(2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 1-methyl-4-[(1-methyl-4-nitropyrrole-2-carbonyl)amino]pyrrole-2-carboxylate | 166540-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 1-methyl-4-[(1-methyl-4-nitropyrrole-2-carbonyl)amino]pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 166540-51-8
• 化学式: C₁₆H₁₅N₅O₇
• 分子量: 389.324
• InChiKey: WDAPGCZCAIXDHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 1-methyl-4-[(1-methyl-4-nitropyrrole-2-carbonyl)amino]pyrrole-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-methyl-N-[2-[2-[2-[[1-methyl-4-[(1-methyl-4-nitropyrrole-2-carbonyl)amino]pyrrole-2-carbonyl]amino]ethylamino]ethylamino]ethyl]-4-[(1-methyl-4-nitropyrrole-2-carbonyl)amino]pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于C 2对称双吡咯-聚酰胺二聚体的Cu（II）配合物的合成，DNA裂解活性和细胞毒性：对比研究

  摘要：

  两个Ç 2 -symmetrical二吡咯聚酰胺二聚体2和3这是与栓系分别三亚乙基四胺和精胺，以及它们的对应的铜（II）络合物2 @Cu 2+和3 @Cu 2+，合成和完全表征。对pBR322 DNA裂解的琼脂糖凝胶电泳研究表明，两种Cu（II）配合物在生理条件下都表现出有效的DNA裂解活性，很可能是通过氧化机制。动力学分析表明2 @Cu 2+和3 @Cu 2+与2,2'-（乙烷-1,2-二基双（氧基））二乙胺系缆的类似物1的Cu（II）配合物相比，具有较高的催化效率。化合物2和3与化合物1相比具有更高的Cu（II）离子络合能力，这一发现表明强金属络合不一定导致DNA裂解剂催化效率的提高。此外，三种铜（II）配合物显示出对三种肿瘤细胞系的中等抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.06.020
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-methyl-4-(1-methyl-4-nitropyrrole-2-carboxamido)pyrrole-2-carbonate 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 1-methyl-4-[(1-methyl-4-nitropyrrole-2-carbonyl)amino]pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型荧光二霉素类似物的简便合成

  摘要：

  描述了一种带有丹磺酰基荧光团的四种间他霉素类似物的简便合成方法。荧光基团和序列识别元件之间的连接性质对DNA结合后的这些配体的荧光性质产生了显着影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01040-1

文献信息

• Facile synthesis of a dimeric dipyrrole–polyamide and synergetic DNA-cleaving activity of its Cu(II) complex
  作者：Chun-Qiong Zhou、Yan-Ling Lin、Jin-Xiang Chen、Lu-Sheng Wang、Na-Na Yang、Wei Zeng、Wen-Hua Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.085

  日期：2012.9

  Inspired by the potent DNA-cleaving activity of the Cu(II) complex of monopyrrole–polyamide dimer 1 (i.e., 1@Cu2+), we designed a new dimeric dipyrrole–polyamide analog 2 with the aim to optimize the catalytic activities of the metal complexes of this type of polypyrrole–polyamides. Compound 2 was prepared in 50% yield from the reaction of 1-methyl-4-[(1-methyl-4-nitro-1H-pyrrole-2-carbonyl)-amino

  受到单吡咯-聚酰胺二聚体1（即1 @Cu 2+）的Cu（II）络合物有效的DNA裂解活性的启发，我们设计了一种新的二聚二吡咯-聚酰胺类似物2，目的是优化二吡咯-聚酰胺二聚体2的催化活性。这种聚吡咯-聚酰胺的金属配合物。由1-甲基-4-[（1-甲基-4-硝基-1 H-吡咯-2-羰基）-氨基] -1 H-吡咯-2-羧酸的反应以50％的产率制备化合物2用2,2'-（乙烷-1,2-二基双（氧基）二乙胺），并在NMR（1 H和13C），MS（ESI和HR）和IR。分光光度滴定，ESI-MS和电导率测量表明，化合物2与Cu 2+离子（即2 @Cu 2+）形成1：1的络合物。琼脂糖凝胶电泳研究表明，2 @Cu 2+能够在生理条件下，最有可能通过氧化机制有效地将pBR322 DNA转化为开放的圆形和线性形式。据估计，其总体催化活性比1 @ Cu 2+高出至少30倍。。这些Cu（II）络合物的裂解活性恰好平