(Z)-3-(2-methylpropylidene)-7-methylisobenzofuran-1(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (Z)-3-(2-methylpropylidene)-7-methylisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: (Z)-7-methyl-3-(2-methylpropylidene)isobenzofuran-1(3H)-one；(3Z)-7-methyl-3-(2-methylpropylidene)-2-benzofuran-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: UCYGBKONUVABCI-XFFZJAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(2-methylpropylidene)-7-methylisobenzofuran-1(3H)-one 在 C₃₈H₄₈IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ir-SpinPHOX催化3-亚萘二甲酸酯的对映选择性加氢

  摘要：

  使用基于螺[4,4] -1,6-壬二烯的膦-恶唑啉配体（SpinPHOX）的Ir I络合物作为催化剂开发了3种亚萘二甲酸酯的第一个不对称氢化反应，提供了多种手性3出色的对映体过量（最高ee达98％）的预取代邻苯二甲酸酯。该协议的实用性已在手性药物NBP和BZP前体以及天然产物创心酚和邻苯二甲酰亚胺的不对称合成中得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201807639
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酸 、 异戊酸酐 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 cesium fluoride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到(Z)-3-(2-methylpropylidene)-7-methylisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的邻位碳？一锅法从苯甲酸一锅合成3-炔基萘。H酰化过程

  摘要：

  Ç  ħ官能：A [的Rh（COD）CL] 2 / CSF（COD = 1,5-环辛二烯）的催化剂体系，发现通过一维，以促进从苯甲酸和脂族羧酸或酸酐3- alkylidenephthalides直截了当合成锅ç  ħ酰化/ acylalization /消除级联（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201303426

文献信息

• One‐Pot Synthesis of 3‐Alkylidenephthalides from Benzoic Acids by a Rhodium‐Catalyzed <i>ortho</i> ‐CH Acylation Process
  作者：Grégory Danoun、Patrizia Mamone、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/chem.201303426

  日期：2013.12.16

  CH functionalization: A [Rh(cod)Cl]2/CsF (cod=1,5‐cyclooctadiene) catalyst system was found to promote the straightforward synthesis of 3‐alkylidenephthalides from benzoic acids and aliphatic acids or anhydrides through a one‐pot CH acylation/acylalization/elimination cascade (see scheme).

  Ç  ħ官能：A [的Rh（COD）CL] 2 / CSF（COD = 1,5-环辛二烯）的催化剂体系，发现通过一维，以促进从苯甲酸和脂族羧酸或酸酐3- alkylidenephthalides直截了当合成锅ç  ħ酰化/ acylalization /消除级联（参见方案）。
• Ir‐SpinPHOX Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of 3‐Ylidenephthalides
  作者：Yao Ge、Zhaobin Han、Zheng Wang、Chen‐Guo Feng、Qian Zhao、Guo‐Qiang Lin、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201807639

  日期：2018.10

  The first asymmetric hydrogenation of 3‐ylidenephthalides has been developed using the IrI complex of a spiro[4,4]‐1,6‐nonadiene‐based phosphine‐oxazoline ligand (SpinPHOX) as the catalyst, affording a wide variety of chiral 3‐substituted phthalides in excellent enantiomeric excesses (up to 98 % ee). The utility of the protocol has been demonstrated in the asymmetric synthesis of chiral drugs NBP and

  使用基于螺[4,4] -1,6-壬二烯的膦-恶唑啉配体（SpinPHOX）的Ir I络合物作为催化剂开发了3种亚萘二甲酸酯的第一个不对称氢化反应，提供了多种手性3出色的对映体过量（最高ee达98％）的预取代邻苯二甲酸酯。该协议的实用性已在手性药物NBP和BZP前体以及天然产物创心酚和邻苯二甲酰亚胺的不对称合成中得到证明。