[(1R,7S)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,8-diazabicyclo[5.1.0]octan-8-yl]-(4-phenylmethoxyphenyl)methanone | 189013-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R,7S)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,8-diazabicyclo[5.1.0]octan-8-yl]-(4-phenylmethoxyphenyl)methanone
• CAS: 189013-31-8
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₄S
• 分子量: 476.596
• InChiKey: DITPQNFXVAWMMO-YTUWVCBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,7S)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,8-diazabicyclo[5.1.0]octan-8-yl]-(4-phenylmethoxyphenyl)methanone 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到(3R,4R)-4-benzyloxy-N-[4-hydroxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-azepan-3-yl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  巴拉诺醇的全合成，第2部分。两种关键杂环中间体的合成以及结构和反应性的完成研究

  摘要：

  描述了天然产物（-）-巴拉诺醇（1）的收敛对映选择性全合成。除二苯甲酮片段8外，关键的中间体是手性双环氮丙啶3和相应的环氧化物4，二者均进行高度区域和立体选择性的亲核开环反应，从而可以控制靶分子的两个立体中心。已经对3和4的结构和反应性进行了详细研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00167-1
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲氧基苯(甲)酰氯 、 3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]perhydro-azireno[2,3-c]azepine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到[(1R,7S)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,8-diazabicyclo[5.1.0]octan-8-yl]-(4-phenylmethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  巴拉诺醇的全合成，第2部分。两种关键杂环中间体的合成以及结构和反应性的完成研究

  摘要：

  描述了天然产物（-）-巴拉诺醇（1）的收敛对映选择性全合成。除二苯甲酮片段8外，关键的中间体是手性双环氮丙啶3和相应的环氧化物4，二者均进行高度区域和立体选择性的亲核开环反应，从而可以控制靶分子的两个立体中心。已经对3和4的结构和反应性进行了详细研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00167-1

文献信息

• Total synthesis of balanol, part 2. Completion of the synthesis and investigation of the structure and reactivity of two key heterocyclic intermediates
  作者：David Tanner、Lars Tedenborg、Antonio Almario、Ingrid Pettersson、Ingeborg Csöregh、Nicholas M. Kelly、Pher G. Andersson、Thomas Högberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00167-1

  日期：1997.3

  enantioselective total synthesis of the natural product (-)-balanol (1) is described. In addition to benzophenone fragment 8, key intermediates are chiral bicyclic aziridine 3 and the corresponding epoxide 4, both of which undergo highly regio- and stereoselective nucleophilic ring-opening reactions, allowing control of the two stereogenic centres of the target molecule. The structure and reactivity

  描述了天然产物（-）-巴拉诺醇（1）的收敛对映选择性全合成。除二苯甲酮片段8外，关键的中间体是手性双环氮丙啶3和相应的环氧化物4，二者均进行高度区域和立体选择性的亲核开环反应，从而可以控制靶分子的两个立体中心。已经对3和4的结构和反应性进行了详细研究。