ethyl 2-(4-bromobenzoyl)-3-(4-bromophenyl)-1-cyanocyclopropane-1-carboxylate | 1619915-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-(4-bromobenzoyl)-3-(4-bromophenyl)-1-cyanocyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1619915-83-1
• 化学式: C₂₀H₁₅Br₂NO₃
• 分子量: 477.152
• InChiKey: UTRKLYSVSUJDRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-bromobenzoyl)-3-(4-bromophenyl)-1-cyanocyclopropane-1-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 硫脲 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 以96%的产率得到ethyl 2-amino-4-(4-bromobenzoyl)-5-(4-bromophenyl)thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DBU介导的供体-受体环丙烷与二硫化碳或硫脲的合成[4 +1]环合成2-氨基噻吩-3-羧酸酯

  摘要：

  求职信2017年7月29日Re：DBU介导的[4 +1]供体-受体环丙烷与二硫化碳或硫脲的合成，由苏振杰，钱思然，薛树文和王训*合成2-氨基噻吩-3-羧酸酯尊敬的编辑：我们想将以上引用的手稿提交给《有机与生物分子化学》杂志，以供审阅和发表。该手稿报告说，已开发出DBU介导的供体-受体环丙烷与二硫化碳或硫脲的环化[4 +1]环合反应，用于合成2-氨基噻吩-3-羧酸酯衍生物，该衍生物在结构上具有广泛意义，并且在药理学上具有重要意义。化合物。值得一提的是，这种新近有效的方法使人们可以获得各种结构上不同的2-氨基噻吩-3-羧酸酯衍生物。我们相信该方法的这种实际使用将是合成化学家普遍感兴趣的。谢谢您的考虑。诚挚的，Cunde Wang博士。扬州大学化学化工学院教授，​​扬州225002电话：+ 86-514-8797-5568，传真：+ 86-514-8797-5244电子邮件：wangcd@yzu

  DOI：

  10.1039/c7ob01886j

文献信息

• DBU-Mediated [3+2] Cycloaddition Reactions of Donor-Acceptor Cyclopropanes with Nitromethane: Efficient Strategy for the Construction of Isoxazole Skeletons
  作者：Shuwen Xue、Jiaming Liu、Cunde Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201600227

  日期：2016.5

  A new DBU-mediated [3+2] cycloaddition reaction has been developed using readily available donor–acceptor cyclopropanes and nitromethane. This approach provides a straightforward and efficient route to the construction of polysubstituted isoxazole scaffolds in high yields.

  使用现成的供体-受体环丙烷和硝基甲烷开发了一种新的 DBU 介导的 [3+2] 环加成反应。这种方法为以高产率构建多取代异恶唑支架提供了一种直接有效的途径。
• Formal [3+2] cycloaddition of 1-cyanocyclopropane 1-ester with pyridine, quinoline or isoquinoline: a general and efficient strategy for construction of cyanoindolizine skeletons
  作者：Juanjuan Liu、Lanxiang Zhou、Weijian Ye、Cunde Wang

  DOI：10.1039/c4cc03267e

  日期：——

  An efficient and straightforward preparation of cyanoindolizine derivatives via a cycloaddition reaction between 1-cyanocyclopropane 1-ester and pyridine or benzopyridine.

  通过1-氰基环丙烷1-酯和吡啶或苯并吡啶之间的环加成反应，高效且直接地制备氰基吲哚啉衍生物。
• Solvent-Free DABCO-Mediated [3 + 2] Cycloadditions of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Aldehydes: Strategy for Synthesis of Fully Substituted Furans
  作者：Jiaming Liu、Weijian Ye、Xushun Qing、Cunde Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01259

  日期：2016.9.2

  DABCO-mediated [3 + 2] cycloadditions of donor–acceptor cyclopropanes with aldehydes under solvent-free conditions have been developed for the preparation of fully substituted furans which are a wide range of structurally interesting and pharmacologically significant compounds. The reaction appears to be general for a variety of 1-cyanocyclopropane-1-carboxylates and aldehydes and tolerates the presence

  在无溶剂条件下，DABCO介导的供体-受体环丙烷与醛的[3 + 2]环加成反应已被开发用于制备完全取代的呋喃，呋喃是结构上有意义且在药理上重要的化合物。对于多种1-氰基环丙烷-1-羧酸酯和醛，该反应似乎是通用的，并且可以耐受具有吸电子和供电子取代基的芳族部分的存在。
• DBU-Mediated Cyclization of Acylcyclopropanecarboxylates with Amidines: Access to Polysubstituted Pyrimidines
  作者：Shan Wang、Naili Luo、Yan Li、Cunde Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01436

  日期：2019.6.21

  DBU-mediated cyclization of 2-acyl-1-cyanocyclopropanecarboxylates with amidines for the synthesis of multisubstituted pyrimidine derivatives is described. This reaction gives a practical method for producing a diverse set of pyrimidines, having simple experimentation, readily available starting materials, a wide substrate scope, and very good yields.