ethyl 2-[4-({(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)[(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)methyl]amino}methyl)-2,6-dimethylphenoxy]-2-methylpropanoate | 866640-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[4-({(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)[(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)methyl]amino}methyl)-2,6-dimethylphenoxy]-2-methylpropanoate
• 英文别名: 2-[4-[[tert-butoxycarbonylmethyl-(5-methyl-2-phenyloxazol-4-ylmethyl)amino]methyl]-2,6-dimethylphenoxy]-2-methylpropanoic acid ethyl ester；Ethyl 2-[4-[[tert-butoxycarbonylmethyl-(5-methyl-2-phenyloxazol-4-ylmethyl)amino]methyl]-2,6-dimethylphenoxy]-2-methylpropanoate；Ethyl 2-[2,6-dimethyl-4-[[(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)methyl-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]methyl]phenoxy]-2-methylpropanoate
• CAS: 866640-85-9
• 化学式: C₃₂H₄₂N₂O₆
• 分子量: 550.695
• InChiKey: HCWOHGXINVSXOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[4-({(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)[(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)methyl]amino}methyl)-2,6-dimethylphenoxy]-2-methylpropanoate 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-[4-[[[2-(N'-tert-butoxycarbonylhydrazino)-2-oxoethyl]-(5-methyl-2-phenyloxazol-4-ylmethyl)amino]methyl]-2,6-dimethylphenoxy]-2-methylpropanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型两性离子化合物作为过氧化物酶体增殖物激活受体α/γ双激动剂的合成及其构效关系，具有改善的理化性质。

  摘要：

  我们在本文中描述了新型两性离子化合物作为基于非噻唑烷二酮（TZD）的过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）α/γ双激动剂的设计，合成和构效关系（SAR）。在以前的报告中，我们获得了在db / db小鼠中显示出有效PPARα/γ双重激动活性以及极大的降糖作用的化合物1。但是，该化合物具有致命问题，例如有效的细胞色素P450（CYP）3A4直接抑制活性。因此，我们进行了药物优化以改善它们，同时保持有效的PPAR激动活性。结果，通过将呋喃环改变为低亲脂性的1,3,4-恶二唑环得以解决。另外，

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00513
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(4-formyl-2,6-dimethylphenoxy)-2-methylpropanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 ethyl 2-[4-({(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)[(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)methyl]amino}methyl)-2,6-dimethylphenoxy]-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  新型两性离子化合物作为过氧化物酶体增殖物激活受体α/γ双激动剂的合成及其构效关系，具有改善的理化性质。

  摘要：

  我们在本文中描述了新型两性离子化合物作为基于非噻唑烷二酮（TZD）的过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）α/γ双激动剂的设计，合成和构效关系（SAR）。在以前的报告中，我们获得了在db / db小鼠中显示出有效PPARα/γ双重激动活性以及极大的降糖作用的化合物1。但是，该化合物具有致命问题，例如有效的细胞色素P450（CYP）3A4直接抑制活性。因此，我们进行了药物优化以改善它们，同时保持有效的PPAR激动活性。结果，通过将呋喃环改变为低亲脂性的1,3,4-恶二唑环得以解决。另外，

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00513

文献信息

• Phenoxyacetic Acid Derivatives and Drug Comprising The Same
  申请人：Kagechika Katsuji

  公开号：US20070208021A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  Novel compounds having excellent PPAR α/γ agonist effects and having desirable properties for medicaments are provided. Peroxisome proliferator-activated receptor α/γ agonists of the general formula (I): (wherein Q is an optionally-substituted benzene or pyridine ring; R 1 and R 2 each are an optionally-substituted phenyl group or 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group; X Y, and Z are independently C, O, S or N; R 3 to R 9 each are a hydrogen atom, a lower alkyl group, etc.; n is an integer of 0 to 3).

  提供了具有出色的PPAR α/γ激动剂效果和适合于药物的理想特性的新型化合物。一般式(I)的过氧化物增殖物激活受体α/γ激动剂如下：（其中Q是可选取代苯环或吡啶环；R1和R2分别是可选取代苯基或5-或6-成员芳香杂环基；X、Y和Z独立地是C、O、S或N；R3到R9每个是氢原子、低级烷基等；n是0到3的整数）。
• PHENOXYACETIC ACID DERIVATIVE AND MEDICINE CONTAINING THE SAME
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1731513A1

  公开（公告）日：2006-12-13

  Novel compounds having excellent PPAR α/γ agonist effects and having desirable properties for medicaments are provided. Peroxisome proliferator-activated receptor α/γ agonists of the general formula (I): (wherein Q is an optionally-substituted benzene or pyridine ring; R1 and R2 each are an optionally-substituted phenyl group or 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group; X Y, and Z are independently C, O, S or N; R3 to R9 each are a hydrogen atom, a lower alkyl group, etc.; n is an integer of 0 to 3).

  本研究提供了具有极佳 PPAR α/γ 激动剂效果和理想药用特性的新型化合物。 通式 (I) 的过氧化物酶体增殖激活受体 α/γ 激动剂： (其中Q是任选取代的苯环或吡啶环；R1和R2各自是任选取代的苯基或5或6元芳香杂环基团；X Y和Z独立地是C、O、S或N；R3至R9各自是氢原子、低级烷基等；n是0至3的整数）。
• EP1731513
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2007/37010
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——