methyl 2-(tert-butyl)pyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 2-(tert-butyl)pyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: 2-t-butyl-5-pyrimidinecarboxylic acid methyl ester；Methyl 2-tert-butylpyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: PTXHPEWCENVTNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(tert-butyl)pyrimidine-5-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [2-(2-甲基-2-丙基)-5-嘧啶基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  Malononitrile compounds as pesticides

  摘要：

  公开号：

  EP1555259B8
• 作为产物：
  描述：

  吡唑-4-羧酸甲酯 在 sodium periodate 、 氯胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 methyl 2-(tert-butyl)pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三嗪-5-甲酸甲酯与脒的反应范围及C4/C6取代的影响

  摘要：

  公开了 1,2,3-三嗪-5-羧酸甲酯 ( 3a ) 与烷基和芳基脒的反应范围的综合研究，在室温下以显着的速率反应（<5 分钟，在 CH 3 CN 中为 0.1 M）比未取代的 1,2,3-三嗪快近 10000 倍，并以高产率提供产物嘧啶。1,2,3-三嗪 ( 3b ) 的 C4 甲基取代对反应速率几乎没有影响，而 C4/C6 二甲基取代 ( 3c ) 减缓了室温反应 (<24 h, 0.25 M) 但显示未改变的范围，以同样高的产率提供产物嘧啶。测量3a-c反应的二级速率常数，相应的腈类3e和3f以及 1,2,3-三嗪本身 ( 3d ) 与苯甲脒和取代衍生物量化了3a和3e的显着反应性，验证了反应的逆电子需求性质（Hammett ρ = -1.50 对于取代脒，ρ = +7.9（5-取代的 1,2,3-三嗪），并提供了 4-甲基和 4,6-二甲基取代对甲基 1,2,3-triazine-5-

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01553

文献信息

• A General Procedure for the Synthesis of 2-Substituted Pyrimidine-5-Carboxylic Esters
  作者：Pavel Zhichkin、David J. Fairfax、Shane A. Eisenbeis

  DOI：10.1055/s-2002-25767

  日期：——

  A method for the synthesis of 2-substituted pyrimidine-5-carboxylic esters is described. The sodium salt of 3,3-dimethoxy-2-methoxycarbonylpropen-1-ol (3) has been found to react with a variety of amidinium salts to afford the corresponding 2-substituted pyrimidine-5-carboxylic esters.

  描述了一种合成 2-取代嘧啶-5-羧酸酯的方法。已发现 3,3-二甲氧基-2-甲氧基羰基丙烯-1-醇 (3) 的钠盐与多种脒鎓盐反应生成相应的 2-取代嘧啶-5-羧酸酯。
• Bis-(Sulfonylamino) Derivatives in Therapy 065
  申请人：Bylund Johan

  公开号：US20090131468A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The invention provides compounds of formula wherein R 1 , R 2 , R 3 , A and m are as defined in the specification and optical isomers, racemates and tautomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof; together with processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of microsomal prostaglandin E synthase-1.

  该发明提供了以下式中R1、R2、R3、A和m的化合物，其中R1、R2、R3、A和m的定义如规范中所述，以及其光学异构体、消旋体和互变异构体，以及其药学上可接受的盐；以及它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。这些化合物是微粒体前列腺素E合成酶-1的抑制剂。
• Bis-(Sulfonylamino) Derivatives in Therapy 066
  申请人：Bylund Johan

  公开号：US20090281138A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The invention provides compounds of formula wherein R 1 , R 3 , L 1 , L 2 , G 1 , G 2 , A and m are as defined in the specification and optical isomers, racemates and tautomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof; together with processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of microsomal prostaglandin E synthase-1.

  该发明提供了公式如下的化合物，其中R1、R3、L1、L2、G1、G2、A和m如规范中所定义，以及其光学异构体、消旋体和互变异构体，以及其药学上可接受的盐；以及它们的制备过程，包含它们的制药组合物和它们在治疗中的使用。这些化合物是微粒体前列腺素E合成酶-1的抑制剂。
• BISHETEROCYCLIC CARBONYL SUBSTITUTED DIHYDROPYRAZOLE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：GENFLEET THERAPEUTICS (SHANGHAI) INC.

  公开号：US20220235032A1

  公开（公告）日：2022-07-28

  A substituted dihydropyrazole compound as shown in formula I, which compound has a selective inhibitory effect on RIPK1, and a pharmaceutically acceptable salt, a stereoisomer, a solvate or a prodrug thereof, wherein the definition of each group in the formula is detailed in the description. In addition is a pharmaceutical composition containing the compound, and the use thereof in the preparation of a drug for treating RIPK1-related diseases or conditions.
• Reaction Scope of Methyl 1,2,3-Triazine-5-carboxylate with Amidines and the Impact of C4/C6 Substitution
  作者：Ryan E. Quiñones、Zhi-Chen Wu、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01553

  日期：2021.10.1

  amidines is disclosed, reacting at room temperature at remarkable rates (<5 min, 0.1 M in CH3CN) nearly 10000-fold faster than that of unsubstituted 1,2,3-triazine and providing the product pyrimidines in high yields. C4 Methyl substitution of the 1,2,3-triazine (3b) had little effect on the rate of the reaction, whereas C4/C6 dimethyl substitution (3c) slowed the room-temperature reaction (<24 h, 0.25 M)

  公开了 1,2,3-三嗪-5-羧酸甲酯 ( 3a ) 与烷基和芳基脒的反应范围的综合研究，在室温下以显着的速率反应（<5 分钟，在 CH 3 CN 中为 0.1 M）比未取代的 1,2,3-三嗪快近 10000 倍，并以高产率提供产物嘧啶。1,2,3-三嗪 ( 3b ) 的 C4 甲基取代对反应速率几乎没有影响，而 C4/C6 二甲基取代 ( 3c ) 减缓了室温反应 (<24 h, 0.25 M) 但显示未改变的范围，以同样高的产率提供产物嘧啶。测量3a-c反应的二级速率常数，相应的腈类3e和3f以及 1,2,3-三嗪本身 ( 3d ) 与苯甲脒和取代衍生物量化了3a和3e的显着反应性，验证了反应的逆电子需求性质（Hammett ρ = -1.50 对于取代脒，ρ = +7.9（5-取代的 1,2,3-三嗪），并提供了 4-甲基和 4,6-二甲基取代对甲基 1,2,3-triazine-5-