(E)-2-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzene-1-diazonium tetrafluoroborate | 1373442-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzene-1-diazonium tetrafluoroborate
• CAS: 1373442-32-0
• 化学式: BF₄*C₁₀H₉N₂O₂
• 分子量: 275.998
• InChiKey: FQINFVOBWCJWOT-UHDJGPCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯乙烯 、 (E)-2-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzene-1-diazonium tetrafluoroborate 在 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到(E)-methyl (3-(2(E)-4-nitrostyryl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Selective arene functionalization through sequential oxidative and non-oxidative Heck reactions

  摘要：

  通过一系列乙酰胺导向的氧化性 Heck 反应和脱乙酰化–重氮化–Heck 耦合步骤，实现了乙酰胺基团的无痕去除，并将其双重利用，既作为催化导向基团，又作为离去基团。

  DOI：

  10.1039/c2cc30752a
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 dipotassium peroxodisulfate 、 三氟化硼甲醇络合物 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (E)-2-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzene-1-diazonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Selective arene functionalization through sequential oxidative and non-oxidative Heck reactions

  摘要：

  通过一系列乙酰胺导向的氧化性 Heck 反应和脱乙酰化–重氮化–Heck 耦合步骤，实现了乙酰胺基团的无痕去除，并将其双重利用，既作为催化导向基团，又作为离去基团。

  DOI：

  10.1039/c2cc30752a

文献信息

• Styrylsulfonates and -Sulfonamides through Pd-Catalysed Matsuda-Heck Reactions of Vinylsulfonic Acid Derivatives and Arenediazonium Salts
  作者：Bernd Schmidt、Felix Wolf、Heiko Brunner

  DOI：10.1002/ejoc.201600469

  日期：2016.6

  Arene diazonium salts undergo Matsuda–Heck reactions with vinylsulfonates and -sulfonamides to give styrylsulfonic acid derivatives in high to excellent yields and with high to excellent selectivities. By quantifying the evolution of nitrogen over time in a gas-meter apparatus, the reactivities of ethylvinylsulfonate and the benchmark olefin methyl acrylate were compared for an electron-rich and an

  芳烃重氮盐与乙烯基磺酸盐和 - 磺酰胺发生 Matsuda-Heck 反应，以高到极好的收率和高到极好的选择性得到苯乙烯磺酸衍生物。通过在燃气表装置中量化氮气随时间的演变，比较了乙烯磺酸乙酯和基准烯烃丙烯酸甲酯的反应性，用于富电子和缺乏芳烃重氮盐。叔磺酰胺在 Matsuda-Heck 偶联中以高转化率反应，但需要很长的反应时间，这妨碍了通过测量氮释放来确定动力学数据。发现仲磺胺无反应性。根据这些结果，可以推导出以下反应性顺序：H2C=CHCO2Me > H2C=CHSO2OEt > H2C=CHSO2N(Me)Bn >> H2C=CHSO2NHBn。