ethyl 3-acetyl-4-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 3-acetyl-4-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-acetyl-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• 分子量: 196.206
• InChiKey: ZWMMZWSTIADWMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-acetyl-4-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-methyl-1',5'-diphenyl-1(2)H,1'H-[3,3']bipyrazolyl-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  506. C-乙酰基吡唑类的二吡唑基

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580002486
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-3-偶氮基-4-氧代-2-戊烯-2-醇 、 乙酰乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 3-acetyl-4-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些多功能 3,5-双功能吡唑结构单元的高效合成

  摘要：

  报告了一系列方便的合成方法，用于在 3 位和 5 位具有羰基或酯基团以及在 C4 和功能性侧臂处具有可变取代模式的吡唑衍生物。所有化合物均已通过 1 H 和 13 C NMR 光谱、元素分析和质谱进行了表征。此外，已经通过单晶 X 射线衍射确定了几种吡唑衍生物的结构，这有助于深入了解功能性侧臂对 NH-吡唑的氢键超分子基序的影响。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032180

文献信息

• Quantification of the Electrophilicities of Diazoalkanes: Kinetics and Mechanism of Azo Couplings with Enamines and Sulfonium Ylides
  作者：Le Li、Robert J. Mayer、David S. Stephenson、Peter Mayer、Armin R. Ofial、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/chem.202201376

  日期：2022.10.4

  Enamines and sulfonium ylides attack the terminal nitrogen of diazoalkanes with rate-determining formation of zwitterions. The measured second-order rate constants were used to determine the one-bond electrophilicities E of the diazoalkanes. Pyrazolines obtained from the reactions of diazoalkanes with enamines are not formed by 1,3-dipolar cycloadditions, but by cyclization of hydrazonoenamines initially

  烯胺和硫叶立德攻击重氮烷烃的末端氮，并决定两性离子的形成。测得的二阶速率常数用于确定重氮烷烃的单键亲电性E。从重氮烷烃与烯胺的反应中获得的吡唑啉不是通过 1,3-偶极环加成反应形成的，而是通过最初由中间两性离子中的质子移动形成的亚肼基胺环化形成的。
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLE AMIDES<br/>[FR] AMIDES DE PYRAZOLE SUBSTITUÉS
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2022263498A1

  公开（公告）日：2022-12-22

  The present invention relates to compounds according to general formula (I) which act as inhibitors of NaV1.8 and can be used in the treatment of pain.

  本发明涉及符合一般式(I)的化合物，其作为NaV1.8的抑制剂并可用于治疗疼痛。
• Wolff, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1902, vol. 325, p. 137
  作者：Wolff

  DOI：——

  日期：——
• Klages, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1902, vol. <2> 65, p. 389
  作者：Klages

  DOI：——

  日期：——
• Klages; Roenneburg, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 1131
  作者：Klages、Roenneburg

  DOI：——

  日期：——