ethyl 2-[2,6-dimethyl-4-({[(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)-methyl][(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) methyl] amino}methyl)-phenoxy]-2-methylpropanoate | 1593269-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[2,6-dimethyl-4-({[(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)-methyl][(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) methyl] amino}methyl)-phenoxy]-2-methylpropanoate
• CAS: 1593269-94-3
• 化学式: C₃₀H₃₆N₄O₄S
• 分子量: 548.706
• InChiKey: CFIPYZRFQRCDKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  90.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[2,6-dimethyl-4-({[(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)-methyl][(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) methyl] amino}methyl)-phenoxy]-2-methylpropanoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以56%的产率得到2-[2,6-dimethyl-4-({[(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl) methyl][(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methyl]amino}-methyl)phenoxy]-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型两性离子化合物作为过氧化物酶体增殖物激活受体α/γ双激动剂的合成及其构效关系，具有改善的理化性质。

  摘要：

  我们在本文中描述了新型两性离子化合物作为基于非噻唑烷二酮（TZD）的过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）α/γ双激动剂的设计，合成和构效关系（SAR）。在以前的报告中，我们获得了在db / db小鼠中显示出有效PPARα/γ双重激动活性以及极大的降糖作用的化合物1。但是，该化合物具有致命问题，例如有效的细胞色素P450（CYP）3A4直接抑制活性。因此，我们进行了药物优化以改善它们，同时保持有效的PPAR激动活性。结果，通过将呋喃环改变为低亲脂性的1,3,4-恶二唑环得以解决。另外，

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00513
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(4-formyl-2,6-dimethylphenoxy)-2-methylpropanoate 在 劳森试剂 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 ethyl 2-[2,6-dimethyl-4-({[(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)-methyl][(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) methyl] amino}methyl)-phenoxy]-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  新型两性离子化合物作为过氧化物酶体增殖物激活受体α/γ双激动剂的合成及其构效关系，具有改善的理化性质。

  摘要：

  我们在本文中描述了新型两性离子化合物作为基于非噻唑烷二酮（TZD）的过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）α/γ双激动剂的设计，合成和构效关系（SAR）。在以前的报告中，我们获得了在db / db小鼠中显示出有效PPARα/γ双重激动活性以及极大的降糖作用的化合物1。但是，该化合物具有致命问题，例如有效的细胞色素P450（CYP）3A4直接抑制活性。因此，我们进行了药物优化以改善它们，同时保持有效的PPAR激动活性。结果，通过将呋喃环改变为低亲脂性的1,3,4-恶二唑环得以解决。另外，

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00513