(S,S)-bis(2-hydroxypropyl)(phenyl)phosphane oxide | 876609-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S)-bis(2-hydroxypropyl)(phenyl)phosphane oxide
• 英文别名: (S,s)-bis(2-hydroxypropyl)(phenyl)phosphine oxide；(2S)-1-[[(2S)-2-hydroxypropyl]-phenylphosphoryl]propan-2-ol
• CAS: 876609-97-1
• 化学式: C₁₂H₁₉O₃P
• 分子量: 242.255
• InChiKey: NWDUQKBCMWHYBU-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-bis(2-hydroxypropyl)(phenyl)phosphane oxide 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (S,S)-3,17-dimethyl-1-phenyl-10-tosyl-4,7,13,16-tetraoxa-10-aza-1-phosphacyclooctadecane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  具有冠醚状结构的大环手性磷烷衍生物的合成方法

  摘要：

  (S,S)-双（2-羟丙基）（苯基）氧化膦，通过（S）-氧化丙烯与二锂（苯基）膦的开环或双（2-氧丙基）催化氢化制备(苯基)氧化膦，由钌/MeO-BIPHEP促进。催化氢化还允许从相应的二酮对映选择性合成（R，R）-双（2-苯基-2-羟乙基）（苯基）氧化膦。这些双（β-羟烷基）膦衍生物是合成 1-phospha-10-aza-18-crown-6 衍生物的合适手性原料，这是光学纯、冠醚类、含磷大环的第一个例子. 其中之一已通过 X 射线衍射研究进行了表征。已通过 1 H NMR 分析观察到 Na+ 与大环的冠醚部分发生络合。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500455
• 作为产物：
  描述：

  bis(2-oxopropyl)phenylphosphine oxide 在 (R)-(+)-(6,6′-二甲氧联苯-2,2′-二基)双(二苯基膦) 、 钌 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (S,S)-bis(2-hydroxypropyl)(phenyl)phosphane oxide
  参考文献：
  名称：

  具有冠醚状结构的大环手性磷烷衍生物的合成方法

  摘要：

  (S,S)-双（2-羟丙基）（苯基）氧化膦，通过（S）-氧化丙烯与二锂（苯基）膦的开环或双（2-氧丙基）催化氢化制备(苯基)氧化膦，由钌/MeO-BIPHEP促进。催化氢化还允许从相应的二酮对映选择性合成（R，R）-双（2-苯基-2-羟乙基）（苯基）氧化膦。这些双（β-羟烷基）膦衍生物是合成 1-phospha-10-aza-18-crown-6 衍生物的合适手性原料，这是光学纯、冠醚类、含磷大环的第一个例子. 其中之一已通过 X 射线衍射研究进行了表征。已通过 1 H NMR 分析观察到 Na+ 与大环的冠醚部分发生络合。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500455