(3R,4R)-4-benzyloxy-N-[4-hydroxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-azepan-3-yl]-benzamide | 189013-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-4-benzyloxy-N-[4-hydroxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-azepan-3-yl]-benzamide
• 英文别名: N-[(3R,4R)-4-hydroxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylazepan-3-yl]-4-phenylmethoxybenzamide
• CAS: 189013-33-0
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₅S
• 分子量: 494.612
• InChiKey: YFCUZFYMFPZABM-CLJLJLNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-benzyloxy-N-[4-hydroxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-azepan-3-yl]-benzamide 在 钯 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 甲酸 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 4-(2-羧基-6-羟基苯甲酰基)-3,5-二羟基-苯甲酸 (3R,4R)-六氢-3-[(4-羟基苯甲酰基)氨基]-1H-氮杂卓-4-基酯
  参考文献：
  名称：

  巴拉诺醇的全合成，第2部分。两种关键杂环中间体的合成以及结构和反应性的完成研究

  摘要：

  描述了天然产物（-）-巴拉诺醇（1）的收敛对映选择性全合成。除二苯甲酮片段8外，关键的中间体是手性双环氮丙啶3和相应的环氧化物4，二者均进行高度区域和立体选择性的亲核开环反应，从而可以控制靶分子的两个立体中心。已经对3和4的结构和反应性进行了详细研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00167-1
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲氧基苯(甲)酰氯 在 水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3R,4R)-4-benzyloxy-N-[4-hydroxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-azepan-3-yl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  巴拉诺醇的全合成，第2部分。两种关键杂环中间体的合成以及结构和反应性的完成研究

  摘要：

  描述了天然产物（-）-巴拉诺醇（1）的收敛对映选择性全合成。除二苯甲酮片段8外，关键的中间体是手性双环氮丙啶3和相应的环氧化物4，二者均进行高度区域和立体选择性的亲核开环反应，从而可以控制靶分子的两个立体中心。已经对3和4的结构和反应性进行了详细研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00167-1

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Balanol, All Stereoisomers, TheirN-Tosyl Analogues, and Fully Protected Ophiocordin: An Easy Route to Hexahydroazepine Cores from Garner Aldehydes
  作者：Ajay Kumar Srivastava、Gautam Panda

  DOI：10.1002/chem.200701991

  日期：2008.5.19

  (-)-balanol and all of its stereoisomers starting from easily available Garner aldehydes are described. Diastereoselective Grignard reactions on Garner aldehydes and ring-closing metatheses are the key steps for the construction of hexahydroazepine subunits. The benzophenone subunits were constructed through coupling of suitably functionalized aromatic aldehyde and bromo components. The synthetic route

  描述了从容易获得的加纳醛开始的（-）-巴拉醇及其所有立体异构体的总合成。加纳醛和闭环易位的非对映选择性格氏反应是构建六氢氮杂亚基亚基的关键步骤。二苯甲酮亚基通过适当官能化的芳族醛和溴组分的偶联而构建。合成途径构成了方便且可扩展的反应序列，以产生所有的巴拉诺尔立体异构体。进一步探索了该方法用于合成Balanol和完全保护的ophiocordin的N-甲苯磺酰基类似物的方法。