cyclobutyl(cyclohexyl)methanone | 32446-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclobutyl(cyclohexyl)methanone
• CAS: 32446-20-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: GEDPELRWZGAMNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环丁基甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis[3,5-difluoro-2-[5-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]phenyl]iridium(1+); 2-(2-pyridyl)pyridine; hexafluorophosphate 、 tetraaqua[4,4′-bis(1,1-dimethylethyl)-2,2′-bipyridine-N1,N1′]nickel(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 cyclobutyl(cyclohexyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过酰亚胺的 N-C 裂解协同可见光光氧化还原/镍催化合成脂肪族酮

  摘要：

  开发了一种用于合成脂肪酮的亲电、酰亚胺基、可见光促进的光氧化还原/镍催化交叉偶联反应。该协议通过 N-C(O) 键激活进行，由于吸电子基团使氮上的孤对电子离域，金属插入该键的激活能较低，从而使金属插入该键成为可能。交叉偶联反应操作简单且温和，在环境温度下进行，并且对多种官能团表现出耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00989

文献信息

• Synergistic Photoredox/Nickel Coupling of Acyl Chlorides with Secondary Alkyltrifluoroborates: Dialkyl Ketone Synthesis
  作者：Javad Amani、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02897

  日期：2017.2.3

  Visible light photoredox/nickel dual catalysis has been employed in the cross-coupling of acyl chlorides with potassium alkyltrifluoroborates. This protocol, based on single-electron-mediated alkyl transfer, circumvents the restriction of using reactive alkylmetallic nucleophiles in transition-metal-catalyzed acylation and achieves a mild and efficient method for the synthesis of unsymmetrical alkyl

  可见光光氧化还原/镍双重催化已用于酰氯与烷基三氟硼酸钾的交叉偶联。该协议基于单电子介导的烷基转移，规避了在过渡金属催化的酰化反应中使用反应性烷基金属亲核试剂的限制，并实现了一种温和而有效的合成不对称烷基酮的方法。用这种方法，已经成功地将各种酰氯与结构不同的烷基三氟硼酸钾偶联，从而以高收率产生了相应的酮。
• Direct Addition of Grignard Reagents to Aliphatic Carboxylic Acids Enabled by Bulky <i>turbo</i> ‐Organomagnesium Anilides
  作者：Kilian Colas、A. Catarina V. D. dos Santos、Stefanie V. Kohlhepp、Abraham Mendoza

  DOI：10.1002/chem.202104053

  日期：2022.2.16

  Adding the right amount: The addition of Grignard nucleophiles to carboxylic acids is made difficult by the lower nucleophilicity of these abundant organometallics, the low electrophilicity of carboxylate anions, and the faster over-addition to any ketones produced. Herein we introduce a simple magnesium anilide additive that enhances the nucleophilicity of Grignard reagents towards aliphatic carboxylates

  添加适量：由于这些丰富的有机金属化合物的亲核性较低，羧酸根阴离子的亲电性较低，以及与生成的任何酮的过度加成速度较快，因此格氏亲核试剂与羧酸的加成变得困难。在这里，我们介绍了一种简单的苯胺镁添加剂，它增强了格氏试剂对脂肪族羧酸盐的亲核性，并稳定了产物的过度加成副反应。
• A synthetic route to highly substituted ketones. Acylations of .alpha. anions of carboxylic acid salts with acid chlorides
  作者：A. Paul Krapcho、David S. Kashdan、E. G. E. Jahngen、A. J. Lovey

  DOI：10.1021/jo00427a019

  日期：1977.4
• Synergistic Visible-Light Photoredox/Nickel-Catalyzed Synthesis of Aliphatic Ketones via N–C Cleavage of Imides
  作者：Javad Amani、Rauful Alam、Shorouk Badir、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00989

  日期：2017.5.5

  An electrophilic, imide-based, visible-light-promoted photoredox/Ni-catalyzed cross-coupling reaction for the synthesis of aliphatic ketones has been developed. This protocol proceeds through N–C(O) bond activation, made possible through the lower activation energy for metal insertion into this bond due to delocalization of the lone pair of electrons on the nitrogen by electron-withdrawing groups.

  开发了一种用于合成脂肪酮的亲电、酰亚胺基、可见光促进的光氧化还原/镍催化交叉偶联反应。该协议通过 N-C(O) 键激活进行，由于吸电子基团使氮上的孤对电子离域，金属插入该键的激活能较低，从而使金属插入该键成为可能。交叉偶联反应操作简单且温和，在环境温度下进行，并且对多种官能团表现出耐受性。