2-(Trifluoromethyl)butane-1,4-diol | 110847-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(Trifluoromethyl)butane-1,4-diol
• CAS: 110847-05-7
• 化学式: C₅H₉F₃O₂
• 分子量: 158.12
• InChiKey: JHMDYLDOXZRNCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Trifluoromethyl)butane-1,4-diol 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-1,4-diacetoxy-2-(trifluoromethyl)butane 、 (2S)-1,4-diacetoxy-2-trifluoromethylbutane
  参考文献：
  名称：

  通过Johnson-Claisen和Eshenmoser-Claisen重排立体选择性合成三氟甲基化化合物

  摘要：

  证明了手性γ-三氟甲基化的烯丙醇的强生-克莱森和埃森莫瑟-克莱森重排，它们是通过相应的炔丙醇的有效酶解制备的。结果表明，两种反应都可能成为制备高度官能化的手性三氟甲基化材料的重要方法。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(97)00049-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-Trifluoromethyl-dec-4-enoic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-(Trifluoromethyl)butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过Johnson-Claisen和Eshenmoser-Claisen重排立体选择性合成三氟甲基化化合物

  摘要：

  证明了手性γ-三氟甲基化的烯丙醇的强生-克莱森和埃森莫瑟-克莱森重排，它们是通过相应的炔丙醇的有效酶解制备的。结果表明，两种反应都可能成为制备高度官能化的手性三氟甲基化材料的重要方法。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(97)00049-3

文献信息

• Preparation of Trifluoromethylated Compounds by Anodic Oxidation of 3-Hydroxy-2-trifluoromethylpropionic Acid
  作者：Toshio Kubota、Ryouji Aoyagi、Hidehiro Sando、Masashi Kawasumi、Tatsuo Tanaka

  DOI：10.1246/cl.1987.1435

  日期：1987.7.5

  Electrochemical Oxidation of 3-hydroxy-2-trifluoromethylpropionic acid(1) produced 2,3-bis (trifluoromethyl)-1,4-butanediol in quantitative yield. Furthermore, 2-trifluoromethylated alcohols were obtained by the crossed Kolbe reaction of 1 with carboxylic acids or dicarboxylic acid mono esters.

  3-hydroxy-2-trifluoromethylpropionic acid(1)的电化学氧化反应可定量生成 2,3-双（三氟甲基）-1,4-丁二醇。此外，通过 1 与羧酸或二羧酸单酯的交叉科尔贝反应，还可得到 2-三氟甲基化醇。