ethyl (2E)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)but-2-enoate | 104700-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)but-2-enoate
• 英文别名: ethyl (2E)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]but-2-enoate；ethyl (E)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)but-2-enoate；(E)-ethyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)but-2-enoate；2-Butenoic acid, 4-[(t-butoxycarbonyl)amino]-, ethyl ester；ethyl (E)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]but-2-enoate
• CAS: 104700-36-9
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: JVQHOURUZMGZAI-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)but-2-enoate 在 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-ethyl 4-aminobut-2-enoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  丙烯酸乙酯和乙烯基砜衍生的人半胱氨酸组织蛋白酶抑制剂的合成和动力学评估。

  摘要：

  按照组合方法已经设计和合成了一系列靶向人组织蛋白酶的抑制剂。该化合物带有α，β-不饱和苯基乙烯基砜或丙烯酸乙酯战斗部，其拟肽部分与非引发的结合区域对齐。对四种人组织蛋白酶进行了生化评估，动力学表征证实了不可逆的抑制模式。结合了抑制组织蛋白酶S的最有利结构单元的化合物6c被鉴定为有效的组织蛋白酶S失活剂，其二级速率常数为30600 M-1 s-1。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.05.005
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)甘氨酸-N′-甲氧基-N′-甲酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 ethyl (2E)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  丙烯酸乙酯和乙烯基砜衍生的人半胱氨酸组织蛋白酶抑制剂的合成和动力学评估。

  摘要：

  按照组合方法已经设计和合成了一系列靶向人组织蛋白酶的抑制剂。该化合物带有α，β-不饱和苯基乙烯基砜或丙烯酸乙酯战斗部，其拟肽部分与非引发的结合区域对齐。对四种人组织蛋白酶进行了生化评估，动力学表征证实了不可逆的抑制模式。结合了抑制组织蛋白酶S的最有利结构单元的化合物6c被鉴定为有效的组织蛋白酶S失活剂，其二级速率常数为30600 M-1 s-1。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.05.005

文献信息

• Enantioselective Syntheses of (-)-(<i>R</i>)-Rolipram, (-)-(<i>R</i>)-Baclofen and Other GABA Analogues via Rhodium-Catalyzed Conjugate Addition of Arylboronic Acids
  作者：Günter Helmchen、Jean-Michel Becht、Oliver Meyer

  DOI：10.1055/s-2003-42457

  日期：——

  Highly enantioselective syntheses of two important γ-aminobutyric acid (GABA) analogues, the antispastic drug (-)-(R)-Baclofen and the antidepressant agent (-)-(R)-Rolipram, are reported. Key-steps in both syntheses are the Rh-catalyzed asymmetric 1,4-additions of arylboronic acids to 4-aminobut-2,3-enoic acid derivatives.

  报道了两种重要的 γ-氨基丁酸 (GABA) 类似物，抗痉挛药物 (-)-(R)-巴氯芬和抗抑郁剂 (-)-(R)-Rolipram 的高度对映选择性合成。两种合成的关键步骤是芳基硼酸与 4-氨基丁-2,3-烯酸衍生物的 Rh 催化不对称 1,4-加成。
• Enantioselective Synthesisof (-)-(<i>R</i>)-Baclofen and Analoguesvia Rhodium-Catalysed Conjugate Addition of Boronic Acids
  作者：Günter Helmchen、Oliver Meyer、Jean-Michel Becht

  DOI：10.1055/s-2003-40847

  日期：——

  Highly enantioselective syntheses of the antispastic drug (-)-(R)-Baclofen and analogues have been achieved by using rhodium-catalysed asymmetric 1,4-additions of arylboronic acids to 4-amino-but-2,3-enoic acid derivatives.

  通过使用铑催化的不对称1,4-加成反应，将芳基硼酸加成到4-氨基-丁-2,3-烯酸衍生物上，成功实现了高度对映选择性的抗痉挛药物(-)-(R)-巴氯芬及其类似物的合成。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Allylic Amination with Polar Amines: Access to Building Blocks with Lead-Like Molecular Properties
  作者：Paolo Tosatti、Joachim Horn、Amanda J. Campbell、David House、Adam Nelson、Stephen P. Marsden

  DOI：10.1002/adsc.201000721

  日期：2010.12.17

  dimethyl sulfoxide (DMSO) allowed, for the first time, the systematic exploitation of highly polar, functionalized amines in asymmetric allylic substitutions: low molecular weight, sp3-rich chiral building blocks were obtained with physicochemical properties that will be valuable in the synthesis of lead-like small molecules.

  空气稳定的铱催化剂和偶极非质子传递溶剂二甲基亚砜（DMSO）的组合首次允许在不对称的烯丙基取代中系统性地利用高极性，官能化的胺：低分子量，富含sp 3的手性体系获得具有理化性质的嵌段，这对于合成铅样小分子将是有价值的。
• A SELECTIVE 1,2-REDUCTION OF γ-AMINO-α,β-UNSATURATED ESTERS BY MEANS OF BF₃·OEt₂-DIBAL-H SYSTEM. HIGHLY VERSATILE CHIRAL BUILDING BLOCKS FROM α-AMINO ACIDS
  作者：Toshio Moriwake、Shin-ichi Hamano、Daiya Miki、Seiki Saito、Sigeru Torii

  DOI：10.1246/cl.1986.815

  日期：1986.5.5

  A combination of DIBAL-H with BF3·OEt2 has been demonstrated to be a promising agent for a selective 1,2-reduction of γ-amino-α,β-unsaturated esters, which, otherwise, is difficult to realize and provides the route to potent chiral building blocks from α-amino acids.

  DIBAL-H与BF3·OEt2的组合被证明是选择性1,2还原γ-氨基-α,β-不饱和酯的有前景的试剂，这一反应在其他情况下难以实现，并为从α-氨基酸获取有效的手性构建块提供了途径。
• An Activity-Based Probe for Cathepsin K Imaging with Excellent Potency and Selectivity
  作者：Carina Lemke、Jakub Benýšek、Dominik Brajtenbach、Christian Breuer、Adéla Jílková、Martin Horn、Michal Buša、Lenka Ulrychová、Annika Illies、Katharina F. Kubatzky、Ulrike Bartz、Michael Mareš、Michael Gütschow

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01178

  日期：2021.9.23

  The cysteine protease cathepsin K is a target for the treatment of diseases associated with high bone turnover. Cathepsin K is mainly expressed in osteoclasts and responsible for the destruction of the proteinaceous components of the bone matrix. We designed various fluorescent activity-based probes (ABPs) and their precursors that bind to and inactivate cathepsin K. ABP 25 exhibited extraordinary

  半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶 K 是治疗与高骨转换相关疾病的靶标。组织蛋白酶 K 主要在破骨细胞中表达并负责破坏骨基质的蛋白质成分。我们设计了各种基于荧光活性的探针 (ABP) 及其与组织蛋白酶 K 结合并使其失活的前体。 ABP 25表现出非凡的效力 ( k inac / K i = 35,300 M –1 s –1 ) 和对人类组织蛋白酶 K 的选择性。晶体与 ABP 25及其非荧光前体21复合的组织蛋白酶 K 的结构被确定来表征这种新型基于丙烯酰胺的迈克尔受体的结合模式，其二苄胺部分的特定取向与引发的亚位点区域有关。含有花青素 5 的探针25允许对组织蛋白酶 K 进行灵敏检测、复杂蛋白质组中的选择性可视化以及人骨肉瘤细胞系的活细胞成像，强调其在病理生理环境中的适用性。