2-tert-butyl-3-benzyloxy-6-(trifluoromethyl)-4-pyridinol | 1000411-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-tert-butyl-3-benzyloxy-6-(trifluoromethyl)-4-pyridinol
• 英文别名: 2-tert-butyl-3-phenylmethoxy-6-(trifluoromethyl)-1H-pyridin-4-one
• CAS: 1000411-71-1
• 化学式: C₁₇H₁₈F₃NO₂
• 分子量: 325.331
• InChiKey: AKGXTGZGQPDINE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  453.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyl-3-benzyloxy-6-(trifluoromethyl)-4-pyridinol 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到4-tert-butyl-7-iodo-2-phenyl-6-(trifluoromethyl)[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过 Hofmann-Löffler-Freytag 反应意外一步形成 Iodo[1,3]dioxolo[4,5-c] 吡啶衍生物：含吡啶大环化合物的合成研究

  摘要：

  在尝试制备功能化的 5-碘吡啶衍生物的过程中，意外地发现了碘[1,3] 二氧代 [4,5-c] 吡啶的形成。3-烷氧基吡啶-4-醇转化为相应的5-碘化合物是通过与一当量的碘或二氯碘酸四甲基铵在碱性条件下反应来实现的。当在氯化溶剂中使用三当量的碘时，5-碘化后，3-烷氧基发生后续反应，与 4-羟基形成 1,3-二氧戊环。生成的碘[1,3]二氧代[4,5-c]吡啶可以通过称为Hofmann-Loffler-Freytag反应的自由基过程来解释。在碘化过程中检查了两种 6-乙炔基吡啶衍生物，以建立含吡啶大环的途径。可制备五取代的5-碘吡啶衍生物21；然而，在不同条件下实现该构件环三聚的尝试并未成功。21 与氯化铜的反应允许分离出乙炔铜 22，其聚集成包含四个铜 (I) 离子如 [23·Cu]+ 的三角形三聚复合物，如通过 ESI 质谱监测。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200564
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以166 mg的产率得到2-tert-butyl-3-benzyloxy-6-(trifluoromethyl)-4-pyridinol
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基或全氟芳基取代的4-羟基吡啶衍生物的三组分合成及其钯催化的偶联反应

  摘要：

  与锂化的烷氧基丙二烯，腈和全氟化的羧酸作为前体的三组分反应导致一系列全氟烷基或全氟芳基取代的4-羟基吡啶衍生物。这些化合物被转化为4-吡啶基壬二酸酯，可以用作通用组成部分，用于使用钯催化的偶联物来合成π-共轭化合物。吡啶环的C-4和C-3处的Suzuki反应以中等至高收率进行。此外，还研究了Suzuki-Miyaura，Stille或Buchwald-Hartwig偶联反应，并提供了相应的高度取代的吡啶衍生物。从芳基化的炔丙基醚开始，三组分反应产生了五取代的4-羟基吡啶衍生物，该衍生物也可用于钯催化的吡啶核的C-4和C-3处。通过这种简单的方法，空间上高度拥挤的3,4,5-三苯基取代的吡啶衍生物可以通过X射线分析来制备和研究图37a。当过量使用乙腈作为前体时，发现了不同的反应途径，从而产生了具有新取代模式的吡啶衍生物。总之，本文所述的方法允许灵活且相当有效地进入带有全氟烷基或芳基的各种高度取代的吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo9022183

文献信息

• Scope of a Novel Three-Component Synthesis of Highly Functionalized Pyridines
  作者：Jyotirmayee Dash、Tilman Lechel、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1021/ol702468s

  日期：2007.12.1

  A mechanistically unique three-component synthesis provides a variety of functionalized pyridine derivatives in fair to excellent yields. The scope of this reaction was studied with respect to the alkoxyallene, the nitrile, and the carboxylic acid. Due to the 4-hydroxy group, these pyridine derivatives are suitable precursors for subsequent palladium-catalyzed reactions. Suzuki couplings of the corresponding

  机械上独特的三组分合成以公平至优异的产率提供了各种功能化的吡啶衍生物。关于烷氧基丙二烯，腈和羧酸，研究了该反应的范围。由于4-羟基，这些吡啶衍生物是用于随后的钯催化的反应的合适的前体。相应的吡啶基壬二酸酯的Suzuki偶联导致多种吡啶和联吡啶衍生物。
• Three-Component Synthesis of Perfluoroalkyl- or Perfluoroaryl-Substituted 4-Hydroxypyridine Derivatives and Their Palladium-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Tilman Lechel、Jyotirmayee Dash、Paul Hommes、Dieter Lentz、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1021/jo9022183

  日期：2010.2.5

  couplings. Suzuki reactions at C-4 and C-3 of the pyridine ring proceeded with moderate to high yields. In addition, Suzuki−Miyaura, Stille, or Buchwald−Hartwig coupling reactions have also been studied and afforded the corresponding highly substituted pyridine derivatives. Starting from an arylated propargylic ether the three-component reaction led to a pentasubstituted 4-hydroxypyridine derivative that

  与锂化的烷氧基丙二烯，腈和全氟化的羧酸作为前体的三组分反应导致一系列全氟烷基或全氟芳基取代的4-羟基吡啶衍生物。这些化合物被转化为4-吡啶基壬二酸酯，可以用作通用组成部分，用于使用钯催化的偶联物来合成π-共轭化合物。吡啶环的C-4和C-3处的Suzuki反应以中等至高收率进行。此外，还研究了Suzuki-Miyaura，Stille或Buchwald-Hartwig偶联反应，并提供了相应的高度取代的吡啶衍生物。从芳基化的炔丙基醚开始，三组分反应产生了五取代的4-羟基吡啶衍生物，该衍生物也可用于钯催化的吡啶核的C-4和C-3处。通过这种简单的方法，空间上高度拥挤的3,4,5-三苯基取代的吡啶衍生物可以通过X射线分析来制备和研究图37a。当过量使用乙腈作为前体时，发现了不同的反应途径，从而产生了具有新取代模式的吡啶衍生物。总之，本文所述的方法允许灵活且相当有效地进入带有全氟烷基或芳基的各种高度取代的吡啶衍生物。
• Unexpected One-Step Formation of Iodo[1,3]dioxolo[4,5-<i>c</i>]pyridine Derivatives by a Hofmann-Löffler-Freytag Reaction: Studies on the Synthesis of a Pyridine-Containing Macrocycle
  作者：Tilman Lechel、Gabriel Podolan、Boris Brusilowskij、Christoph A. Schalley、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/ejoc.201200564

  日期：2012.10

  group. Generation of the resulting iodo[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridines is explained by a radical process known as the Hofmann–Loffler–Freytag reaction. Two 6-ethynylpyridine derivatives were examined in the iodination process to establish a route to pyridine-containing macrocycles. The pentasubstituted 5-iodopyridine derivative 21 could be prepared; however, attempts to achieve cyclotrimerization of this

  在尝试制备功能化的 5-碘吡啶衍生物的过程中，意外地发现了碘[1,3] 二氧代 [4,5-c] 吡啶的形成。3-烷氧基吡啶-4-醇转化为相应的5-碘化合物是通过与一当量的碘或二氯碘酸四甲基铵在碱性条件下反应来实现的。当在氯化溶剂中使用三当量的碘时，5-碘化后，3-烷氧基发生后续反应，与 4-羟基形成 1,3-二氧戊环。生成的碘[1,3]二氧代[4,5-c]吡啶可以通过称为Hofmann-Loffler-Freytag反应的自由基过程来解释。在碘化过程中检查了两种 6-乙炔基吡啶衍生物，以建立含吡啶大环的途径。可制备五取代的5-碘吡啶衍生物21；然而，在不同条件下实现该构件环三聚的尝试并未成功。21 与氯化铜的反应允许分离出乙炔铜 22，其聚集成包含四个铜 (I) 离子如 [23·Cu]+ 的三角形三聚复合物，如通过 ESI 质谱监测。