5-chloro-N-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-2-methoxybenzothioamide | 1413929-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-chloro-N-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-2-methoxybenzothioamide
• 英文别名: 5-chloro-N-(5-chloro-2-hydroxy-phenyl)-2-methoxy-benzenecarbothioamide；5-chloro-N-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-2-methoxybenzenecarbothioamide
• CAS: 1413929-89-1
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl₂NO₂S
• 分子量: 328.219
• InChiKey: IGWAKYRWZLCUKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149 °C
• 沸点：
  460.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-硝基苯酚 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 5-chloro-N-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-2-methoxybenzothioamide
  参考文献：
  名称：

  仲硫代苯甲腈的形态，平衡热力学和旋转势垒

  摘要：

  该文章涉及2-甲氧基-2'-羟基硫代苯并甲腈的构象行为。这些化合物的CS-NH基团优先采用Z-构象。熵有利于ž在-conformer ê -conformer，而焓略微有利于Ë在-conformer ž -conformer。确定关于CS-NH键的旋转势垒为（81.5±0.4）kJ / mol。在Ar–CS和Ar–NH键上未发现明显的旋转势垒。将所有实验结果与量子化学计算结果进行比较。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.035

文献信息

• Synthesis and in vitro antimycobacterial and isocitrate lyase inhibition properties of novel 2-methoxy-2′-hydroxybenzanilides, their thioxo analogues and benzoxazoles
  作者：Ján Kozic、Eva Novotná、Marie Volková、Jiřina Stolaříková、František Trejtnar、Vladimír Wsól、Jarmila Vinšová

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.08.016

  日期：2012.10

  Mycobacterium avium 330/88, Mycobacterium kansasii 235/80, clinically isolated M. kansasii 6509/96 and the ability to act as in vitro isocitrate lyase inhibitors. The best ICL inhibitors were two compounds from the thiobenzanilide group (8f, 8m), which exhibited an inhibition potential that was equal to the standard compound, 3-nitropropionic acid. In addition, the best antimycobacterial properties were

  合成了一系列新的2-甲氧基-2'-羟基苯甲腈衍生物及其硫代类似物，并通过红外，核磁共振和元素分析对其进行了表征。这些化合物进行了调查其体外抗分支杆菌活性针对结核分枝杆菌331 / 88，鸟分枝杆菌330 / 88，堪萨斯分枝杆菌235 / 80，临床分离堪萨斯分枝6509 / 96和充当能力体外异柠檬酸裂解酶抑制剂。最好的ICL抑制剂是硫代苯甲腈类的两种化合物（8f，8m），其显示出与标准化合物3-硝基丙酸相同的抑制潜能。另外，具有5-Cl和4'或5'Cl / Br取代的苯甲酰苯胺衍生物6h，6k和6l表现出最佳的抗分枝杆菌性能。对于所有测试的硫代苯甲腈衍生物，在NMR谱图中观察到两个构象异构体，这很可能是由于C–N键的旋转受阻所致。
• Conformations, equilibrium thermodynamics and rotational barriers of secondary thiobenzanilides
  作者：Ján Kozic、Zdeněk Novák、Václav Římal、Václav Profant、Jiří Kuneš、Jarmila Vinšová

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.035

  日期：2016.4

  deals with conformational behaviour of 2-methoxy-2′-hydroxythiobenzanilides. The CS-NH group of these compounds preferentially adopts the Z-conformation. Entropy favours the Z-conformer over the E-conformer, whereas enthalpy slightly favours the E-conformer over the Z-conformer. The rotational barrier about the CS-NH bond was determined to be (81.5±0.4) kJ/mol. No significant rotational barrier was found

  该文章涉及2-甲氧基-2'-羟基硫代苯并甲腈的构象行为。这些化合物的CS-NH基团优先采用Z-构象。熵有利于ž在-conformer ê -conformer，而焓略微有利于Ë在-conformer ž -conformer。确定关于CS-NH键的旋转势垒为（81.5±0.4）kJ / mol。在Ar–CS和Ar–NH键上未发现明显的旋转势垒。将所有实验结果与量子化学计算结果进行比较。