron-delocalizing substituent or a good leaving group.

  Buta-1,3-dien-1-基三苯基tri溴化物，三苯基-2-苯基乙烯基bro溴化物，甲基二苯基-2-苯基乙烯基yl溴化物和卤代甲基三苯基phosph卤化物的碱水解伴随有苯基从磷向相邻碳的迁移。建议通过电子离域取代基或良好的离去基团在α-碳原子上的存在来解释这种迁移。
• Dual Radical/Polar Pudovik Reaction:  Application Field of New Activation Methods
  作者：Delphine Semenzin、Guita Etemad-Moghadam、Dominique Albouy、Ousmane Diallo、Max Koenig

  DOI：10.1021/jo9622441

  日期：1997.4.1

  The Pudovik reaction (addition of organophosphorus compounds containing a labile P-H bond with alkenes and alkynes) can progess via a radical or (and) ionic mechanism. A comparative and systematic study including various reagents and different activation methods (heating, photochemical or ultrasonic irradiation, and dry medium supported reactions) is presented. Photolysis is the most efficient method

  Pudovik反应（含有不稳定的PH键的有机磷化合物与烯烃和炔烃的加成反应）可通过自由基或（和）离子机理进行。进行了比较和系统的研究，包括各种试剂和不同的激活方法（加热，光化学或超声辐射以及干燥介质支持的反应）。光解是用于自由基过程的最有效方法，但是在一些示例中，超声波辐照可能更合适，因为反应时间更短并且超声波不会引起副反应（特别是Z / E异构化）。在碱性固体载体上的干介质工艺是最佳的阴离子活化（产率，时间，选择性，纯化设备）。超声波由于其机械作用，在这些基本条件下，与传统的热方法相比，可以提高产量。无论对于膦反应性的不饱和底物，所有激活方法都是有效的，而适当的激活方法仅由对硫代膦（或氧化膦）反应性的不饱和体系的性质决定。
• Thermally Stable Ln(II) and Ca(II) Bis(benzhydryl) Complexes: Excellent Precatalysts for Intermolecular Hydrophosphination of C–C Multiple Bonds
  作者：Alexander N. Selikhov、Gleb S. Plankin、Anton V. Cherkasov、Andrey S. Shavyrin、Elisa Louyriac、Laurent Maron、Alexander A. Trifonov

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b00490

  日期：2019.4.15

  A series of Ln(II) and Ca(II) bis(alkyl) complexes with bulky benzhydryl ligands, [(p-tBu-C6H4)2CH]2M(Ln) (M = Sm, L = DME, n = 2 (1); M = Sm, Yb, Ca, L = TMEDA, n = 1 (2, 3, 4), were synthesized by the salt-metathesis reaction of MI2(THF)n (n = 0–2) and [(p-tBu-C6H4)2CH]−Na+. In complex 1, the benzhydryl ligands are bound to the metal center in η2-coordination mode. Unlike complex 1, in isomorphous

  带有大量苯甲酰基配体[[ p - t Bu-C 6 H 4）2 CH] 2 M（L n）的一系列Ln（II）和Ca（II）双（烷基）配合物（M = Sm，L = DME，ñ = 2（1）; M =钐，镱，钙，L = TMEDA，ñ = 1（2，3，4），由MI的盐复分解反应合成2（THF）ñ（ñ = 0-2）和[（p -吨卜-C 6 H ^ 4）2 CH] -钠+。在复杂1，二苯甲基配位体键合到金属中心在η 2 -coordination模式。不同于复杂1，在同晶复合物3和4，由于金属中心的配位不饱和键，两个配体二苯甲基坐标到金属中η 3 -时尚。在复杂2，一个配位体是η 3配位的，而第二个是η 4配位的给SM（II）离子。配合物2 - 4展示了前所未有的热稳定性：在下加热它们的溶液后，没有观察到分解的证据6 d6在100°C下持续72小时。配合物1的行为有所不同：在C 6 D 6溶液中于
• Khachatryan, R. A.; Sayadyan, S. V.; Indzhikyan, M. G., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, # 2.1, p. 263 - 267
  作者：Khachatryan, R. A.、Sayadyan, S. V.、Indzhikyan, M. G.

  DOI：——

  日期：——
• Khachatryan, R. A.; Sayadyan, S. V.; Grigoryan, N. Yu., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 11, p. 2197 - 2203
  作者：Khachatryan, R. A.、Sayadyan, S. V.、Grigoryan, N. Yu.、Indzhikyan, M. G.

  DOI：——

  日期：——