methyl 2-amino-4-{[2-{isobutyl[(5-methyl-2-furyl)sulfonyl]amino}-5-(trifluoromethyl)phenoxy]methyl}benzoate | 913078-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-amino-4-{[2-{isobutyl[(5-methyl-2-furyl)sulfonyl]amino}-5-(trifluoromethyl)phenoxy]methyl}benzoate
• CAS: 913078-84-9
• 化学式: C₂₅H₂₇F₃N₂O₆S
• 分子量: 540.56
• InChiKey: HCBXOLOWOXMFDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  112.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-amino-4-{[2-{isobutyl[(5-methyl-2-furyl)sulfonyl]amino}-5-(trifluoromethyl)phenoxy]methyl}benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到2-amino-4-{[2-{isobutyl[(5-methyl-2-furyl)sulfonyl]amino}-5-(trifluoromethyl)phenoxy]methyl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为EP1受体拮抗剂的磺酰胺类似物的进一步优化：羧酸基团的生物等排体的合成和评估。

  摘要：

  4-{[2-[（2-呋喃磺酰基）（异丁基）氨基] -5-（三氟甲基）苯氧基]甲基}苯甲酸类似物2a和b以及一系列酸类似物，其中2b的羧酸残基被各种羧酸生物异构体替代，被合成并评估为EP1受体拮抗剂。发现化合物2b及其单环酸类似物（其中2b的羧酸残基被单环酸生物等位基因取代）显示出有效的EP1受体拮抗剂活性。还进行了苯基部分和2b的羧酸残基之间的连接基Y的优化（表5）。发现具有构象受限的接头Y的化合物2b和16和17在测试的化合物中显示出最优化的效能。还研究了细胞色素P450对优化化合物的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.06.067
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃-2-磺酰氯 在 吡啶 、 盐酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 2-amino-4-{[2-{isobutyl[(5-methyl-2-furyl)sulfonyl]amino}-5-(trifluoromethyl)phenoxy]methyl}benzoate
  参考文献：
  名称：

  作为EP1受体拮抗剂的磺酰胺类似物的进一步优化：羧酸基团的生物等排体的合成和评估。

  摘要：

  4-{[2-[（2-呋喃磺酰基）（异丁基）氨基] -5-（三氟甲基）苯氧基]甲基}苯甲酸类似物2a和b以及一系列酸类似物，其中2b的羧酸残基被各种羧酸生物异构体替代，被合成并评估为EP1受体拮抗剂。发现化合物2b及其单环酸类似物（其中2b的羧酸残基被单环酸生物等位基因取代）显示出有效的EP1受体拮抗剂活性。还进行了苯基部分和2b的羧酸残基之间的连接基Y的优化（表5）。发现具有构象受限的接头Y的化合物2b和16和17在测试的化合物中显示出最优化的效能。还研究了细胞色素P450对优化化合物的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.06.067