(S)-(-)-3,3-dimethyl-4-tetrahydropyranyloxy-1-cyclohexenecarbaldehyde | 105996-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (S)-(-)-3,3-dimethyl-4-tetrahydropyranyloxy-1-cyclohexenecarbaldehyde
• 英文别名: (4S)-3,3-dimethyl-4-tetrahydropyranyloxycyclohexene-1-carbaldehyde；(4S)-3,3-dimethyl-4-(oxan-2-yloxy)cyclohexene-1-carbaldehyde
• CAS: 105996-65-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: PPEDDTSMWBCOEG-UEWDXFNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-3,3-dimethyl-4-tetrahydropyranyloxy-1-cyclohexenecarbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 sodium methylate 、 三丁基(碘甲基)锡烷 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 130.33h， 生成 (1S,5R)-8,8-dimethyl-2-methylene-6-oxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  （1s，5r）-卡拉汉娜醚和（1s，5r）-卡拉汉娜内酯的合成，这是独特的单萜类化合物的光学活性形式

  摘要：

  （1S，5R）-（-）-Karahana醚（8,8-二甲基-2-亚甲基-6-氧杂双环[3.2.1]辛烷）和（1S，5R）-（-）-卡拉汉纳内酯（8由（S）-3-羟基-2，2-二甲基环己酮合成了1，8-二甲基-2-亚甲基-6-氧杂双环[3.2.1] octan-7-酮。天然卡拉汉纳内酯显示出几乎是外消旋的（约1.3％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91348-1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-环己烷二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 无水碳酸镉 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 53.7h， 生成 (S)-(-)-3,3-dimethyl-4-tetrahydropyranyloxy-1-cyclohexenecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （1s，5r）-卡拉汉娜醚和（1s，5r）-卡拉汉娜内酯的合成，这是独特的单萜类化合物的光学活性形式

  摘要：

  （1S，5R）-（-）-Karahana醚（8,8-二甲基-2-亚甲基-6-氧杂双环[3.2.1]辛烷）和（1S，5R）-（-）-卡拉汉纳内酯（8由（S）-3-羟基-2，2-二甲基环己酮合成了1，8-二甲基-2-亚甲基-6-氧杂双环[3.2.1] octan-7-酮。天然卡拉汉纳内酯显示出几乎是外消旋的（约1.3％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91348-1
• 作为试剂：
  描述：

  (3S)-6-butylthiomethylene-2,2-dimethyl-3-tetrahydropyranyloxycyclohexan-1-ol 、 乙醇 、 苯 在 无水碳酸镉 、 氯化汞(II) 苯 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 (S)-(-)-3,3-dimethyl-4-tetrahydropyranyloxy-1-cyclohexenecarbaldehyde 、 tetrahydropyranyl 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以to give 1.32 g of a crude compound (8)的产率得到(S)-(-)-3,3-dimethyl-4-tetrahydropyranyloxy-1-cyclohexenecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Optically active hydroxyiodolactone

  摘要：

  化合物为光学活性羟基碘内酯，化学式为##STR1## 其中3a-, 5- 和7a-位置的立体化学构型为(3aR,5S,7aS)或3aS,5S,7aR)。该化合物可用作生产红火蚁女王识别信息素中一种高光学纯度成分的中间体。

  公开号：

  US04687863A1

文献信息

• NAKADZONO, YUTAKA;MORI, KEHNDZI
  作者：NAKADZONO, YUTAKA、MORI, KEHNDZI

  DOI：——

  日期：——
• NAKAZONO, YUTAKA;MORI, KENJI
  作者：NAKAZONO, YUTAKA、MORI, KENJI

  DOI：——

  日期：——
• US4687863A
  申请人：——

  公开号：US4687863A

  公开（公告）日：1987-08-18
• Synthesis of (1,5)-karahana ether and (1,5)-karahana lactone, the optically active forms of unique monoterpenes wit
  作者：Kenji Mori、Hideto Mori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91348-1

  日期：1985.1

  (1S,5R)-(-)-Karahana ether (8,8-dimethyl-2-methylene-6-oxabi-cyclo[ 3.2.1]octane) and (1S,5R)-(-)-karahana lactone (8,8-dimethyl-2-methylene-6-oxabicyclo [3.2.1]octan-7-one) were synthesized from (S)-3-hydroxy-2,2-dimethylcyclo-hexanone. The natural karahana lactone was shown to be almost racemic (ca. 1.3 % e.e.).

  （1S，5R）-（-）-Karahana醚（8,8-二甲基-2-亚甲基-6-氧杂双环[3.2.1]辛烷）和（1S，5R）-（-）-卡拉汉纳内酯（8由（S）-3-羟基-2，2-二甲基环己酮合成了1，8-二甲基-2-亚甲基-6-氧杂双环[3.2.1] octan-7-酮。天然卡拉汉纳内酯显示出几乎是外消旋的（约1.3％ee）。
• Optically active hydroxyiodolactone
  申请人：Nitto Electric Industrial Co., Ltd.

  公开号：US04687863A1

  公开（公告）日：1987-08-18

  An optically active hydroxyiodolactone of the formula ##STR1## wherein the stereochemistry of the 3a-, 5- and 7a-positions is either (3aR,5S,7aS) or 3aS,5S,7aR). The compound is useful as an intermediate for the production of a large amount of one component of the queen recognizing pheromone of red imported fire ant with a high optical purity.

  化合物为光学活性羟基碘内酯，化学式为##STR1## 其中3a-, 5- 和7a-位置的立体化学构型为(3aR,5S,7aS)或3aS,5S,7aR)。该化合物可用作生产红火蚁女王识别信息素中一种高光学纯度成分的中间体。