ethyl 4-[3-(2-chloro-phenyl)-acryloyl]-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 110521-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-[3-(2-chloro-phenyl)-acryloyl]-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-[3-(2-chlorophenyl)prop-2-enoyl]-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 110521-33-0
• 化学式: C₁₈H₁₈ClNO₃
• 分子量: 331.799
• InChiKey: NDBCDPKTTNQRLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[3-(2-chloro-phenyl)-acryloyl]-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 盐酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 ethyl 4-(5-(2-chlorophenyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯-异恶唑啉衍生物的合成、光谱分析及理论研究

  摘要：

  摘要 在目前的工作中，我们通过取代的 4-查尔酮基吡咯 ( 3a-d ) 与盐酸羟胺的环化反应有效地合成了吡咯-异恶唑啉衍生物 ( 4a-d )。基于亲电反应性描述符（ fk + , sk + , ω k + ）评估了取代的 4-chalconylpyrrole (3a-d) 对亲核试剂盐酸羟胺的反应性，发现它们在 chalconylpyrrole 的不饱和 β 碳上很高表明它更倾向于亲核攻击，从而有利于形成报道的新吡咯-异恶唑啉化合物 (4a-d)。新合成的吡咯-异恶唑啉衍生物的结构来源于 IR、1 H NMR、质量、UV-Vis 和元素分析。所有实验光谱数据都与计算出的光谱数据相吻合。FT-IR 分析显示，由于通过分子间氢键形成二聚体，v N–H 和 v C = O 拉伸发生红移。根据基组叠加误差校正，(4a-d) 的分子间相互作用能分别为 10.10、9.99、10.18、11.01

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.09.042
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-2,4-二甲基-5-乙氧羰基吡咯 、 2-氯苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 ethyl 4-[3-(2-chloro-phenyl)-acryloyl]-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯-异恶唑啉衍生物的合成、光谱分析及理论研究

  摘要：

  摘要 在目前的工作中，我们通过取代的 4-查尔酮基吡咯 ( 3a-d ) 与盐酸羟胺的环化反应有效地合成了吡咯-异恶唑啉衍生物 ( 4a-d )。基于亲电反应性描述符（ fk + , sk + , ω k + ）评估了取代的 4-chalconylpyrrole (3a-d) 对亲核试剂盐酸羟胺的反应性，发现它们在 chalconylpyrrole 的不饱和 β 碳上很高表明它更倾向于亲核攻击，从而有利于形成报道的新吡咯-异恶唑啉化合物 (4a-d)。新合成的吡咯-异恶唑啉衍生物的结构来源于 IR、1 H NMR、质量、UV-Vis 和元素分析。所有实验光谱数据都与计算出的光谱数据相吻合。FT-IR 分析显示，由于通过分子间氢键形成二聚体，v N–H 和 v C = O 拉伸发生红移。根据基组叠加误差校正，(4a-d) 的分子间相互作用能分别为 10.10、9.99、10.18、11.01

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.09.042

文献信息

• Study of antimicrobial and antioxidant activities of pyrrole-chalcones
  作者：Poonam Rawat、R.N. Singh、Alok Ranjan、Anshu Gautam、Sweta Trivedi、Mukesh Kumar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129483

  日期：2021.3

  compound (3a, 3c, 3g, 3h, 3i, and 5a) displayed better non-linear optical (NLO) responses than the standard p-Nitro aniline (pNA) in solvent and as well as in gas phase. 3g and 3i have high NLO values even in gas phase which can be attributed to their unsymmetrical and high non-planar structure. All studied compounds (3a, 3c, 3g, 3h, 3i, and 5a) show good antifungal and antibacterial activity against

  摘要 病原微生物对可获得的抗生素、抗焦虑药、镇静剂、催眠药和抗惊厥药的耐药性正在迅速成为世界范围内的首要问题。已对合成的吡咯查耳酮衍生物（3a、3c、3h、3i 和 5a）进行了详细的光谱、DFT、抗菌和抗氧化分析，并对其进行了解释。在 δ 7.656-6.960 范围内（3a、3c、3h、3i 和 5a）化合物的 1H NMR 光谱中出现双峰证实了 β-乙烯基 (=CH) 质子的存在和 δ 7.206-6.707 处的另一个双峰证实α-乙烯基 (=CH) 质子的存在，分别证实了报告产物的形成。全局亲电指数 (ω = 5.26 eV) 表明 (3g) 分子是所有研究化合物中的强亲电试剂。所有化合物都倾向于形成吡唑啉，恶唑啉杂环化合物，可能具有相当大的药理活性和材料应用。通过使用自洽反应场 (SCRF) 方法研究了溶剂对非线性光学性质 (NLO) 的影响。随着溶剂极性的增加，已经发现β值单调
• Molecular structure, spectral studies, intra and intermolecular interactions analyses in a novel ethyl 4-[3-(2-chloro-phenyl)-acryloyl]-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate and its dimer: A combined DFT and AIM approach
  作者：R.N. Singh、Vikas Baboo、Poonam Rawat、Amit Kumar、Divya Verma

  DOI：10.1016/j.saa.2012.03.059

  日期：2012.8

  A newly synthesized chalcone, Ethyl 4-[3-(2-chloro-phenyl)-acryloyl]-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate (ECPADMPC) has been characterized by H-1 NMR,C-13 NMR, UV-Vis, FT-IR, Mass spectroscopy and elemental analysis. Quantum chemical calculations have been performed by DFT level of theory using B3LYP functional and 6-31G(d,p) as basis set. The time dependent density functional theory (TD-DFT) is used to find the various electronic transitions within molecule. A combined theoretical and experimental wavenumber analysis confirms the existence of dimer. Topological parameters-electron density (rho(BCP)). Laplacian of electron density (del(2)rho(BCP)), energetic parameters-kinetic electron energy density (G(BCP)), potential electron density (V-BCP) and the total electron energy density (H-BCP) at the bond critical points (BCP) have been analyzed by 'Atoms in molecules' AIM theory in detail. The intermolecular hydrogen bond energy of dimer is calculated as -12.3 kcal/mol using AIM calculations. AIM ellipticity analysis is carried out to confirm the presence of resonance assisted intermolecular hydrogen bonds in stabilization of dimer. The analysis clearly depicts the presence of different kind of interactions in dimer. This dimer may work as model system to understand the H-bonding interaction in biomolecules. The local reactivity descriptor analysis is performed to find the reactive sites within molecule. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.