9,10-二氢-9-羟基-10-甲基吖啶 | 30713-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 9,10-二氢-9-羟基-10-甲基吖啶
• 英文名称: 9,10-dihydro-9-hydroxy-10-methylacridine
• 英文别名: 9-hydroxy-9,10-dihydro-10-methylacridine；9,10-dihydro-10-methyl-9-acridinol；AcrH(OH)；10-methyl-9,10-dihydro-acridin-9-ol；10-Methyl-9,10-dihydro-9-acridinol；10-methyl-9H-acridin-9-ol
• CAS: 30713-65-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: SJRJKFXNFFDEFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-164 °C
• 沸点：
  364.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-二氢-9-羟基-10-甲基吖啶 在 air 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 甲基-蒽酮
  参考文献：
  名称：

  氢化物转移反应中的高价锰（v）-氧代卟啉配合物

  摘要：

  从二氢神经酰胺酰胺腺嘌呤二核苷酸（NADH）类似物到反二氧杂锰（v）卟啉配合物的氢化物转移是通过质子偶联电子转移进行的，随后是快速电子转移。

  DOI：

  10.1039/b814928c
• 作为产物：
  描述：

  甲基-蒽酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以68%的产率得到9,10-二氢-9-羟基-10-甲基吖啶
  参考文献：
  名称：

  硫醚化合物及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一类硫醚化合物及其合成方法，其结构如式I。其中X、R1‑10如发明中所定义。其合成路径从9H‑X杂蒽‑9‑酮出发，经过加氢、硫醚化、拔氢和烷基化四个反应步骤，最终合成出产物。该类硫醚化合物在自由基聚合中可以起到一定的引发作用，并且可以与链增长自由基进行可逆的偶合‑断裂反应，从而使链增长自由基形成休眠种，使聚合表现出一定的可控性。同时，与传统的“活性”/可控自由基聚合体系中使用到的试剂相比，该类化合物具有无毒、无味、无色、无金属离子和无需另外使用配体即具有较好溶解性等优点，其在自由基聚合领域具有较好的应用前景。

  公开号：

  CN106749154B

文献信息

• Chemiluminescent Autoxidation of a-Silyl Carbanions Derived from 9-Silyl-10-methylacridanes
  作者：Jiro Motoyoshiya、Kunihiko Tokutake、Motoki Kuroe、Sachiko Yoshioka、Yoshinori Nishii、Hiromu Aoyama

  DOI：10.3987/com-04-10094

  日期：——

  The autoxidation of alpha-silyl carbanions derived from 9-trimethysilyl- and 9-triphenylsilyl-10-methylacridanes (1a and 1b) produced the fluorescent N-methylacridone (NMA) accompanied by weak chemiluminescence. Differences in the chemiluminescence quantum yields and the time course of the light emission were detected between the reactions of la and 1b, which was due to the substituent on the silicon atom. Additionally, the 9-trimethylsilyl-10-methylacridinium salt also underwent a chemiluminescent reaction when reacted with alkaline hydrogen peroxide. It is probable that these chemiluminescent reactions would proceed via the Peterson-type reaction and involve the dioxasiletanide-like species during the reaction pathway.
• Sc(OTf)₃-Catalyzed Dehydrogenative Cyclization for Synthesis of <i>N</i>-Methylacridones
  作者：Xi-An Li、Hong-Li Wang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/ol400371h

  日期：2013.4.19

  A novel method has been developed for the synthesis of substituted N-methylacridones from 2-(N-methyl-N-phenylamino)benzaldehydes via dehydrogenative cyclization. This transformation involves two primary processes: the aldehyde first coordinates with Sc(OTf)(3) and induces the aromatic electrophilic substitution (SEAr) reaction to form the active intermediate N-methyl-acridin-9-ol, which is then quickly oxidized in situ to afford the acridones. Furthermore, the procedure involved is both environmental friendly and atom efficient; H2O is the only byproduct in this reaction.
• Redox potentials and acid-base equilibria of NADH/NAD+ analogs in acetonitrile
  作者：Agnes Anne、Jacques Moiroux

  DOI：10.1021/jo00302a026

  日期：1990.7
• 370. The ionization of basic triphenylmethane dyes
  作者：R. J. Goldacre、J. N. Phillips

  DOI：10.1039/jr9490001724

  日期：——
• Kroehnke; Honig, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2215,2225
  作者：Kroehnke、Honig

  DOI：——

  日期：——