β-Diphenylphosphinylstyrol | 795-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-Diphenylphosphinylstyrol
• 英文别名: diphenyl(styryl)phosphine oxide；Diphenylstyrylphosphinoxid；Styryl-diphenyl-phosphinoxid；2-Diphenylphosphorylethenylbenzene
• CAS: 795-47-1
• 化学式: C₂₀H₁₇OP
• 分子量: 304.328
• InChiKey: VXVFHTHMLANPPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C
• 沸点：
  506.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-Diphenylphosphinylstyrol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 phenethyldiphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  二苯基-1-苯基乙烯基膦的一些反应

  摘要：

  由二苯基磷化钠和α-溴苯乙烯制得二苯基-1-苯基乙烯基膦。由膦和丙烯腈环化形成的甜菜碱会变成五元碘基，但与苯乙烯氧化物一起，最初的甜菜碱不会环化，在乙醇中会大量生成苯乙烯和二苯基苯乙烯基膦氧化物。甲基二苯基-1-苯基乙烯基碘化碘与二苯基磷化物阴离子加成，得到羟丙基MePh 2 [省略图示]· Ph·CH 2 ·PPh 2，与丁基锂结合，得到亚甲基缩环，其环化成四元的碘化物。在所有情况下，均通过与醛的反应来检测它们。

  DOI：

  10.1039/j39680000591
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl-diphenyl-1-phenylvinylphosphoniumbromid 在 甲醇 、 sodium 作用下， 生成 β-Diphenylphosphinylstyrol
  参考文献：
  名称：

  二苯基-1-苯基乙烯基膦的一些反应

  摘要：

  由二苯基磷化钠和α-溴苯乙烯制得二苯基-1-苯基乙烯基膦。由膦和丙烯腈环化形成的甜菜碱会变成五元碘基，但与苯乙烯氧化物一起，最初的甜菜碱不会环化，在乙醇中会大量生成苯乙烯和二苯基苯乙烯基膦氧化物。甲基二苯基-1-苯基乙烯基碘化碘与二苯基磷化物阴离子加成，得到羟丙基MePh 2 [省略图示]· Ph·CH 2 ·PPh 2，与丁基锂结合，得到亚甲基缩环，其环化成四元的碘化物。在所有情况下，均通过与醛的反应来检测它们。

  DOI：

  10.1039/j39680000591

文献信息

• Potassium tert-Butoxide Mediated Reductive C–P Cross-Coupling of Arylvinyl Sulfides through C–S Bond Cleavage
  作者：Qingle Zeng、Jie Feng、Qiaoling Zhang、Fuhai Li、Lu Yang、Ratnakar Reddy Kuchukulla

  DOI：10.1055/s-0040-1707319

  日期：2021.1

  transition-metal-free t-BuOK-mediated reductive C–P cross-coupling reaction of arylvinyl sulfides with diarylphosphine oxides through C–S bond cleavage has been developed. This protocol not only permits the synthesis of diaryl(2-arylethyl)phosphine oxides, but also achieves an unprecedented construction of a C–P bond through C–S bond cleavage and reduction of a C–C double bond in one pot.

  已经开发出一种无过渡金属的 t-BuOK 介导的芳基乙烯基硫化物与二芳基氧化膦通过 C-S 键断裂的还原 C-P 交叉偶联反应。该协议不仅允许合成二芳基（2-芳基乙基）氧化膦，而且还通过 C-S 键断裂和一锅 C-C 双键的还原实现了前所未有的 C-P 键构建。
• Copper-Catalyzed Vicinal Cyano-, Thiocyano-, and Chlorophosphorylation of Alkynes: A Phosphinoyl Radical-Initiated Approach for Difunctionalized Alkenes
  作者：Ze-Kun Tao、Cheng-Kun Li、Jian-An Li、Adedamola Shoberu、Wei Zhang、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01286

  日期：2021.6.4

  A copper-catalyzed difunctional cyano-, thiocyano-, and chlorophosphorylation reaction of alkynes with P(O)–H compounds and coupling partners (TBACN, TMSNCS, TMSCl) is described. The reaction introduces versatile groups (−P(O)R2 and −CN, −SCN, or −Cl) to form tri- and tetrasubstituted alkenyl phosphine oxides/phosphonates regio- and stereoselectively.

  描述了炔与 P(O)-H 化合物和偶联伙伴（TBACN、TMSNCS、TMSCl）的铜催化双官能氰基、硫氰基和氯代磷酸化反应。该反应引入了多功能基团（-P(O)R 2和-CN、-SCN 或-Cl）以区域和立体选择性地形成三和四取代的烯基氧化膦/膦酸酯。
• Organoselenium-catalyzed vicinal dichlorination of unsaturated phosphonates
  作者：Xianghua Zeng、Chunhua Gong、Junyong Zhang、Jingli Xie

  DOI：10.1039/c6nj00658b

  日期：——

  Diphenyl diselenide (PhSeSePh) was effective as a pre-catalyst for the vicinal dichlorination of α,β-unsaturated phosphonates with sulfuryl chloride. The reaction conditions were mild and the desired products were formed in up to 93% yield and moderate diastereoselectivity (10 : 1). The important diphenylselenium dichloride intermediate was obtained and characterized by X-ray crystallography.

  二苯二硒化物（PhSeSePh）作为α，β-不饱和膦酸酯与硫酰氯的邻位二氯氯化反应的有效前催化剂。反应条件温和，以高达93％的产率和中等的非对映选择性（10∶1）形成所需产物。获得了重要的二苯基二氯化硒中间体，并通过X射线晶体学表征。
• Practical C–P bond formation via heterogeneous photoredox and nickel synergetic catalysis
  作者：Ernest Koranteng、Yi-Yin Liu、Si-Yue Liu、Qiang-Xian Wu、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1016/s1872-2067(19)63379-6

  日期：2019.12

  complexes as transition metal catalysts provided a variety of organophosphorus compounds from readily available aryl and vinyl halides, as well as aryl triflates, with generally a good-to-excellent reaction efficiency (31 examples, 46%-98% yields). The current protocol features mild reaction conditions, a broad substrate scope, recyclability of photocatalysts, and inexpensive catalysts, thus defining the practical

  摘要 利用多相光催化和镍催化相结合的协同催化策略，开发了一种高效的 C&-P 键形成反应。该平台利用硫化镉半导体作为非均相光催化剂和镍配合物作为过渡金属催化剂，从容易获得的芳基和乙烯基卤化物以及芳基三氟甲磺酸酯中提供各种有机磷化合物，通常具有良好的反应效率（31 个例子， 46%-98% 的产率）。目前的协议具有温和的反应条件、广泛的底物范围、光催化剂的可回收性和廉价的催化剂，从而定义了本催化剂系统的实用和经济特性。
• Nickel(II)-Magnesium-Catalyzed Cross-Coupling of 1,1-Dibromo-1-alkenes with Diphenylphosphine Oxide: One-Pot Synthesis of (<i>E</i>)-1-Alkenylphosphine Oxides or Bisphosphine Oxides
  作者：Liu Liu、Yulei Wang、Zhiping Zeng、Pengxiang Xu、Yuxing Gao、Yingwu Yin、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201200853

  日期：2013.3.11

  A novel nickel(II)‐magnesium‐mediated cross‐coupling of diphenylphosphine oxide with a variety of 1,1‐dibromo‐1‐alkenes has been developed, which provides a powerful and general methodology for the stereoselective synthesis of various (E)‐1‐alkenylphosphine oxides or bisphosphine oxides, with operational simplicity of the procedure, good to high yields and broad substrate applicability. Mechanistic

  已开发出新颖的镍（II）-镁介导的二苯基膦氧化物与各种1,1-二溴-1-烯的交叉偶联反应，为各种（E）-的立体选择性合成提供了强大而通用的方法1-烯基氧化膦或双氧化膦，操作简便，具有良好的高收率和广泛的底材适用性。机理研究表明，该反应可能涉及Hirao还原，交叉偶联和Michael加成。